isocannflavin B | 199167-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: isocannflavin B
• 英文别名: caflanone；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 199167-23-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: IHRNYHWGJUMPFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  299 °C
• 沸点：
  605.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocannflavin B 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到6'',6''-dimethyl-4''-5''-dihydropyran[2'',3'':7,8]chrysoeriol
  参考文献：
  名称：

  的区域选择性合成Ç -prenylated黄酮经由分子内[1,3]或[1,5]变换反应通过酸性粘土催化

  摘要：

  异戊二烯侧链和二氢吡喃基骨架存在于许多天然和合成的生物活性类黄酮中。用于合成一个高效和区域选择性方法Ç -prenylated黄酮经由分子内[1,3]或[1,5]移位5-反应ö -prenylflavonoids通过硅酸镁载体或蒙脱土催化进行说明。Florisil催化5- O-异戊烯基类黄酮的分子内[1,5]转化反应，从而获得8 - C-异戊烯基化黄酮，蒙脱土K10表现出优异的选择性，可促进分子内[1,3]转化反应获得6- C。-异戊二烯黄酮与Florisil和Montmorillonite KSF的比较。该方法提供了在温和条件下使用市售和廉价的催化剂以高收率选择性选择性地生物合成重要的生物学上重要的C-戊烯基黄酮类化合物的实用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151138
• 作为产物：
  描述：

  木犀草素 在 盐酸 、 florisil 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 isocannflavin B
  参考文献：
  名称：

  的区域选择性合成Ç -prenylated黄酮经由分子内[1,3]或[1,5]变换反应通过酸性粘土催化

  摘要：

  异戊二烯侧链和二氢吡喃基骨架存在于许多天然和合成的生物活性类黄酮中。用于合成一个高效和区域选择性方法Ç -prenylated黄酮经由分子内[1,3]或[1,5]移位5-反应ö -prenylflavonoids通过硅酸镁载体或蒙脱土催化进行说明。Florisil催化5- O-异戊烯基类黄酮的分子内[1,5]转化反应，从而获得8 - C-异戊烯基化黄酮，蒙脱土K10表现出优异的选择性，可促进分子内[1,3]转化反应获得6- C。-异戊二烯黄酮与Florisil和Montmorillonite KSF的比较。该方法提供了在温和条件下使用市售和廉价的催化剂以高收率选择性选择性地生物合成重要的生物学上重要的C-戊烯基黄酮类化合物的实用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151138

文献信息

• Therapeutic agents containing cannabis flavonoid derivatives targeting kinases, sirtuins and oncogenic agents for the treatment of cancers
  申请人：Flavocure Biotech LLC

  公开号：US10398674B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  An embodiment of the invention provides a cannabis-based flavonoid pharmaceutical composition including any one or more selected, from among the group of Apigenin, Cannflavin. A. Cannflavin B, Cannflavin C, Chrysoeriol, Cosmosiin, Flavocannabiside, Kaempferol, Luteolin, Myricetin, Orientin, Isoorientin (Homoorientin), Quercetin (+)-Taxifolin, Vitexin, and Isovitexin, or their synthases, for the prevention and treatment of certain cancers that can be treated by therapeutically targeting oncogenic factors including kinases, sirtuins, bromodomains, matrix metalloproteinases and BCL-2. Some of the cancers that can be treated by use of cannabis flavonoids based on the inhibition of these therapeutic targets include brain, breast, colon, renal, liver, lung, pancreatic, prostate, leukemia, melanoma as well as any other cancers that overexpress the oncogenic factors inhibited by the cannabis flavonoids identified herein.

  本发明的一个实施方案提供了一种以大麻为基础的类黄酮药物组合物，其中 包括从芹菜素、坎夫拉文中选出的任意一种或多种。A.Cannflavin B, Cannflavin C, Chrysoeriol, Cosmosiin, Flavocannabiside, Kaempferol, Luteolin, Myricetin, Orientin, Isoorientin (Homoorientin), Quercetin (+)-Taxifolin, Vitexin, and Isovitexin, or their synthases、用于预防和治疗某些可通过治疗性靶向致癌因子（包括激酶、sirtuins、bromodomains、基质金属蛋白酶和 BCL-2）来治疗的癌症。可通过使用基于抑制这些治疗靶点的大麻黄酮类化合物治疗的癌症包括脑癌、乳腺癌、结肠癌、肾癌、肝癌、肺癌、胰腺癌、前列腺癌、白血病、黑色素瘤以及任何其他过度表达被本文鉴定的大麻黄酮类化合物抑制的致癌因子的癌症。
• Therapeutic agents containing cannabis flavonoid derivatives for the prevention and treatment of neurodegenerative disorders
  申请人：FLAVOCURE BIOTECH, LLC

  公开号：US10751320B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The present invention provides a cannabis-based flavonoid pharmaceutical composition including any one or more selected from the group of Apigenin, Cannflavin A, Cannflavin B, Cannflavin C, Chrysoeriol, Cosmosiin, Flavocannabiside, Kaempferol, Luteolin, Myricetin, Orientin, Isoorientin (Homoorientin), Quercetin, (+)-Taxifolin, Vitexin, and Isovitexin, or their synthases, for the prevention and treatment of certain diseases of the CNS system and related disorders.

