(2S)-2-[[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]amino]-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid | 346722-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]amino]-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 346722-43-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: XCOPOWWCHMKXBV-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]amino]-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢气 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O-methyl-L-homotyrosine
  参考文献：
  名称：

  结晶诱导的动态拆分（CIDR）及其在合成芳基丙烯酸衍生的非天然N-取代氨基酸中的应用

  摘要：

  手性氨基醇的高度立体选择性共轭加成提供了简单且廉价的获得各种N-官能化的高苯丙氨酸衍生物的途径。研究了将CIDR应用于此系统的局限性和条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00221-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 (E)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以83%的产率得到(2S)-2-[[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]amino]-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  结晶诱导的动态拆分（CIDR）及其在合成芳基丙烯酸衍生的非天然N-取代氨基酸中的应用

  摘要：

  手性氨基醇的高度立体选择性共轭加成提供了简单且廉价的获得各种N-官能化的高苯丙氨酸衍生物的途径。研究了将CIDR应用于此系统的局限性和条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00221-0

文献信息

• Crystallization-induced dynamic resolution (CIDR) and its application to the synthesis of unnatural N-substituted amino acids derived from aroylacrylic acids
  作者：Andrej Kolarovic、Dušan Berkeš、Peter Baran、František Povazanec

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00221-0

  日期：2001.3

  A highly stereoselective conjugate addition of chiral amino alcohols affords a simple and inexpensive access to a wide variety of N-functionalized homophenylalanine derivatives. Limitations and conditions for application of CIDR to this system were studied.

  手性氨基醇的高度立体选择性共轭加成提供了简单且廉价的获得各种N-官能化的高苯丙氨酸衍生物的途径。研究了将CIDR应用于此系统的局限性和条件。