(2-nitro-1H-imidazol-5-yl)methanol | 89176-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2-nitro-1H-imidazol-5-yl)methanol
• CAS: 89176-71-6
• 化学式: C₄H₅N₃O₃
• mdl: MFCD18808709
• 分子量: 143.102
• InChiKey: GLJCQPWJBWFPME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  469.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitro-1H-imidazol-5-yl)methanol 、 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于缺氧激活的光动力癌症治疗的半导体聚合物纳米前药。

  摘要：

  光动力疗法（PDT）在癌症治疗方面具有广阔的前景。然而，它的功效常常受到肿瘤缺氧的影响。在这里，我们报告了一种半导体聚合物纳米前药（SPNpd）的合成方法，该方法不仅可以有效地产生单线态氧（1 O 2）在近红外光照射下也可在缺氧肿瘤微环境中特异性激活其化学治疗作用。SPNpd是由两亲性聚合物刷自组装而成的，该刷包含一个光响应性光动力学骨架，该骨架由聚乙二醇接枝并通过缺氧可裂解的接头与化学药物偶联。SPNpd（30 nm）的定义明确且紧凑的纳米结构可在活体小鼠的肿瘤中蓄积。由于这些特性，SPNpd发挥协同的光动力和化学疗法的作用，并在异种移植肿瘤小鼠模型中有效抑制肿瘤的生长。这项研究代表了第一个具有低氧激活性的光疗聚合物前药系统，具有很高的癌症治疗潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201814730
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-1H-imidazole-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以56.8%的产率得到(2-nitro-1H-imidazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用于缺氧激活的光动力癌症治疗的半导体聚合物纳米前药。

  摘要：

  光动力疗法（PDT）在癌症治疗方面具有广阔的前景。然而，它的功效常常受到肿瘤缺氧的影响。在这里，我们报告了一种半导体聚合物纳米前药（SPNpd）的合成方法，该方法不仅可以有效地产生单线态氧（1 O 2）在近红外光照射下也可在缺氧肿瘤微环境中特异性激活其化学治疗作用。SPNpd是由两亲性聚合物刷自组装而成的，该刷包含一个光响应性光动力学骨架，该骨架由聚乙二醇接枝并通过缺氧可裂解的接头与化学药物偶联。SPNpd（30 nm）的定义明确且紧凑的纳米结构可在活体小鼠的肿瘤中蓄积。由于这些特性，SPNpd发挥协同的光动力和化学疗法的作用，并在异种移植肿瘤小鼠模型中有效抑制肿瘤的生长。这项研究代表了第一个具有低氧激活性的光疗聚合物前药系统，具有很高的癌症治疗潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201814730

文献信息

• Davis, Dwight P.; Kirk, Kenneth L.; Cohen, Louis A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 253 - 256
  作者：Davis, Dwight P.、Kirk, Kenneth L.、Cohen, Louis A.

  DOI：——

  日期：——
• DAVIS, D. P.;KIRK, K. L.;COHEN, LA., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 2, 253-256
  作者：DAVIS, D. P.、KIRK, K. L.、COHEN, LA.

  DOI：——

  日期：——
• A Semiconducting Polymer Nano‐prodrug for Hypoxia‐Activated Photodynamic Cancer Therapy
  作者：Dong Cui、Jiaguo Huang、Xu Zhen、Jingchao Li、Yuyan Jiang、Kanyi Pu

  DOI：10.1002/anie.201814730

  日期：2019.4.23

  Herein, we report the synthesis of a semiconducting polymer nanoprodrug (SPNpd) that not only efficiently generates singlet oxygen (1O2) under NIR photoirradiation but also specifically activates its chemotherapeutic action in hypoxic tumor microenvironment. SPNpd is self‐assembled from a amphiphilic polymer brush, which comprises a light‐responsive photodynamic backbone grafted with poly(ethylene glycol)

  光动力疗法（PDT）在癌症治疗方面具有广阔的前景。然而，它的功效常常受到肿瘤缺氧的影响。在这里，我们报告了一种半导体聚合物纳米前药（SPNpd）的合成方法，该方法不仅可以有效地产生单线态氧（1 O 2）在近红外光照射下也可在缺氧肿瘤微环境中特异性激活其化学治疗作用。SPNpd是由两亲性聚合物刷自组装而成的，该刷包含一个光响应性光动力学骨架，该骨架由聚乙二醇接枝并通过缺氧可裂解的接头与化学药物偶联。SPNpd（30 nm）的定义明确且紧凑的纳米结构可在活体小鼠的肿瘤中蓄积。由于这些特性，SPNpd发挥协同的光动力和化学疗法的作用，并在异种移植肿瘤小鼠模型中有效抑制肿瘤的生长。这项研究代表了第一个具有低氧激活性的光疗聚合物前药系统，具有很高的癌症治疗潜力。