环己烯,1-[(2E)-2-丁烯氧基]- | 110516-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己烯,1-[(2E)-2-丁烯氧基]-
• 英文名称: crotyl 1-cyclohexenyl ether
• 英文别名: 1-[(But-2-en-1-yl)oxy]cyclohex-1-ene；1-but-2-enoxycyclohexene
• CAS: 110516-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JZWPBILJTMNOAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烯,1-[(2E)-2-丁烯氧基]- 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-2-((R)-1-Methyl-allyl)-cyclohexanone 、 (R)-2-((S)-1-Methyl-allyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化克莱森重排的立体化学特征

  摘要：

  与在热重排中观察到的高立体特异性相反，巴豆烯醇醚几何异构体的标题重排显示出相同的反非对映选择。这些结果是在机械论基础上讨论的。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.697

文献信息

• Enantioselective catalysis of Claisen rearrangement by DABNTf–Pd(II) complex
  作者：Katsuhiro Akiyama、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.049

  日期：2004.9

  complexes, cationic (R)-BINAP–Pd2+(SbF6-)2 and neutral (R)-DABNTf–Pd(CH3CN)2 were examined as chiral catalysts for enantioselective Claisen rearrangement. DABNTf–Pd(CH3CN)2 complex gave high enantio- and anti-diastereoselectivity, and good yield. This Claisen rearrangement should proceed via six-membered boat transition state through bi-dentate coordination to the Pd catalyst.

  研究了两种类型的钯配合物，阳离子（R）-BINAP-Pd2 +（SbF6-）2和中性（R）-DABNTf-Pd（CH 3 CN）2作为对映选择性克莱森重排的手性催化剂。DABNTf-Pd（CH 3 CN）2络合物具有高对映和反非对映选择性，并具有良好的收率。这种克莱森重排应通过六元小船过渡状态，通过双齿配位到Pd催化剂进行。