3,5-dimethylbenzoic anhydride | 25569-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethylbenzoic anhydride
• 英文别名: (3,5-dimethylbenzoyl) 3,5-dimethylbenzoate
• CAS: 25569-79-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: AOSWHQDEXHYBMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  443.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylbenzoic anhydride 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-[(2-chloroacetyl)-[[3-methoxy-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]methyl]amino]ethyl 3,5-dimethylbenzoate;2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.4.0.012,17]dotriaconta-1(32),12,14,16,28,30-hexaene
  参考文献：
  名称：

  手性轮烷通过组分的合作束缚噻唑鎓盐部分催化不对称苯偶姻缩合：轮烷能否成为有效的反应场？

  摘要：

  尽管已经报道了一些关于轮烷的反应，但几乎没有研究轮烷提供独特反应场的特征，特别是作为催化剂。在我们对轮烷和链烷等互锁分子的持续研究中，我们注意到这种具有高自由度的互锁结构在分子催化剂等功能化材料中的重要性。对于催化不对称安息香缩合反应，使用联萘基团作为手性助剂制备了两种具有噻唑鎓盐部分的旋光轮烷。由手性轮烷作为催化剂催化的芳香醛的安息香缩合反应得到光学活性的安息香。取决于轮烷的结构和所采用的反应条件，30% ee 的中等至高化学产率。从结果来看，确认了两种轮烷内手性转移：（i）从轮到轴的空间手性转移和（ii）通过非手性轮控制的键合手性转移。由于这些不对称反应场是轮烷结构所特有的，因此在这项工作中证明了“轮烷场”作为特定反应场的重要性和可能性。

  DOI：

  10.1021/ja039461l
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 trichloroisocyanuric acid 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3,5-dimethylbenzoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  使用新制备的功能强大且高效的混合试剂轻松直接合成对称酸酐

  摘要：

  已经制备了用于从羧酸直接合成对称羧酸酐的有效混合试剂。在室温下，在温和的反应条件下，使用三苯膦/三氯异氰尿酸将羧酸转化为酸酐。该方法的主要优点是反应时间短，产物收率高，成本低，试剂的可获得性，实验步骤简单和产物后处理容易。

  DOI：

  10.1515/chempap-2015-0042

文献信息

• A bifunctionalized [3]rotaxane and its incorporation into a mechanically interlocked polymer
  作者：Yi Jiang、Jia-Bin Guo、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1039/c0cc00999g

  日期：——

  A novel bifunctionalized [3]rotaxane based on a triptycene-derived macrotricyclic host was conveniently synthesized. On the basis of the [3]rotaxane, a linear main-chain poly[3]rotaxane was further obtained by the highly efficient Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition.

  一种基于三苯并环庚烷衍生的大三环主客体的独特双功能化[3]轮烷被便捷地合成。在此基础上，通过高效的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，进一步获得了线性主链聚[3]轮烷。
• Palladium-Catalyzed Sequential Heteroarylation/Acylation Reactions of Iodobenzenes: Synthesis of Functionalized Benzo[<i>d</i>]oxazoles
  作者：Pingshun Zhang、Shanfei Pan、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03055

  日期：2018.3.16

  We report an efficient palladium-catalyzed approach to the synthesis of benzoxazole derivatives via sequential heteroarylation/acylation reaction of iodobenzenes. Three readily available starting materials, iodobenzenes, anhydrides, and benzoxazoles, were smoothly coupled to form new C–C bonds at the ortho and ipso positions of the iodobenzenes to afford 2-heteroaryl-3-acylbenzene derivatives in good

  我们报告了一种有效的钯催化方法，可通过碘代苯的连续杂芳基化/酰化反应来合成苯并恶唑衍生物。将三种容易获得的起始原料碘​​代苯，酸酐和苯并恶唑顺利偶联，在碘代苯的邻位和ipso位置形成新的CC键，从而以高收率获得2-杂芳基-3-酰基苯衍生物。
• Sequential <i>O</i>- and <i>N</i>-Acylation Protocol for High-Yield Preparation and Modification of Rotaxanes:  Synthesis, Functionalization, Structure, and Intercomponent Interaction of Rotaxanes
  作者：Yuya Tachibana、Hiroaki Kawasaki、Nobuhiro Kihara、Toshikazu Takata

  DOI：10.1021/jo0601563

  日期：2006.7.1

  catalyst to afford the corresponding rotaxane in high yield. Large-scale synthesis without chromatographic separation was easily achieved. The ammonium group in the resulting rotaxane was quantitatively acylated with excess electrophile in the presence of excess trialkylamine. Various N-functionalized rotaxanes were prepared by this sequential double-acylation protocol. 1H NMR spectra and X-ray crystallographic

  在三丁基膦作为催化剂的存在下，由庞大的酸酐将由24元冠醚和在末端带有羟基的仲铵盐组成的拟轮烷定量酰化，从而以高收率得到相应的轮烷。无需色谱分离即可轻松实现大规模合成。在过量的三烷基胺存在下，用过量的亲电子试剂将所得轮烷中的铵基团定量酰化。通过该顺序的双酰化方案制备了各种N-官能化的轮烷。1个轮烷的1 H NMR光谱和X射线晶体学分析表明，冠状醚组分通过强的氢键键合相互作用而被捕获在铵型轮烷中的铵基上。铵基周围的构象通过氢键相互作用而固定。同时，酰胺型轮烷的构象由冠醚中的亚甲基与车轴组件的苯环之间的弱CH /π相互作用确定。铵型轮烷的N-酰化可用于制备功能化的轮烷和弱的基于组分间相互作用的轮烷。
• P^III -Chelation-Assisted Indole C7-Arylation, Olefination, Methylation, and Acylation with Carboxylic Acids/Anhydrides by Rhodium Catalysis
  作者：Xiaodong Qiu、Panpan Wang、Dingyi Wang、Minyan Wang、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201813182

  日期：2019.1.28

  olefination, and methylation of indoles with carboxylic acids or anhydrides by C−H and C−C bond activation have been developed. Furthermore, C7‐acylation products can also be generated selectively at a lower reaction temperature in the developed system. The key to the high reactivity and regioselectivity of this transformation is the appropriate choice of an indole N‐PtBu2 chelation‐assisted group

  已开发出通过CH和C-C键活化铑催化的C7-选择性脱羰芳基化，吲哚与羧酸或酸酐的吲哚甲基化反应。此外，在开发的系统中，还可以在较低的反应温度下选择性生成C7酰化产物。这一转变的高反应性和区域选择性的关键是吲哚的适当选择Ñ -P吨卜2螯合辅助基团。该方法具有许多优点，包括易于接近和除去导向基团，使用便宜且可广泛获得的偶联剂，不需要外部配体或氧化剂，广泛的底物范围，高效率以及形成唯一的区域异构体。
• Carboxylic acid anhydrides viaPd-catalyzed carbonylation of aryl halides at atmospheric CO pressure
  作者：Yang Li、Dong Xue、Chao Wang、Zhao-Tie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c2cc16611a

  日期：——

  A convenient method has been developed, which allows for the direct transformation of aryl iodides into the corresponding carboxylic acid anhydrides viaPd-catalyzed carbonylation under atmospheric CO pressure.

  一种便捷的方法已经开发出来，使得可以通过在大气二氧化碳压力下使用钯催化的羰基化反应，将芳基碘直接转化为相应的羧酸酐。