ethyl ζ-nitroheptanoate | 76455-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl ζ-nitroheptanoate
• 英文别名: Ethyl 7-nitroheptanoate
• CAS: 76455-55-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: IKZPLUWFFJPAEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ζ-nitroheptanoate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到7-氨基庚酸乙酯(或盐酸盐)
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Aliphatic and Aromatic Nitro Compounds with Sodium Borohydride in Tetrahydrofuran Using 10% Palladium-on-Carbon as Catalyst

  摘要：

  脂肪族和芳香族硝基化合物在四氢呋喃中以10%的钯碳为催化剂，用硼氢化钠还原，能高产率地转化为氨基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28055
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-硝基环庚烷-1-酮 在 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine, polymer-bound 作用下， 反应 29.0h， 以86%的产率得到ethyl ζ-nitroheptanoate
  参考文献：
  名称：

  固体非均相催化下新型，低冲击，高效合成ω-硝基酯

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新的，有效的和可持续的合成规程，用于从环状2-硝基酮开始制备ω-硝基酯。该方法涉及使用聚合物结合的BEMP，并以优异的收率和较低的过程质量强度和E因子值提供目标化合物。

  DOI：

  10.1039/c7gc02241g

文献信息

• Synthesis of Nitro Alcohols by Riboflavin Promoted Tandem Nef‐Henry Reactions on Nitroalkanes
  作者：Gabriele Lupidi、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1002/adsc.202001344

  日期：2021.2.2

  We disclose a unprecedented riboflavin promoted Nef reaction of primary nitroalkanes coupled with a nitroaldol reaction. This tandem process allows the synthesis of functionalized nitro alcohols under mild reaction conditions. Secondary nitroalkanes fail to give the expected nitroaldol products although they are consumed under the reaction conditions.

  我们公开了空前的核黄素促进伯硝基烷烃的Nef反应与硝基醛醇反应的结合。该串联过程允许在温和的反应条件下合成官能化的硝基醇。尽管仲硝基烷烃在反应条件下被消耗，但它们不能提供预期的硝基醛醇产物。
• Ballini, Roberto; Petrini, Marino, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 14, p. 1781 - 1788
  作者：Ballini, Roberto、Petrini, Marino

  DOI：——

  日期：——
• BALLINI R.; PETRINI M., SYNTH. COMMUN., 16,(1986) N 14, 1781-1788
  作者：BALLINI R.、 PETRINI M.

  DOI：——

  日期：——
• PETRINI M.; BALLINI R.; ROSINI G., SYNTHESIS,(1987) N 8, 713-714
  作者：PETRINI M.、 BALLINI R.、 ROSINI G.

  DOI：——

  日期：——
• LAXVICH, F. A.;XRIPACH, V. A.;ANTONEVICH, I. P.;YANKOVA, T. V.;KOROLEVA, +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 7, S. 966-971
  作者：LAXVICH, F. A.、XRIPACH, V. A.、ANTONEVICH, I. P.、YANKOVA, T. V.、KOROLEVA, +

  DOI：——

  日期：——