2-硝基环庚烷-1-酮 | 13154-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基环庚烷-1-酮
• 英文名称: 2-nitrocycloheptanone
• 英文别名: 2-nitrocycloheptan-1-one；Cycloheptanone, 2-nitro-
• CAS: 13154-27-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: UHRUAPNWENGYTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基环庚烷-1-酮 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到庚二酸
  参考文献：
  名称：

  A New Oxidative Cleavage of 2-Nitrocycloalkanones by Hydrogen Peroxide: An Important, Efficient Method for Dicarboxylic Acid or Ketoacid Synthesis

  摘要：

  2-硝基环烷酮在室温下用30%过氧化氢和碳酸钾在甲醇溶液中处理8-10小时后，会顺利转化为二羧酸或酮酸，具体取决于硝基的类型是二级还是三级。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27754
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯-1-氧基(三甲基)硅烷 在 四硝基甲烷 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-硝基环庚烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  从烯醇甲硅烷基醚轻松制备α-硝基酮

  摘要：

  用温和的硝化剂四硝基甲烷处理烯醇甲硅烷基醚在室温及以下温度下可获得良好的α-硝基酮收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91947-6

文献信息

• Michael Additions in Aqueous Media: “On-Water” and “In-Water” Processes from α-Nitro Ketones and Their Anions
  作者：Giorgio Giorgi、Pilar López-Alvarado、Sonia Miranda、Jean Rodriguez、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/ejoc.201201431

  日期：2013.3

  A variety of α,β-unsaturated aldehydes and ketones gave very high-yielding Michael addition reactions with α-nitrocycloalkanones in water, at room temperature without added catalyst. These can be considered as one of the very few “on-water” Michael reactions known in the literature, because they took place in suspension or emulsion and at increased speed relative to the same transformations performed

  多种 α,β-不饱和醛和酮在室温下与水中的 α-硝基环烷酮进行高产率迈克尔加成反应，无需添加催化剂。这些可以被认为是文献中已知的极少数“水上”迈克尔反应之一，因为它们发生在悬浮液或乳液中，并且相对于在有机溶剂中进行的相同转化速度更快。使用非常稀的碳酸钾水溶液作为反应介质的相关方案将该方法的范围扩展到环烯酮和不饱和酯、腈和砜，并且很可能发生在大部分水相中，即“在水里”。这两种制备方法都是对环境友好且有效的先前已知程序的替代方法。
• Practical and User-Friendly Procedure for Michael Reactions of α-Nitro­ketones in Water
  作者：J. Carlos Menéndez、Sonia Miranda、Pilar López-Alvarado、Giorgio Giorgi、Jean Rodriguez、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2003-42096

  日期：——

  A variety of α,β-unsaturated carbonyl derivatives gave selective Michael additions with several α-nitrocycloalkanones in water, at room temperature without any added catalyst, or in very dilute, aqueous solutions of potassium carbonate. Both preparative methods constitute new, environmentally benign and more efficient alternatives to previous procedures.

  多种 α,β-不饱和羰基衍生物在水中、室温下、不添加任何催化剂或在非常稀的碳酸钾水溶液中与几种 α-硝基环烷酮进行选择性迈克尔加成。这两种制备方法都构成了先前程序的新的、环境友好的和更有效的替代方法。
• A novel one pot synthesis of α-nitroketones from olefins using trimethylsilylnitrate-chromium trioxide reagent system
  作者：M. Venkat Ram Reddy、R. Kumareswaran、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01421-d

  日期：1995.9

  A variety of α-nitroketones have been obtained from the corresponding olefins in good yields upon reaction with trimethylsilylnitrate-chromium trioxide reagent system.

  在与三甲基甲硅烷基硝酸盐-三氧化铬试剂体系反应后，从相应的烯烃以高收率获得了多种α-硝基酮。
• Deacylative Allylation of Nitroalkanes: Unsymmetric Bisallylation by a Three-Component Coupling
  作者：Alexander J. Grenning、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/anie.201006273

  日期：2011.2.11

  Use it and lose it! Allylic alcohols were used directly for the synthesis of diallylated nitroalkanes in a three‐component coupling based on the strategy of deacylative allylation for the in situ generation of a nucleophile and an allyl electrophile (see scheme).

  用了就丢了！基于原位生成亲核试剂和烯丙基亲电试剂的脱酰基烯丙基化策略，烯丙醇直接用于在三组分偶联中合成二烯丙基硝基烷烃（参见方案）。
• α-Nitration of Ketones <i>via</i> Enol Silyl Ethers. Radical Cations as Reactive Intermediates in Thermal and Photochemical Processes
  作者：Rajendra Rathore、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/jo9515687

  日期：1996.1.1

  silyl ether (ESE) to TNM results in the radical ion triad [ESE(*)(+), NO(2)(*), C(NO(2))(3)(-)]. A subsequent fast homolytic coupling of the cation radical of the enol silyl ether with NO(2)(*)() leads to the alpha-nitro ketones. The use of time-resolved spectroscopy and the disparate behavior of the isomeric enol silyl ethers of alpha- and beta-tetralones as well as of 2-methylcyclohexanone strongly

  各种烯醇甲硅烷基醚和四硝基甲烷（TNM）的高度着色（红色）溶液很容易被漂白，在室温或低于黑暗的黑暗条件下提供良好的α-硝基酮收率。光谱分析显示红色与烯醇甲硅烷基醚和TNM之间的分子间1：1电子供体-受体（EDA）配合物有关。与其他电子受体（如氯腈，四氰基苯，四氰基喹二甲烷等）形成相似的鲜艳彩色EDA配合物，很容易使烯醇甲硅烷基醚成为出色的电子供体。烯醇甲硅烷基醚和TNM的EDA络合物的诊断（红色）电荷转移吸收带在-40摄氏度下的故意照射下，在热反应太慢而无法竞争的条件下，可以直接提供相同的α-硝基酮。 。讨论了一种常见的途径，其中电子从烯醇甲硅烷基醚（ESE）转移到TNM导致自由基离子三合体[ESE（*）（+），NO（2）（*），C（NO（2）） （3）（-）]。烯醇甲硅烷基醚的阳离子自由基与NO（2）（*）（）的随后快速均质偶合导致产生α-硝基酮。时间分辨光谱的使用以及α-和β-四氢萘酮