N,N,3,5-tetramethylbenzamide | 26906-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,3,5-tetramethylbenzamide
• CAS: 26906-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD11726124
• 分子量: 177.246
• InChiKey: FKHDPPCXVFHOMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,3,5-tetramethylbenzamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 十二羰基三钌 、 silver adamantane-1-carboxylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以78%的产率得到2-iodo-N,N,3,5-tetramethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed ortho-C–H halogenations of benzamides

  摘要：

  [Ru3(CO)12] 和 AgO2C(1-Ad) 首次实现了通过C–H激活的非均相卤化反应，能够高效选择性地实现富电子和缺电子苯甲酰胺的溴化和碘化反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc47852a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N,N,3,5-tetramethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种使用N,N-二甲基乙酰胺作为二甲胺源将羧酸转化为N,N-二甲基酰胺的新方法

  摘要：

  报道了一种从羧酸制备 N,N-二甲基酰胺的简单、成本有效且环境友好的方法。该方法的多功能性是通过合成大量 N,N-二甲基-酰胺衍生物来确定的。在 1,1'-羰基二咪唑的存在下，将羧酸在 N,N-二甲基乙酰胺溶剂中加热至 160–165 °C，得到相应的 N,N-二甲基酰胺，收率良好至极好。

  DOI：

  10.3184/174751913x13602686612047

文献信息

• Syntheses of amides via iodine-catalyzed multiple sp3 C-H bonds oxidation of methylarenes and sequential coupling with N,N-dialkylformamides
  作者：BingNan Du、PeiPei Sun

  DOI：10.1007/s11426-014-5098-7

  日期：2014.8

  The oxidative coupling of methylarenes and N,N-dialkylformamides was developed, and the appropriate reaction conditions were established. By using I2 as the catalyst, and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant, the reaction provided N,N-dialkylamides or N-alkylamides with moderate yields via multiple sp3 C-H bonds activation of methylarenes in aqueous and metal-free conditions.

  建立了甲基芳烃与N，N-二烷基甲酰胺的氧化偶联反应，并建立了适当的反应条件。通过使用I 2作为催化剂，使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂，该反应通过多个sp 3 CH键提供了中等收率的N，N-二烷基酰胺或N-烷基酰胺，可以在含水和无金属条件下活化甲基芳烃条件。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Amidation of Benzylic Alcohols
  作者：Silvia Gaspa、Andrea Farina、Mariella Tilocca、Andrea Porcheddu、Luisa Pisano、Massimo Carraro、Ugo Azzena、Lidia De Luca

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01320

  日期：2020.9.18

  A new photocatalyzed route to amides from alcohols and amines mediated by visible light is presented. The reaction is carried out in ethyl acetate as a solvent. Ethyl acetate can be defined a green and bio-based solvent. The starting materials such as the energy source are easily available, stable, and inexpensive. The reaction has shown to be general and high yielding.

  提出了一种新的光催化途径，该途径是由可见光介导的由醇和胺转化为酰胺的。该反应在作为溶剂的乙酸乙酯中进行。乙酸乙酯可以定义为绿色和生物基溶剂。诸如能源之类的原材料容易获得，稳定且便宜。该反应显示出一般性和高产率。
• BIPYRIDYL COMPOUND
  申请人：JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY

  公开号：US20170001960A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  There are provided a compound capable of being a novel ligand allowing regioselective borylation to be performed in the aromatic borylation reaction, and a catalyst using the same compound. There is provided a bipyridyl compound represented by a general formula ( 1 ): (wherein A represents a single bond, a vinylene group or an ethynylene group; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; n pieces of R 1 may be the same or different, and R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted aryloxy group, an optionally substituted amino group, a cyano group, a nitro group, or an alkoxycarbonyl group, or two adjacent R 1 may form a saturated or unsaturated ring structure optionally containing a hetero atom together with the carbon atoms bonded to the two R 1 ; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, or an optionally substituted aryloxy group; and n represents a number of 1 to 4 ).

  提供了一种化合物，可以作为一种新型配体，在芳基硼化反应中实现区域选择性硼化，并提供了使用该化合物的催化剂。提供了一种由通式（1）表示的双吡啶化合物：（其中A代表单键、乙烯基或乙炔基；X代表氧原子或硫原子；n个R1可能相同或不同，R1代表氢原子、卤素原子、可选择取代的碳氢基团、可选择取代的烷氧基团、可选择取代的芳氧基团、可选择取代的氨基团、氰基、亚硝基或烷氧羰基，或者两个相邻的R1可能形成一个饱和或不饱和环结构，该环结构与两个R1键合的碳原子一起可能含有一个杂原子；R2代表氢原子、可选择取代的碳氢基团、可选择取代的烷氧基团或可选择取代的芳氧基团；n代表1到4的数字）。
• Indanylaminopyrazinylcyclopropanecarboxylic acids, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180208560A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to compounds of formula I, wherein the groups R, R 1 , R 2 , R 3 , m and n are defined herein, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2. Furthermore, the invention relates to novel intermediates, useful for the synthesis of compounds of formula I.

  本发明涉及化合物I的公式，其中R、R1、R2、R3、m和n所定义的基团在此处被定义，具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受这种受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。此外，该发明涉及用于合成化合物I的新型中间体。
• INDANYLAMINOPYRIDYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180148411A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R, R 1 , R 2 , R 3 , m and n are as defined herein, which compounds have valuable pharmacological properties, in particular their ability to bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular type 2 diabetes. Furthermore, the invention relates to novel intermediates, useful for the synthesis of compounds of formula I.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R、R1、R2、R3、m和n的基团如本文所定义，这些化合物具有有价值的药理学特性，特别是它们与GPR40受体结合并调节其活性的能力。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。此外，本发明涉及用于合成一般式I化合物的新型中间体。