2-异丙基-5-甲基己-2-烯-1-醇 | 40853-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-异丙基-5-甲基己-2-烯-1-醇
• 英文名称: 2-isopropyl-5-methyl-2-hexen-1-ol
• 英文别名: 2-Hexen-1-ol, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-；5-methyl-2-propan-2-ylhex-2-en-1-ol
• CAS: 40853-53-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: VUGJPGPMYGKRPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -4.05°C (estimate)
• 沸点：
  245.54°C (estimate)
• 密度：
  0.8651 (estimate)
• 溶解度：
  Very slightly soluble in water, soluble in alcohol and oils. Somewhat soluble in Propylene glycol.
• LogP：
  3.291 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-5-甲基己-2-烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 1-(1-benzoyl-3-isobutyl-2-isopropylaziridin-2-yl)prop-2-ynyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pt（II）从叠氮基炔丙基炔丙基酯催化合成1,2-二氢吡啶。

  摘要：

  Pt（II）催化的叠氮基炔丙基丙酸酯的环异构化反应可得到具有区域定义的取代基的1,2-二氢吡啶。已经证明了1，2-二氢吡啶向相应取代的吡啶的温和转化以及从叠氮基炔丙基炔丙基酯底物的手性保留。

  DOI：

  10.1021/ol070658i
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 sodium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 2-异丙基-5-甲基己-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  在二甲基亚砜中重新审视脯氨酸烯胺形成途径：通过 NMR 确定的速率常数

  摘要：

  烯胺催化是有机催化中的一种基本活化方式，可以与其他催化方法成功结合，例如光催化。最近，检测到难以捉摸的烯胺中间体，并揭示了它们的稳定模式。然而，这种中心有机催化中间体的形成途径仍然存在争议，并提出了几种涉及亚胺和/或恶唑烷酮的机制。在这里，第一个实验确定的速率常数和烯胺形成速率是使用一维选择性交换光谱 (EXSY) 累积曲线和初始速率近似值呈现的。随着脯氨酸和水浓度以及添加剂的亲核/基本性质的变化，外-恶唑烷酮和内-恶唑烷酮的烯胺形成速率的趋势与恶唑烷酮的异构化速率一起进行了研究。这些烯胺形成的第一批动力学数据与理论计算相结合，揭示了亚胺中间体的去质子化是二甲亚砜 (DMSO) 中的主要途径。主要的烯胺形成途径根据实验条件而变化，例如碱性添加剂的存在和强度。脯氨酸和恶唑烷酮中的烯胺形成是零级的，这排除了恶唑烷酮通过 E2 机制的直接去质子化。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03420

文献信息

• Pt(II)-Catalyzed Synthesis of 1,2-Dihydropyridines from Aziridinyl Propargylic Esters
  作者：Massoud Motamed、Eric M. Bunnelle、Surendra W. Singaram、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol070658i

  日期：2007.5.1

  Pt(II)-catalyzed cycloisomerization of aziridinyl propargylic esters affords 1,2-dihydropyridines with regiodefined installation of substituents. A mild conversion of the 1,2-dihydropyridines to the corresponding substituted pyridines as well as chirality retention from the aziridinyl propargylic ester substrates have been demonstrated.

  Pt（II）催化的叠氮基炔丙基丙酸酯的环异构化反应可得到具有区域定义的取代基的1,2-二氢吡啶。已经证明了1，2-二氢吡啶向相应取代的吡啶的温和转化以及从叠氮基炔丙基炔丙基酯底物的手性保留。
• The Proline Enamine Formation Pathway Revisited in Dimethyl Sulfoxide: Rate Constants Determined via NMR
  作者：Michael H. Haindl、Johnny Hioe、Ruth M. Gschwind

  DOI：10.1021/jacs.5b03420

  日期：2015.10.14

  reveal the deprotonation of iminium intermediates as the dominant pathway in dimethyl sulfoxide (DMSO). The dominant enamine formation pathway varies according to the experimental conditions, e.g., the presence and strength of basic additives. The enamine formation is zero-order in proline and oxazolidinones, which excludes the direct deprotonation of oxazolidinones via E2 mechanism. The nucleophilicity

  烯胺催化是有机催化中的一种基本活化方式，可以与其他催化方法成功结合，例如光催化。最近，检测到难以捉摸的烯胺中间体，并揭示了它们的稳定模式。然而，这种中心有机催化中间体的形成途径仍然存在争议，并提出了几种涉及亚胺和/或恶唑烷酮的机制。在这里，第一个实验确定的速率常数和烯胺形成速率是使用一维选择性交换光谱 (EXSY) 累积曲线和初始速率近似值呈现的。随着脯氨酸和水浓度以及添加剂的亲核/基本性质的变化，外-恶唑烷酮和内-恶唑烷酮的烯胺形成速率的趋势与恶唑烷酮的异构化速率一起进行了研究。这些烯胺形成的第一批动力学数据与理论计算相结合，揭示了亚胺中间体的去质子化是二甲亚砜 (DMSO) 中的主要途径。主要的烯胺形成途径根据实验条件而变化，例如碱性添加剂的存在和强度。脯氨酸和恶唑烷酮中的烯胺形成是零级的，这排除了恶唑烷酮通过 E2 机制的直接去质子化。