  本发明提供了一种以大麻为基础的类黄酮药物组合物，包括选自以下组别的任何一种或多种：芹菜素、矢车菊黄素 A、矢车菊黄素 B、矢车菊黄素 C、樱草酚、矢车菊素、黄矢车菊甙、山柰醇、木犀草素、山荭草素、异山荭草素（高山荭草素）、槲皮素、(+)-杉叶黄素、牡荆素和山荆子素、槲皮素、(+)-Taxifolin、牡荆素、异牡荆素或它们的合成酶，用于预防和治疗某些中枢神经系统疾病和相关疾病。
• Total synthesis/semi-synthesis of natural isopentenyl flavonoids with inhibitory activity on NLRP3 inflammasome
  作者：Yingjie Hu、Mengjun Su、Yichao Kong、Caihong Jiang、Yaxia Yuan、Xiabin Chen、Lei Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129777

  日期：2024.4

  efficient -isopentenylation method was also simultaneously explored that could facilitate the efficient synthesis of natural products. These compounds were evaluated for their potential anti-inflammatory activities via the NLRP3 signaling pathway. Notably, Macarangin () manifested the most potent inhibitory effect. The SAR (Structure-Activity Relationships) also showed the introduction of the isopentenyl

  炎症是身体对刺激的防御反应。当体内平衡受到干扰时，可能会导致疾病。黄酮类化合物具有明显的抗炎作用，异戊烯基显着增强黄酮类化合物的药理活性。因此，异戊烯基黄酮类化合物有潜力作为抗炎药物开发的先导化合物。本研究共合成了 8 个天然化合物，包括 5,7-二羟基-4'-甲氧基-8-异戊二烯类黄酮 ()、4'-O-甲基阿兰黄酮 ()、Kushenol W () 和消旋黄酮 ()，并已全合成首次。此外，三种黄酮醇：Licoflavonol ()、3,5,7,3',4'-五羟基-6-异戊二烯黄酮醇 () 和 Macarangin ()，可以通过直接异戊烯化一步合成。在此过程中，还同时探索了一种经济高效的β-异戊烯基化方法，以促进天然产物的高效合成。通过 NLRP3 信号通路评估这些化合物的潜在抗炎活性。值得注意的是，Macarangin ()表现出最有效的抑制作用。 SAR（结构-活性关系）还表明异戊烯
• [EN] PREPARATION METHOD FOR CANNFLAVIN COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE CANNFLAVINE<br/>[ZH] 一种大麻黄酮类化合物的制备方法
  申请人：[en]DEYI PHARMARMACEUTICAL LTD.;[zh]德义制药有限公司

  公开号：WO2022099930A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  本发明公开了一种大麻黄酮类化合物的制备方法，此制备方法具有原料价廉易得、反应步骤少、生产周期短、操作简便等优点。该方法包括：先将4'-羟基-3'-甲氧基苯乙酮和碳酸二乙酯(DEC)在碱性条件下缩合得到4'-羟基-3'-甲氧基苯甲酰乙酸乙酯；再将1,3,5-三羟基苯与溴代异戊烯在碱性条件下发生得到2-异戊烯基-1,3,5-三羟基苯；最后将4'-羟基-3'-甲氧基苯甲酰乙酸乙酯和2-异戊烯基-1,3,5-三羟基苯在高温下缩合生成大麻黄酮B和/或大麻黄酮B异构体，再经分离纯化得到大麻黄酮B纯品和大麻黄酮B异构体纯品。
• A Regiodivergent Synthesis of Ring A C-Prenylflavones
  作者：Alberto Minassi、Anna Giana、Abdellah Ech-Chahad、Giovanni Appendino

  DOI：10.1021/ol800665w

  日期：2008.6.5

  Capitalizing on the use of orthogonal protecting groups and the development of a modified Robinson flavone synthesis that avoids harsh acidic conditions, a regioselective synthesis of 6- and 8-prenylflavones from the same prenylated disilylated phloracetophenone (9) has been developed, targeting cannflavin B (1d), the COX-inhibiting principle of marijuana, and its unnatural isomer isocannflavin B (1e) as model compounds.