(E)-4,6,6-Trimethyl-undec-3-ene-2,5,10-trione | 125257-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4,6,6-Trimethyl-undec-3-ene-2,5,10-trione
• 英文别名: (E)-4,6,6-trimethylundec-3-ene-2,5,10-trione
• CAS: 125257-60-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: JJYIHNJXXCSSFL-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,6,6-Trimethyl-undec-3-ene-2,5,10-trione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到3-hydroxy-4,4-dimethyl-3-(1-methyl-3-oxabut-1-enyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  光化学反应150通讯。7-甲基β紫罗兰酮的光化学波长依赖性†

  摘要：

  研究了7-甲基-β-紫罗兰酮（（E）-1）光解的波长依赖性。用λ> 347 nm的光照射（E）-1主要导致（E / Z）异构化，然后转化为三环烯醇醚3作为唯一的次级光产物。然而，在用较短波长的光（λ> 280 nm或λ= 254 nm）光解（E）-1时，形成了一系列其他产物（通过a）二烯酮生色团的光环化（5），（b）光致异化（8）和（c）1,5-sigmatropic H位移（（E / Z）-7）。为了阐明新产物的结构，制备了7- [ 13 C]甲基-β-紫罗兰酮（（E）-[7-甲基-13 C] -1），并进行了辐照，提供了相应的13 C-标记的光产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720509
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-methyl-β-ionone 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATHIES, PETER;NISHIO, TAKEHIKO;FREI, BRUNO;JEGER, OSKAR, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 933-942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Reactions 151st Communication. Photo-oxygenation of (E)- and (Z)-7-Methyl-?-ionone
  作者：Takehiko Nishio、Peter Mathies、Kurt Job、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19890720510

  日期：1989.8.9

  Photo-oxygenation of (E)-7-methyl-β-ionone ((E)−1) and (E)-8-methyl-β-ionone ((E)−2) gave rise to the formation of the hydroperoxy-enones (E)−10 and (E)−15, respectively, which, in part, underwent intramolecular epoxidation to the hydroxy-epoxy-ketones 11 and 16, respectively, The product distribution of the photo-oxidation of (Z)−1 shows a marked influence of the skewed ground-state conformation of

  （E）-7-甲基-β-紫罗兰酮（（E）-1）和（E）-8-甲基-β-紫罗兰酮（（E）-2）的光氧合导致形成氢过氧-分别进行部分分子内环氧化为羟基环氧酮11和16的烯酮（E）−10和（E）−15，（Z）−1的光氧化产物分布显示了二烯酮生色团的偏基态构象的显着影响。因此，单重态氧（1 O 2）被添加到二烯酮生色团的C（γ）中，导致螺环过氧半缩醛12和内过氧化物13。此外，三环过氧化物14形成为一个新类型的产品通过主加1 Ò 2的二烯酮的发色团，以C（γ）。的结构14是由半缩醛的X射线晶体结构分析，建立22。
• MATHIES, PETER;NISHIO, TAKEHIKO;FREI, BRUNO;JEGER, OSKAR, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 933-942
  作者：MATHIES, PETER、NISHIO, TAKEHIKO、FREI, BRUNO、JEGER, OSKAR

  DOI：——

  日期：——
• NISHIO, TAKEHIKO;MATHIES, PETER;JOB, KURT;FREI, BRUNO;JEGER, OSKAR, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 943-951
  作者：NISHIO, TAKEHIKO、MATHIES, PETER、JOB, KURT、FREI, BRUNO、JEGER, OSKAR

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical Reactions 150th Communication. Wavelength Dependence of the Photochemistry of 7-Methyl-?-ionone
  作者：Peter Mathies、Takehiko Nishio、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19890720509

  日期：1989.8.9

  The wavelength dependence of the photolysis of 7-methyl-β-ionone ((E)-1) was investigated. Irradiation of (E)-1 with light of λ > 347 nm leads primarily to (E/Z)-isomerization followed by transformation to the tricyclic enol ether 3 as the only secondary photoproduct. On photolysis of (E)-1 with light of shorter wavelength (λ > 280 nm or λ = 254 nm), however, a series of other products was formed (via

  研究了7-甲基-β-紫罗兰酮（（E）-1）光解的波长依赖性。用λ> 347 nm的光照射（E）-1主要导致（E / Z）异构化，然后转化为三环烯醇醚3作为唯一的次级光产物。然而，在用较短波长的光（λ> 280 nm或λ= 254 nm）光解（E）-1时，形成了一系列其他产物（通过a）二烯酮生色团的光环化（5），（b）光致异化（8）和（c）1,5-sigmatropic H位移（（E / Z）-7）。为了阐明新产物的结构，制备了7- [ 13 C]甲基-β-紫罗兰酮（（E）-[7-甲基-13 C] -1），并进行了辐照，提供了相应的13 C-标记的光产物。