2-deoxy-L-lyxo-hexose | 61-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-L-lyxo-hexose
• 英文别名: 2-Deoxy-L-galactose；2-deoxy-D-galactose；(4S,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 61-58-5；13299-15-5；13299-16-6；14215-77-1；14215-78-2；20789-85-9；23568-30-1；25494-04-6；34339-39-4；34339-40-7；34339-46-3；34339-47-4；114717-20-3；114717-21-4；137491-75-9；137491-76-0
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: PMMURAAUARKVCB-YTCQNVEASA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  411.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-L-lyxo-hexose 在 Montmorillonite KSF 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到(R)-2-(2-furyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  Montmorillonite Clay Catalyzed Synthesis of Enantiomerically Pure 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines

  摘要：

  在温和的条件下，芳胺与蒙脱石 KSF 粘土表面上的 2-脱氧-d-核糖顺利发生环化反应，以中等非对映选择性高产率得到相应的糖衍生手性四氢喹啉。通过各种核磁共振研究确定了产物的立体化学结构。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942528
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3,4,5-trihydroxy-6-phenylmethoxyhexanal 生成 2-deoxy-L-lyxo-hexose
  参考文献：
  名称：

  MUKAIYMA, TERUAKI;SUZUKI, KEISUKE;YAMADA, TOHRU;TABUSA, FUJIO, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 265-276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-O-Benzyl-23-O-isopropylidene-L-threose: A useful building block for stereoselective synthesis of monosaccharides
  作者：Teruaki Mukaiyama、Keisuke Suzuki、Tohru Yamada、Fujio Tabusa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97597-0

  日期：1990.1

  L-tartaric acid is a quite useful four-carbon building block for monosaccharide synthesis. The versatility can be reinforced by the coupled use of stereoselective addition reactions where the suitable choice of organometallics leads to highly anti-selective additions. The building block is particularly useful in the synthesis of rare sugars the versatility of which is demonstrated by the synthesis of some

  可从L-酒石酸容易获得的4-O-苄基-23-O-异亚丙基-L-苏糖是用于单糖合成的相当有用的四碳结构单元。的多功能性可通过使用耦接立体选择性加成反应被增强，其中的有机金属引线的合适的选择，高度抗选择性加法。该结构单元在合成稀有糖中特别有用，稀有糖的多功能性通过一些L-糖的合成以及聚氧乙烯J的正式全合成以收敛的方式得到了证明。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF L-SUGARS OF BIOLOGICAL IMPORTANCE STARTING FROM 4-<i>O</i>-BENZYL-2,3-<i>O</i>-ISOPROPYLIDENE-L-THREOSE AS A CHIRAL BUILDING BLOCK
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tohru Yamada、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1983.5

  日期：1983.1.5

  Biologically important l-sugars 2-deoxy-l-galactose, 3-amino-2,3-dideoxy-l-xylo-hexose, and l-diginose were successfully synthesized from the homoallyl alcohol, prepared by the stereoselective addition of allylic Sn(IV) reagent to 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-l-threose.

  生物学上重要的l-糖2-脱氧-l-半乳糖、3-氨基-2,3-二脱氧-l-木糖-己糖和l-二糖成功地从同 allyl 醇中合成，该醇是通过与4-O-苄基-2,3-O-异丙烯基-1-硫醇进行立体选择性的亲核加成反应制备而成的。
• MUKAIYMA, TERUAKI;SUZUKI, KEISUKE;YAMADA, TOHRU;TABUSA, FUJIO, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 265-276
  作者：MUKAIYMA, TERUAKI、SUZUKI, KEISUKE、YAMADA, TOHRU、TABUSA, FUJIO

  DOI：——

  日期：——
• Montmorillonite Clay Catalyzed Synthesis of Enantiomerically Pure 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines
  作者：B. Reddy、J. Yadav、Syeda Meraj、P. Vishnumurthy、K. Narsimulu、A. Kunwar

  DOI：10.1055/s-2006-942528

  日期：2006.9

  Arylamines undergo smooth cyclization with 2-deoxy-d-ribose on the surface of montmorillonite KSF clay under mild conditions to afford the corresponding sugar-derived chiral tetrahydroquinolines in high yields with moderate diastereoselectivity. The assignment of the stereochemistry of the product was achieved by various NMR studies.

  在温和的条件下，芳胺与蒙脱石 KSF 粘土表面上的 2-脱氧-d-核糖顺利发生环化反应，以中等非对映选择性高产率得到相应的糖衍生手性四氢喹啉。通过各种核磁共振研究确定了产物的立体化学结构。