环己烯-1-硝基-6-氧代 | 91624-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己烯-1-硝基-6-氧代
• 英文名称: 6-oxocyclohexene-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-oxo-2-cyclohexenyl-2-carbonitrile；6-oxocyclohex-1-ene-1-carbonitrile；2-oxo-6-cyclohexenecarbonitrile；6-oxocyclohex-1-enecarbonitrile；α-cyano-2-cyclohexenone；2-cyano-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 91624-93-0
• 化学式: C₇H₇NO
• 分子量: 121.139
• InChiKey: PBJJXGSXNTXUML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烯-1-硝基-6-氧代 在 亚碘酰苯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-Oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Epoxidation of Electron Deficient Enones with Iodosylbenzene

  摘要：

  用PhIO和各种烯酮证明了电子不足的烯烃的环氧化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832814
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯乙腈 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 环己烯-1-硝基-6-氧代
  参考文献：
  名称：

  不饱和腈：多米诺骨牌臭氧分解-羟醛合成的前体。

  摘要：

  通过串联的臭氧分解-醛醇缩合序列制备环状的五元，六元和七元乙腈。环戊烯基乙腈（4）和环己烯基乙腈（12）通过高效的一锅合成法分别提供了扩环的乙腈3（98％）和17（58％）。通过使用ω-烯基β-酮腈的类似的臭氧分解-醛醇缩合环化来制备同源的五元氧腈22a-c。该方法耐受各种取代模式，并允许合成β，β-二取代的乙腈（22c）。反应条件基本上是中性的，仅向β-羟基氧腈22d和22e提供痕量的芳族脱水产物。

  DOI：

  10.1021/jo9822885

文献信息

• [EN] HUMAN GHRELIN O-ACYL TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GHRÉLINE O-ACYL TRANSFÉRASE HUMAINE
  申请人：HOUGLAND JAMES L

  公开号：WO2018035079A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  A class of cyanosteroid compounds that efficiently inhibit ghrelin acylation by ghrelin O-acyltransferase. The compounds have a steroid scaffold with α,β-unsaturated ketone in the A ring position such an a-cyanoenone. Exemplary compounds include (5S,8S,9S,10S, 13S,14S)-10,13-dimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17- tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-carbonitrile.

  一类氰基类固醇化合物，能有效抑制胃泌素O-酰基转移酶对胃泌素的酰化作用。这些化合物具有类固醇骨架，A环位置带有α，β-不饱和酮，如α-氰基烯酮。示例化合物包括(5S,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-二甲基-3-氧代-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氢-3H-环戊[a]苯并-2-碳腈。
• