Dideuterio-[4-[deuterio-[(3,5-dimethylphenyl)methylamino]methyl]phenyl]methanol | 899426-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dideuterio-[4-[deuterio-[(3,5-dimethylphenyl)methylamino]methyl]phenyl]methanol
• CAS: 899426-93-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 258.336
• InChiKey: DGXPRZPKQUUUEQ-MKCHVTTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dideuterio-[4-[deuterio-[(3,5-dimethylphenyl)methylamino]methyl]phenyl]methanol 、 二苯并-24-冠醚-8 、 三氟甲磺酸 、 3,5-dimethylbenzoic anhydride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到[Dideuterio-[4-[deuterio-[(3,5-dimethylphenyl)methylamino]methyl]phenyl]methyl] 3,5-dimethylbenzoate;2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.4.0.012,17]dotriaconta-1(32),12,14,16,28,30-hexaene;trifluoromethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  轮状烷烃的高产率制备和修饰的顺序O-和N-酰化协议：轮状烷烃的合成，功能化，结构和组分间相互作用

  摘要：

  在三丁基膦作为催化剂的存在下，由庞大的酸酐将由24元冠醚和在末端带有羟基的仲铵盐组成的拟轮烷定量酰化，从而以高收率得到相应的轮烷。无需色谱分离即可轻松实现大规模合成。在过量的三烷基胺存在下，用过量的亲电子试剂将所得轮烷中的铵基团定量酰化。通过该顺序的双酰化方案制备了各种N-官能化的轮烷。1个轮烷的1 H NMR光谱和X射线晶体学分析表明，冠状醚组分通过强的氢键键合相互作用而被捕获在铵型轮烷中的铵基上。铵基周围的构象通过氢键相互作用而固定。同时，酰胺型轮烷的构象由冠醚中的亚甲基与车轴组件的苯环之间的弱CH /π相互作用确定。铵型轮烷的N-酰化可用于制备功能化的轮烷和弱的基于组分间相互作用的轮烷。

  DOI：

  10.1021/jo0601563
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 Dideuterio-[4-[deuterio-[(3,5-dimethylphenyl)methylamino]methyl]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  轮状烷烃的高产率制备和修饰的顺序O-和N-酰化协议：轮状烷烃的合成，功能化，结构和组分间相互作用

  摘要：

  在三丁基膦作为催化剂的存在下，由庞大的酸酐将由24元冠醚和在末端带有羟基的仲铵盐组成的拟轮烷定量酰化，从而以高收率得到相应的轮烷。无需色谱分离即可轻松实现大规模合成。在过量的三烷基胺存在下，用过量的亲电子试剂将所得轮烷中的铵基团定量酰化。通过该顺序的双酰化方案制备了各种N-官能化的轮烷。1个轮烷的1 H NMR光谱和X射线晶体学分析表明，冠状醚组分通过强的氢键键合相互作用而被捕获在铵型轮烷中的铵基上。铵基周围的构象通过氢键相互作用而固定。同时，酰胺型轮烷的构象由冠醚中的亚甲基与车轴组件的苯环之间的弱CH /π相互作用确定。铵型轮烷的N-酰化可用于制备功能化的轮烷和弱的基于组分间相互作用的轮烷。

  DOI：

  10.1021/jo0601563

文献信息

• Sequential <i>O</i>- and <i>N</i>-Acylation Protocol for High-Yield Preparation and Modification of Rotaxanes:  Synthesis, Functionalization, Structure, and Intercomponent Interaction of Rotaxanes
  作者：Yuya Tachibana、Hiroaki Kawasaki、Nobuhiro Kihara、Toshikazu Takata

  DOI：10.1021/jo0601563

  日期：2006.7.1

  catalyst to afford the corresponding rotaxane in high yield. Large-scale synthesis without chromatographic separation was easily achieved. The ammonium group in the resulting rotaxane was quantitatively acylated with excess electrophile in the presence of excess trialkylamine. Various N-functionalized rotaxanes were prepared by this sequential double-acylation protocol. 1H NMR spectra and X-ray crystallographic

  在三丁基膦作为催化剂的存在下，由庞大的酸酐将由24元冠醚和在末端带有羟基的仲铵盐组成的拟轮烷定量酰化，从而以高收率得到相应的轮烷。无需色谱分离即可轻松实现大规模合成。在过量的三烷基胺存在下，用过量的亲电子试剂将所得轮烷中的铵基团定量酰化。通过该顺序的双酰化方案制备了各种N-官能化的轮烷。1个轮烷的1 H NMR光谱和X射线晶体学分析表明，冠状醚组分通过强的氢键键合相互作用而被捕获在铵型轮烷中的铵基上。铵基周围的构象通过氢键相互作用而固定。同时，酰胺型轮烷的构象由冠醚中的亚甲基与车轴组件的苯环之间的弱CH /π相互作用确定。铵型轮烷的N-酰化可用于制备功能化的轮烷和弱的基于组分间相互作用的轮烷。