(3-nitrobutyl)benzene | 63819-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-nitrobutyl)benzene
• 英文别名: 3-Nitro-1-phenylbutan；3-nitrophenylbutane；3-Nitrobutyl-benzol；3-nitrobutylbenzene
• CAS: 63819-79-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: CESWKWMCPQDRAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-nitrobutyl)benzene 在 potassium hydride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到苄基丙酮
  参考文献：
  名称：

  硅催化硝基化合物转化为酮和聚 (1,3-二酮)

  摘要：

  各种仲硝基化合物与 1.1 当量的氢化钾在 1,4-二恶烷中反应，然后与 0.10 当量的三甲基氯硅烷反应，得到相应的酮，产率为 62-90%。通过类似的策略，聚 (1,3-二酮) 直接由硝基烯烃与乙醇钠、氢化钾和三甲基氯硅烷在 1,4-二恶烷中合成。使用催化量的三甲基氯硅烷是这一转化成功的关键；使用过量的三甲基氯硅烷会导致相同反应的收率很低。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950225
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylbutan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 以33%的产率得到(3-nitrobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Easy and direct conversion of tosylates and mesylates into nitroalkanes

  摘要：

  对苯磺酸基和甲磺酸基直接通过与四丁基铵亚硝酸盐（TBAN）在温和条件下处理，转化为相应的硝基烷。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.58

文献信息

• Fluoroamide-Directed Regiodivergent C-Alkylation of Nitroalkanes
  作者：Zhibin Du、Shiwen Liu、Yuke Li、Junjie Peng、Yanji Sun、Yanshan Song、Yuxuan Liu、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01297

  日期：2023.6.30

  Herein, by exploiting different activation modes of fluoroamides, we achieved α- and δ-C(sp3)–H alkylation of nitroalkanes with switchable regioselectivity. Cu catalysis enabled the interception of a distal C-centered radical by a N-centered radical to couple nitroalkanes and unactivated δ-C–H bonds. In addition, imines generated in situ by fluoroamides were trapped by nitroalkanes to realize the α-C–H

  在此，通过利用氟酰胺的不同活化模式，我们实现了具有可切换区域选择性的硝基烷烃的α-和δ-C(sp 3 )–H烷基化。Cu 催化作用使得以 N 为中心的自由基拦截远端以 C 为中心的自由基，从而偶联硝基烷烃和未活化的 δ-C-H 键。此外，氟酰胺原位生成的亚胺被硝基烷烃捕获，实现酰胺的α-C-H烷基化。这两种可扩展的协议都具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Braendli, Urs; Eyer, Martin; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 575 - 588
  作者：Braendli, Urs、Eyer, Martin、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Counterattack reagents: Thiosilanes in the conversion of nitro compounds to thiohydroxamic acids and thiohydroximates
  作者：Jih Ru Hwu、Shwu-Chen Tsay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89057-8

  日期：——
• Mono-deoxygenation of Nitroalkanes, Nitrones, and Heterocyclic <i>N</i>-Oxides by Hexamethyldisilane through 1,2-Elimination:  Concept of “Counterattack Reagent”
  作者：Jih Ru Hwu、Wen Nan Tseng、Himatkumar V. Patel、Fong Fuh Wong、Den-Nan Horng、Ben Ruey Liaw、Lung Ching Lin

  DOI：10.1021/jo981054i

  日期：1999.4.1

  Transformation of secondary nitroalkanes to ketoximes was achieved in 40-73% yields by treatment of the corresponding nitronate anions with hexamethyldisilane. In this new mono-deoxygenation process, hexamethyldisilane acted as a "counterattack reagent". The conversion of nitrones to imines was also achieved in 82-88% yields by use of trimethylsilyllithium. Similarly, heterocyclic N-oxides were converted to the corresponding N-heterocycles in 73-86% yields. These deoxygenation processes presumably involve a 1,2-elimination.
• BRAENDLI, U.;EVER, M.;SEEBACH, D., CHEM. BER., 1986, 119, N 2, 575-588
  作者：BRAENDLI, U.、EVER, M.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——