7-(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-5-hydroxy-4Hchromen-4-one | 1201807-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-5-hydroxy-4Hchromen-4-one
• 英文别名: 2-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-5-hydroxy-7-phenylmethoxychromen-4-one；2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5-hydroxy-7-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 1201807-92-2
• 化学式: C₃₆H₂₈O₆
• 分子量: 556.615
• InChiKey: LUQDRGVKRVROLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-5-hydroxy-4Hchromen-4-one 在 三乙基硅烷 、 palladium on carbon 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 木犀草素-5-甲醚
  参考文献：
  名称：

  Computer-aided identification, synthesis, and biological evaluation of DNA polymerase η inhibitors for the treatment of cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115044
• 作为产物：
  描述：

  木犀草素 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以71%的产率得到7-(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-5-hydroxy-4Hchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  低分子量PEG化木犀草素和α-环糊精通过自组装生成的5氟尿嘧啶水凝胶†

  摘要：

  将疏水木犀草素（LUT）与甲氧基聚（乙二醇）（mPEG）的寡聚链缀合，形成新型的两亲性mPEG 1900 –LUT缀合物。然后，mPEG 1900 –LUT利用其相邻的3'和4'羟基与磁性Fe 3 O 4颗粒在水溶液中组装，形成mPEG 1900 –LUT–Fe 3 O 4共轭物，形成杂化Fe 3 O 4个粒子。研究了缀合物的光谱性质和胶束化。mPEG 1900 –LUT和mPEG 1900 –LUT–Fe 3 O 4偶联物能够通过水中的α-环糊精（α-CD）自组装成稳定的超分子水凝胶，并确定它们的胶凝时间和温度。水凝胶显示出典型的多孔结构，其适合于药物递送。因此，将5-氟尿嘧啶（5-FU）加载到形成的水凝胶中以控制其在体外的释放。药物释放观察结果表明，将Fe 3 O 4颗粒引入水凝胶可改善缓释效果。

  DOI：

  10.1039/c6ra20851g

文献信息

• Hydrogels generated by low-molecular-weight PEGylated luteolin and α-cyclodextrin through self-assembly for 5-fluorouracil delivery
  作者：Weixia Qing、Yong Wang、Huan Li、Jinhua Zhu、Xiuhua Liu

  DOI：10.1039/c6ra20851g

  日期：——

  The spectral properties and micellization of the conjugates were studied. Both mPEG1900–LUT and mPEG1900–LUT–Fe3O4 conjugates were able to self-assemble into stable supramolecular hydrogels through α-cyclodextrin (α-CD) in water, and their gelation times and temperatures were determined. The hydrogels displayed typical porous structures, which are suitable for drug delivery. Therefore, 5-fluorouracil

  将疏水木犀草素（LUT）与甲氧基聚（乙二醇）（mPEG）的寡聚链缀合，形成新型的两亲性mPEG 1900 –LUT缀合物。然后，mPEG 1900 –LUT利用其相邻的3'和4'羟基与磁性Fe 3 O 4颗粒在水溶液中组装，形成mPEG 1900 –LUT–Fe 3 O 4共轭物，形成杂化Fe 3 O 4个粒子。研究了缀合物的光谱性质和胶束化。mPEG 1900 –LUT和mPEG 1900 –LUT–Fe 3 O 4偶联物能够通过水中的α-环糊精（α-CD）自组装成稳定的超分子水凝胶，并确定它们的胶凝时间和温度。水凝胶显示出典型的多孔结构，其适合于药物递送。因此，将5-氟尿嘧啶（5-FU）加载到形成的水凝胶中以控制其在体外的释放。药物释放观察结果表明，将Fe 3 O 4颗粒引入水凝胶可改善缓释效果。
• The construction of gold hybrid supramolecular hydrogels for doxorubicin delivery
  作者：Yong Wang、Weixia Qing

  DOI：10.1080/10610278.2021.1973002

  日期：2021.5.4

  ABSTRACT Currently, drug delivery systems with low toxicity and high efficacy are urgently needed to suppress cancer cells. Herein, a non-toxic and biocompatible drug carrier (mPEG-luteolin-AuNPs) was prepared, which was characteristic by SEM, FT-IR, XRD, average particle size, zeta potential and UV-Vis spectra, respectively. Considering that the morphology of supramolecular hydrogel was porous which

  摘要 目前，迫切需要低毒、高效的药物递送系统来抑制癌细胞。在此，制备了一种无毒且生物相容的药物载体（mPEG-木犀草素-AuNPs），分别通过SEM、FT-IR、XRD、平均粒径、zeta电位和UV​​-Vis光谱表征。考虑到超分子水凝胶的形态是多孔的，有利于药物的储存，报道了基于mPEG-木犀草素-AuNPs和α-环糊精（α-CD）形成的稳定的超分子水凝胶自组装体。然后，超分子水凝胶负载盐酸阿霉素 (DOX) 并持续释放 DOX。同时，体外实验清楚地表明水凝胶（mPEG-luteolin-AuNPs/DOX）的DOX具有生物活性，类似于游离DOX，但由于其可控释放，对人胶质母细胞瘤细胞（U-87 MG）具有更好的细胞毒性。我们的研究结果表明，mPEG-木犀草素-AuNPs/DOX 可能是用于抗癌化疗的有前途的递送系统。
• Discovery and synthesis of novel luteolin derivatives as DAT agonists
  作者：Jiange Zhang、Xianbo Liu、Xinsheng Lei、Lei Wang、Lihe Guo、Gang Zhao、Guoqiang Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.049

  日期：2010.11.15

  Luteolin, 5,7-dihydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one, has been proposed and proved to be a novel dopamine transporter (DAT) activator. In order to develop this potential of luteolin, a series of novel luteolin derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their DAT agonistic activities, utilizing constructed Chinese hamster ovary (CHO) cell lines stably expressing rat DAT. Biological screening results demonstrated that luteolin derivatives 1d, 1e, and 4c carry great DAT agonistic potency (EC(50) = 0.046, 0.869, and 1.375 mu M, respectively) compared with luteolin 8 (EC(50) = 1.45 +/- 0.29 mu M). Luteolin derivative 1d, notably, exhibited a 32-fold-higher DAT agonistic potency than luteolin. These luteolin derivatives represent a novel DAT agonist class, from which lead compounds useful for exploration of additional novel DAT agonists could be drawn. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Computer-aided identification, synthesis, and biological evaluation of DNA polymerase η inhibitors for the treatment of cancer
  作者：Federico Munafò、Michela Nigro、Nicoletta Brindani、Jacopo Manigrasso、Inacrist Geronimo、Giuliana Ottonello、Andrea Armirotti、Marco De Vivo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115044

  日期：2023.2