4-phenyl-1,5-diazacyclononan-2-one | 76528-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1,5-diazacyclononan-2-one
• 英文别名: 3-phenyl-4-azaoctanelactam；4-Phenyl-1,5-diazacyclononane-2-one；4-phenyl-1,5-diazonan-2-one
• CAS: 76528-87-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: KJAKZNQHLRZRQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1,5-diazacyclononan-2-one 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺作为大环精胺和亚精胺生物碱合成的基础

  摘要：

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00731-7
• 作为产物：
  描述：

  Beta-溴苯丙酸 在 盐酸 、 1,4-Dimethyl-1,2-dihydro-pyridin 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 4-phenyl-1,5-diazacyclononan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺作为大环精胺和亚精胺生物碱合成的基础

  摘要：

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00731-7

文献信息

• Transamidation reactions in the formation of macrocyclic lactams. A total synthesis of celacinnine
  作者：Harry H. Wasserman、Ralph P. Robinson、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78723-5

  日期：1980.1

  The macrocyclic spermidine alkaloid, celacinnine, has been synthesized by methods involving successive ring expansion reactions. One route starts with 4-phenyl-2-azetidinone; another, with piperidazine.

  大环亚精胺生物碱，塞拉西宁，已经通过涉及连续环扩环反应的方法合成。一种途径是从4-苯基-2-氮杂环丁酮开始；另一个，与哌啶嗪。
• Medium ring heterocycles: transamidation reactions of β-lactams
  作者：Leslie Crombie、Raymond C. F. Jones、Steven Osborne、Ab. Rasid Mat-Zin

  DOI：10.1039/c39830000959

  日期：——

  Seven-, eight-, and nine-membered azalactams are easily prepared from azetidin-2-ones by transamidation via N-(halogenoalkyl) derivatives.

  七元，八元和九元的氮杂内酰胺很容易由氮杂环丁烷-2-酮经N-（卤代烷基）衍生物进行氨基转移而制得。
• Wasserman, Harry H.; Robinson, Ralph P., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 279 - 288
  作者：Wasserman, Harry H.、Robinson, Ralph P.

  DOI：——

  日期：——
• Begley, Michael J.; Crombie, Leslie; Haigh, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2027 - 2046
  作者：Begley, Michael J.、Crombie, Leslie、Haigh, David、Jones, Raymond C. F.、Osborne, Steven、Webster, Richard A. B.

  DOI：——

  日期：——
• Chiroptical Properties of the Protoverbine Class of Macrocyclic Spermine Alkaloids
  作者：Konstantin Drandarov、Armin Guggisberg、Anthony Linden、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981007)81:10<1773::aid-hlca1773>3.0.co;2-x

  日期：1998.10.7

  The chiroptical properties (circular dichroism, CD) of the 17-membered macrocyclic spermine lactam alkaloids (-)-protoverbine (16), its N,N'-methylene-bridged natural analogue (+)-protomethine (17), their natural derivatives (-)-verbacine (1), (-)-verballocine (2), (-)-verbascenine (3), (-)-verballoscenine (4), (+) verbamethine (5), (+)-incasine C (6), (+)-verdoline (incasine B', 30), (+)-incasine B (31), and some of their isosteric analogues were studied. By chemical and chiroptical correlation, it was confirmed that an amidically bonded (S)-beta-phenyl-beta-alanine fragment forms the chiral moiety in all of these natural compounds The signs of the registered Cotton effects (CEs) are interpreted in terms of the Smith's quadrant rule for the L-1(b) CEs of chiral a-substituted benzylamines and the Ogura's sign rule for n --> pi* CEs of lactams. Some of the conclusions regarding configuration are supported for the rigid bicyclic compound (-)-(9S)-9-phenyl-1,6-diazabicyclo[4.3.1]decan-7-one (15) by the X-ray crystal structure of the racemate.