3-methyl-1-phenylhex-4-yn-1-one | 499200-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylhex-4-yn-1-one
• 英文别名: 3-Methyl-1-phenylhex-4-yn-1-one
• CAS: 499200-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: SVUKWCIMXUAIKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylhex-4-yn-1-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-(3-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Promoted Tin-Free Iminyl Radical Cyclization with TEMPO Trapping: A Practical Synthesis of 2-Acylpyrroles

  摘要：

  Microwave-promoted iminyl radical cyclizations can be terminated by trapping with TEMPO, affording functionalized adducts. The use of alkynes as radical acceptors delivers a range of 2-acylpyrroles in good yields. Toxic and hazardous reagents, which are frequently employed in radical reactions, are not required. The O-phenyl oxime ether substrates are constructed in a single step from readily available ketones.

  DOI：

  10.1021/ol5035047
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methyl-1-phenylhex-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铂（II）催化的γ，δ-炔酮与烯烃的反应，用于构建8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架：由无环前体生成含铂羰基羰基化物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705129

文献信息

• Lewis acid catalyzed stereoselective hydrosilylation of ketones under the control of σ–π chelation
  作者：Naoki Asao、Takeshi Ohishi、Kenichiro Sato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00968-7

  日期：2002.10

  Felkin–Anh model. On the other hand, the unusual syn-selectivity in the latter cases can be accounted for by the σ–π chelation by R3Si+, in which both the lone pair (σ) of the carbonyl group and the π-electrons of the alkyne coordinate to the silylium ion. The σ–π chelation control was also effective for the 1,3-asymmetric induction.

  在催化量的B（C 6 F 5）3存在下，将2-甲基-1-苯基-戊烷-1-酮与Et 3 SiH进行硅氢加成反应，得到的反产物略高于同产物（syn / anti = 1：1.5）。相反，在β位上带有乙炔基的2-甲基-1-苯基-戊-4-yn-1-one的反应中，立体选择性地获得了顺式产物（syn / anti＝ 7∶1）。所述顺式-selectivities也在B观察到的（C 6 ˚F 5）3-α-甲基-β-炔基芳基酮和α-甲基-β-炔基烷基酮等其他相关酮的催化反应。在前一种情况下观察到的适度的抗选择性可以用普通的Felkin–Anh模型来解释。另一方面，R 3 Si +的σ-π螯合可解释后一种情况下异常的顺选择性，其中羰基的孤对（σ）和π的电子炔与硅离子配位。σ-π螯合控制对1,3-不对称诱导也有效。
• Platinum(II)-Catalyzed Reaction of γ,δ-Ynones with Alkenes for the Construction of 8-Oxabicyclo[3.2.1]octane Skeletons: Generation of Platinum-Containing Carbonyl Ylides from Acyclic Precursors
  作者：Hiroyuki Kusama、Kento Ishida、Hideaki Funami、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.200705129

  日期：2008.6.16
• Microwave-Promoted Tin-Free Iminyl Radical Cyclization with TEMPO Trapping: A Practical Synthesis of 2-Acylpyrroles
  作者：Yu Cai、Ankur Jalan、Aaron R. Kubosumi、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/ol5035047

  日期：2015.2.6

  Microwave-promoted iminyl radical cyclizations can be terminated by trapping with TEMPO, affording functionalized adducts. The use of alkynes as radical acceptors delivers a range of 2-acylpyrroles in good yields. Toxic and hazardous reagents, which are frequently employed in radical reactions, are not required. The O-phenyl oxime ether substrates are constructed in a single step from readily available ketones.