dimethyl 2-[(E,2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]but-3-en-2-yl]propanedioate | 862673-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-[(E,2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]but-3-en-2-yl]propanedioate
• CAS: 862673-54-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: HTMBGKFSWXFUKE-PBQZMEPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(E,2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]but-3-en-2-yl]propanedioate 在 sodium tetrahydroborate 、 amberlyst-15 、 硫酸 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-烯基-α-酰氧基三烷基硅烷的钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  描述了光学活性的α-烯基-α-酰氧基硅烷的Pd催化的分子间和分子内烯丙基烷基化。反应以区域和立体选择性的方式进行，得到相应的（E）-乙烯基硅烷，其中起始原料的ee已完全转移到产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.076
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-but-2-enyl ester 、 丙二酸二甲酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以38%的产率得到dimethyl 2-[(E,2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]but-3-en-2-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-烯基-α-酰氧基三烷基硅烷的钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  描述了光学活性的α-烯基-α-酰氧基硅烷的Pd催化的分子间和分子内烯丙基烷基化。反应以区域和立体选择性的方式进行，得到相应的（E）-乙烯基硅烷，其中起始原料的ee已完全转移到产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.076