2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosylamine | 146294-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosylamine
• 英文别名: (2R,3S,4R,6R)-6-amino-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 146294-83-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: WFOLADSVOKOXEL-KAZBKCHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C (decomp)
• 沸点：
  373.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosylamine 以 甲醇 为溶剂， 以562 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  缺电子糖基胺及其衍生糖基酰胺的合成和表征

  摘要：

  本文描述了使用甲醇氨制备二糖基胺的统一方法。所有制备的糖基胺都已得到充分表征，并且它们的异头构型已被确定。该文章提出了一种二糖胺和其他缺电子糖胺的N-酰化新方法，该方法使用硝基甲烷作为溶剂在酸性条件下进行羧酸酐酰化。这种转化的可行性体现在广泛的反应底物上。所有糖基酰胺均仅由 β-构型形成。这两个反应构成了合成一类具有N-糖苷键的新型化合物的简单而有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2024.109023
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-glucose 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  缺电子糖基胺及其衍生糖基酰胺的合成和表征

  摘要：

  本文描述了使用甲醇氨制备二糖基胺的统一方法。所有制备的糖基胺都已得到充分表征，并且它们的异头构型已被确定。该文章提出了一种二糖胺和其他缺电子糖胺的N-酰化新方法，该方法使用硝基甲烷作为溶剂在酸性条件下进行羧酸酐酰化。这种转化的可行性体现在广泛的反应底物上。所有糖基酰胺均仅由 β-构型形成。这两个反应构成了合成一类具有N-糖苷键的新型化合物的简单而有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2024.109023

文献信息

• Fmoc-protected, glycosylated asparagines potentially useful as reagents in the solid-phase synthesis of N-glycopeptides
  作者：Laszlo Urge、Laszlo Otvos、Emma Lang、Krzysztof Wroblewski、Ilona Laczko、Miklos Hollosi

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80080-k

  日期：1992.11

  I-Amino 1-deoxy derivatives of unprotected O-beta-D-galactopyranosyl-(1 --> 3)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranose, 2-acetamido-2-deoxy-D-galactose, D-galactose, lactose, D-fucose, D-mannose, and 2-deoxy-D-arabino-hexose were prepared and acylated with N-fluorenylmethoxycarbonylaspartic acid alpha-tert-butyl ester. The anomeric configuration of the N-glycosyl bond (including that of the mannose derivative) in each of the purified compounds was shown to be beta. The probable stability of the N-glycosyl and glycosidic bonds during the conditions of solid-phase peptide synthesis was investigated by treatment of the glycosylated asparagine derivatives with different concentrations of trifluoroacetic acid. Based on their stability, we found that Fmoc-Asn(sugar)-OH derivatives are excellent candidates for automated synthesis of biologically active glycopeptides.
• Synthesis ofN-chioroacetyl-?-glycopyranosylamines, derivatives of monosaccharides and lactose
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、V. N. Shibaev、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf01431821

  日期：1996.7

  N-Chloroacetyl-beta-glycosylamines were synthesized from various monosaccharides (hexoses, pentoses, deoxysugars, uronic acids, and sugar phosphates) and a disaccharide (lactose) by N-acylation of the corresponding beta-glycosylamines with chloroacetic anhydride in DMF. In some cases, treatment of monosaccharides with NH3 in the presence of (NH4)CO3 in MeOH or aqueous MeOH was more efficient than the methods previously described, as it gave beta-glycosylamines in higher yields.
• ——
  作者：L. M. Likhosherstov

  DOI：10.1023/a:1023484306457

  日期：——