3-ethoxy-1-phenylhex-4-yn-1-one | 652146-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-1-phenylhex-4-yn-1-one
• 英文别名: 4-Hexyn-1-one, 3-ethoxy-1-phenyl-
• CAS: 652146-09-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: MHCAYEJKRBOOFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 3-ethoxy-1-phenylhex-4-yn-1-one 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到7-butoxy-3-ethoxy-1-methyl-5-phenyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  铂（II）催化的γ，δ-炔酮与烯烃的反应，用于构建8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架：由无环前体生成含铂羰基羰基化物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705129
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 hexacarbonyl[μ-η4-{2-butynal-diethylacetal}]dicobalt 在 三氟化硼乙醚 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 以38 mg的产率得到3-ethoxy-1-phenylhex-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铂（II）催化的γ，δ-炔酮与烯烃的反应，用于构建8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架：由无环前体生成含铂羰基羰基化物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705129

文献信息

• Efficient One-Step Aldol-Type Reaction of Ketones with Acetals and Ketals Mediated by Dibutylboron Triflate/Diisopropylethyl Amine
  作者：Lian-Sheng Li、Sanjib Das、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1021/ol030108u

  日期：2004.1.1

  one-step Mukaiyama aldol-type reaction has been developed for the synthesis of beta-alkoxy carbonyl compounds starting from ketones and acetals/ketals. The reaction is mediated by a combination of Bu(2)BOTf and i-Pr(2)NEt affording the products in high yields. Formation of the two possible diastereoisomers of the beta-alkoxy ketones from the chiral acetals shows that the condensation takes place by an

  单步的Mukaiyama aldol型反应[反应：参见正文]已经开发了一种高效的单步的Mukaiyama aldol型反应，用于从酮和缩醛/缩酮开始合成β-烷氧基羰基化合物。通过Bu（2）BOTf和i-Pr（2）NEt的组合来介导反应，从而以高收率提供产物。由手性缩醛形成的两种可能的β-烷氧基酮的非对映异构体表明，缩合反应是通过S（N）1机理发生的，包括先将缩醛打开为氧离子。
• Platinum(II)-Catalyzed Reaction of γ,δ-Ynones with Alkenes for the Construction of 8-Oxabicyclo[3.2.1]octane Skeletons: Generation of Platinum-Containing Carbonyl Ylides from Acyclic Precursors
  作者：Hiroyuki Kusama、Kento Ishida、Hideaki Funami、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.200705129

  日期：2008.6.16