DL-threo-3-(4-methylthiophenyl)serine | 17087-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-threo-3-(4-methylthiophenyl)serine
• 英文别名: 2-Amino-3-hydroxy-3-(4-methylthiophenyl)propionic acid；2-amino-3-hydroxy-3-(4-methylsulfanylphenyl)propanoic acid
• CAS: 17087-39-7；17087-40-0；23150-29-0；23150-30-3；50731-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: SPZMWQYXIJSYBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  462.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-threo-3-(4-methylthiophenyl)serine 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-二氢-5-[4-(甲基磺酰基)苯基]-2-苯基-4-恶唑甲醇
  参考文献：
  名称：

  An Enzymatic Route to Florfenicol

  摘要：

  通过使用灰葡萄链霉菌的蛋白酶进行酶水解，外消旋的苏氨酰-3-（4-甲硫基苯基）丝氨酸乙酯被分解，两种立体异构体都转化为 D-苏氨酰-4，5-二氢-5-（4-甲磺酰基苯基）-2-苯基-4-恶唑甲醇，从而正式合成了氟苯尼考。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26603

文献信息

• Stereoisomeric enrichment of 2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropionic acids
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US05346828A1

  公开（公告）日：1994-09-13

  Mixtures of enantiomeric D,L-threo 2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropionic acids can be stereoisomerically enriched by contacting the mixture with a D-threonine aldolase. In a typical embodiment, D- and L-threo 2-amino-3-hydroxy-3-(4-methylsulfonylphenyl)propionic acid is treated with D-threonine aldolase to produce L-threo 2-amino-3-hydroxy-3-(4-methylsulfonylphenyl)propionic acid with a high ee. The benzaldehyde and amino acid formed from the D-threo isomer can be recycled.

  对映异构体 D，L-苏氨酸-2-氨基-3-羟基-3-苯丙酸混合物可以通过与 D-缬氨酸醛缩酶接触而立体异构富集。在典型实施中，D-和L-苏氨酸-2-氨基-3-羟基-3-(4-甲基磺酰基苯基)丙酸与 D-缬氨酸醛缩酶反应，生成具有高 ee 的 L-苏氨酸-2-氨基-3-羟基-3-(4-甲基磺酰基苯基)丙酸。从 D-缬氨酸异构体形成的苯甲醛和氨基酸可以被回收利用。
• Stereoisomeric enrichment of 2-amino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acids
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP0507153B1

  公开（公告）日：1997-07-09
• US5346828A
  申请人：——

  公开号：US5346828A

  公开（公告）日：1994-09-13
• An Enzymatic Route to Florfenicol
  作者：Jon E. Clark、Peter A. Fischer、Doris P. Schumacher

  DOI：10.1055/s-1991-26603

  日期：——

  Racemic ethyl threo-3-(4-methylthiophenyl)serinate is resolved by enzymatic hydrolysis using protease from Streptomyces griseus and both stereoisomers are converted to D-threo-4, 5-dihydro-5-(4-methylsulfonylphenyl)-2-phenyl-4-oxazolemethanol, thereby giving a formal synthesis of florfenicol.

  通过使用灰葡萄链霉菌的蛋白酶进行酶水解，外消旋的苏氨酰-3-（4-甲硫基苯基）丝氨酸乙酯被分解，两种立体异构体都转化为 D-苏氨酰-4，5-二氢-5-（4-甲磺酰基苯基）-2-苯基-4-恶唑甲醇，从而正式合成了氟苯尼考。