Benzoyl-thioessigsaeure-amid | 90563-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoyl-thioessigsaeure-amid
• 英文别名: Benzoylthioacetamide；3-oxo-3-phenylpropanethioamide
• CAS: 90563-61-4
• 化学式: C₉H₉NOS
• mdl: MFCD20542978
• 分子量: 179.243
• InChiKey: ZBWCTCOSUJCTLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoyl-thioessigsaeure-amid 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2-amino-5-benzyl-4-p-tolylthiophen-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  p -TSA /碱促进的β-酮硫酰胺的丙炔化/环化反应，用于区域选择性合成高度取代的（氢）噻吩

  摘要：

  在室温下，已实现了无金属的对甲苯磺酸（p -TSA）介导的β-酮硫代酰胺与芳基炔丙醇的直接炔丙基化。另外，该反应还提供了噻唑环作为副产物。此外，在碱的存在下，炔丙基化的硫代酰胺经过分子内的1，5-环化以提供完全取代的（氢）噻吩。值得注意的是，这种方法是锅，原子和阶梯式经济的（PASE）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00342
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 劳森试剂 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 Benzoyl-thioessigsaeure-amid
  参考文献：
  名称：

  The BF₃×OEt₂-Assisted Conversion of Nitriles into Thioamides with Lawesson’s Reagent

  摘要：

  报道了一种利用Lawesson试剂进行腈的硫解反应的方法，并通过添加三氟化硼二乙醚复合物来促进反应。该方法为制备一级硫酰胺提供了简便途径。芳香族、苄基和脂肪族腈在高至定量的产率下被转化为相应的硫酰胺（即使在不利情况下，例如邻位取代的苄腈）。反应在1,2-二甲氧基乙烷-四氢呋喃或甲苯-二乙醚溶剂混合物中于20-50℃进行，并对多功能腈底物表现出显著的选择性，如氰甲基N-乙酰苯丙氨酸酯、苯甲酰丙二腈、4-氰基苯甲酰胺、4-乙酰基苯甲腈或戊-3-烯腈。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083253

文献信息

• Beta-oxo-beta-benzenepropanethioamide derivatives
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0548680A1

  公开（公告）日：1993-06-30

  The β-oxo-β-benzenepropanethioamide derivative of the general formula I (in the above formula (I), R¹ and R² independently represent hydrogen atom, an alkyl goup of C₁ to C₆ or a cycloalkyl group of C₃ to C₆, or R¹ and R², when taken together, represent an alkylene group of C₃ to C₆; R³ represents hydrogen atom, an alkyl group of C₁ to C₆ or a cycloalkyl group of C₃ to C₆; R⁴ represents an alkyl group of C₁ to C₆ or a cycloalkyl group of C₃ to C₆; or R³ and R⁴, when taken together, represent an alkylene group of C₂ to C₅; X¹, X² and X³ indepentdently represent hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group of C₁ to C₆, a cycloalkyl group of C₃ to C₆, an alkoxy group of C₁ to C₆, trifluoromethyl group, cyano group, nitro group, a dialkylamino group of C₂ to C₁₂, sulfamoyl group, a five-membered or six-membered heterocyclic group containing nitrogen atom as the hetero atom, has potassium channel opening action and is useful for treatment of hypertension, asthma, hypersensitive colon syndrome, and enteritis through pharmacological actions including blood vessel dilation, bronchial tract dilation, relaxation of gastrointestinal tract smooth muscle, and the like. The present invention also includes a pharmaceutical composition containing, as the active ingredient, the compound of the present invention and a method for producing the same.

  通式 I 的 β-氧代-β-苯丙硫酰胺衍生物 (在上式(I)中，R¹和R²独立地代表氢原子、C₁至C₆的烷基或C₃至C₆的环烷基，或R¹和R²合在一起代表C₃至C₆的亚烷基；R³ 代表氢原子、C₁ 至 C₆ 的烷基或 C₃ 至 C₆ 的环烷基；R⁴ 代表 C₁ 至 C₆ 的烷基或 C₃ 至 C₆ 的环烷基；或 R³ 和 R⁴ 合在一起代表 C₂ 至 C₅ 的亚烷基；X¹、X² 和 X³ 分别代表氢原子、卤素原子、C₁ 至 C₆ 的烷基、C₃ 至 C₆ 的环烷基、C₁ 至 C₆ 的烷氧基、三氟甲基氰基、硝基、C₂至 C₁₂的二烷基氨基、氨基磺酰基、含有氮原子作为杂原子的五元或六元杂环基团、具有钾通道开放作用，通过扩张血管、扩张支气管道、松弛胃肠道平滑肌等药理作用，可用于治疗高血压、哮喘、过敏性结肠综合征和肠炎。本发明还包括一种含有本发明化合物作为活性成分的药物组合物以及生产该药物组合物的方法。
• US3931269A
  申请人：——

  公开号：US3931269A

  公开（公告）日：1976-01-06
• US3941821A
  申请人：——

  公开号：US3941821A

  公开（公告）日：1976-03-02
• US5332833A
  申请人：——

  公开号：US5332833A

  公开（公告）日：1994-07-26
• US5439927A
  申请人：——

  公开号：US5439927A

  公开（公告）日：1995-08-08