7-bromo-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline | 505087-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 7-bromo-2,2,4-trimethyl-1H-quinoline
• CAS: 505087-52-5
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN
• 分子量: 252.154
• InChiKey: AYTQOWZVJHKYQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline 在 selenium(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-amino-1-(7-bromo-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinolin-4-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Veranamine 的分离和合成，一种来自海洋海绵 Verongula rigida 的抗抑郁药物。

  摘要：

  天然产物 veranamine 是从海绵 Verongula rigida 中分离出来的。它包含一个独特的杂环支架，并展示了体内抗抑郁活性和对 5HT2B 和 sigma-1 受体的选择性亲和力。报道了 veranamine 的首次全合成。我们的可扩展合成通过前所未有的插烯 Pictet-Gams 吡啶形成策略分六步提供维拉胺，收率为 25%。Veranamine 是一种很有前途的新型先导化合物，可用于抗抑郁药物开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b01107
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 以 N-(6,7-dibutoxy-4-methyl-2-quinazolinyl)guanidine 为溶剂， 生成 7-bromo-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Compounds for the treatment of pain

  摘要：

  这项发明提供了治疗疼痛、尿失禁和其他由NPFF受体介导的异常的方法，包括向受试者施用在NPFF1受体、NPFF2受体或同时在NPFF1和NPFF2受体上起作用的化学化合物的治疗有效量。

  公开号：

  US20030176314A1

文献信息

• Guanidines which are agonist/antagonist ligands for neuropeptide FF (NPFF) receptors
  申请人：——

  公开号：US20030139431A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  This invention provides compounds having the structure: 1 wherein X=CH, C(CH 3 ) or N; each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is independently H, C 1 -C 10 straight chained or branched alkyl, C 2 -C 10 straight chained or branched alkenyl, C 2 -C 10 straight chained or branched alkynyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, hydroxy, halogenated ether, nitro, amino, halogen, —CN, —C(═Z)R 6 , —C(═Z)OR 6 , —C(═Z)N(R 6 ) 2 , —N(R 6 )—C(═Z)R 6 , —N(R 6 )—C(═Z)N(R 6 ) 2 , —OC(═Z)R 6 , —C(═Z)OR 6 —OR 6 or —SR 6 ; wherein Z is O or S; and wherein R 6 is C 1 -C 10 straight chained or branched alkyl, aryl, (CH 2 ) n Q, C 2 -C 10 alkenyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 5 -C 10 cycloalkenyl, wherein Q is OR 7 , SR 7 , N(R 7 ) 2 or aryl, wherein R 7 is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, wherein R 2 and R 3 and the carbons to which they are attached form a fused aryl, heteroaryl, C 5 -C 10 cyclic alkyl or heterocyclic alkyl ring; or wherein R 3 and R 4 and the carbons to which they are attached form a fused aryl, heteroaryl, cyclic alkyl or heterocyclic alkyl ring; and wherein each alkyl, alkenyl, alkynyl and alkoxy group is optionally substituted with a substituent independently selected from R a , where R a is 1) hydroxy, 2) C 1 -C 10 alkoxy, 3) halogen, 4) nitro, 5) amino, 6) CF 3 , or 7) carboxy, and each cycloalkyl group is optionally substituted with a substituent independently selected from R b , where R b is 1) a group selected from R a , 2) C 1 -C 7 alkyl, 3) C 2 -C 7 alkenyl, 4) C 2 -C 7 alkynyl or 5) cyclic C 1 -C 10 alkyl, and each aryl is optionally substituted with R 1 . This invention also provides methods of treating pain, urge incontinence; as well as methods of preparing the compounds.

  这项发明提供了具有以下结构的化合物：其中 X==CH，C(CH3)或N；R1、R2、R3、R4和R5中的每一个独立地是H、C1-C10直链或支链烷基、C2-C10直链或支链烯基、C2-C10直链或支链炔基、C3-C10环烷基、取代或未取代芳基、羟基、卤代醚、硝基、氨基、卤素、—CN、—C(═Z)R6、—C(═Z)OR6、—C(═Z)N(R6)2、—N(R6)—C(═Z)R6、—N(R6)—C(═Z)N(R6)2、—OC(═Z)R6、—C(═Z)OR6—OR6或—SR6；其中 Z 是 O 或 S；且其中 R6 是 C1-C10直链或支链烷基、芳基、(CH2)nQ、C2-C10烯基、C3-C10环烷基、C5-C10环烯基，其中 Q 是OR7、SR7、N(R7)2或芳基，其中 R7 是H、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳基，其中 R2、R3和它们连接的碳形成融合芳基、杂芳基、C5-C10环烷基或杂环烷基环；或其中 R3、R4和它们连接的碳形成融合芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基环；以及每个烷基、烯基、炔基和烷氧基组分可以选择性地取代一个从 Ra 中独立选择的取代基，其中 Ra 是 1) 羟基，2) C1-C10烷氧基，3) 卤素，4) 硝基，5) 氨基，6) CF3，或 7) 羧基，每个环烷基组分可以选择性地取代一个从 Rb 中独立选择的取代基，其中 Rb 是 1) 从 Ra 中选择的一组，2) C1-C7烷基，3) C2-C7烯基，4) C2-C7炔基或 5) 环状 C1-C10 烷基，每个芳基可以选择性地取代为 R1。这项发明还提供了治疗疼痛、尿急失禁的方法；以及制备这些化合物的方法。
• 硅基罗丹明荧光染色试剂及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN112251043B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开了一种硅基罗丹明荧光染色试剂及其制备方法和应用，属于有机化学和生物化学领域。本发明以硅原子取代的罗丹明衍生物为基础骨架，通过进行不同形式的芳香胺的修饰，合成了具有大斯托克斯位移、高荧光强度能够标记免疫球蛋白IgG的硅基罗丹明荧光染色试剂，从而可用于体外SARS‑CoV‑2病毒特异性抗体荧光ELISA检测。本发明的硅基罗丹明荧光染色试剂具有较大的斯托克斯位移(＞140nm)可以有效避免激发和发射光的相互干扰，检测灵敏度高，基于该荧光抗体建立的荧光ELISA检测方法能够适用于不同带宽的酶标仪，应用范围广。
• 基于碳原子的罗丹明衍生物骨架的溶酶体靶向染色试剂及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN112500406B

  公开（公告）日：2023-09-22

  本发明公开了一种基于碳原子的罗丹明衍生物骨架的溶酶体靶向染色试剂及其制备方法和应用，本发明以碳原子取代的氨基罗丹明衍生物骨架作为溶酶体染料的基础，通过合理的不同形式的芳香胺的调控设计，得到了基于碳原子罗丹明衍生物骨架的不同发射波长的溶酶体靶向染色试剂，该类试剂在快速靶向染色的同时，能够实现超低浓度的靶向成像，有较高的生物相容性，不会对活细胞的生理活动产生干扰。此外，由于该染色试剂具有超大斯托克斯位移的特性，在进行生物成像时，基本不会受到激发光的散射光所造成的成像干扰，使得该类染料还具有高信噪比成像的特异表现。本发明的制备方法收率高、反应条件温和，制得的染色试剂斯托克斯位移大、靶向性高。
• Discovery of an Ultra‐rapid and Sensitive Lysosomal Fluorescence Lipophagy Process
  作者：Hong Zhang、Lei Shi、Kun Li、Xin Liu、Miae Won、Yan‐Zhao Liu、Youmi Choe、Xin‐Yao Liu、Yan‐Hong Liu、Shan‐Yong Chen、Kang‐Kang Yu、Jong Seung Kim、Xiao‐Qi Yu

  DOI：10.1002/anie.202116439

  日期：2022.3.7

  constructed. In particular, the Q-P-ARh fluorescent dye as a near-infrared emission lysosomal-specific probe with ultra-low concentration and ultra-fast staining characteristics for the complete lipophagy process imaging is presented.

  构建了一系列全新的大斯托克斯位移和高稳定性荧光染料。特别是，QP-ARh荧光染料作为一种近红外发射溶酶体特异性探针，具有超低浓度和超快染色特性，可用于完整的脂肪吞噬过程成像。
• γ-Glutamyltranspeptidase and pH based “AND” logic gate fluorescent probe for orthotopic breast tumor imaging
  作者：Li-Na Zhang、Hong Zhang、Shan-Yong Chen、Yan-Zhao Liu、Xiao-Hua Yang、Fei-Fan Xiang、Yan-Hong Liu、Kun Li、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/d2cc06568a

  日期：——

  An “AND” logic gate-based NIR fluorescent probe Si-NH2-Glu was developed based on novel meso-amine Si-Rhodamine, which combined γ-glutamyl transpeptidase and pH dual-responsive sites. The features of Si-NH2-Glu enable it to be applied in orthotopic tumor imaging and fluorescence-guided surgery.

  基于新型内消旋胺硅罗丹明，结合γ-谷氨酰转肽酶和pH双响应位点，开发了一种基于“与”逻辑门的近红外荧光探针Si-NH 2 -Glu 。Si-NH 2 -Glu的特性使其可以应用于原位肿瘤成像和荧光引导手术。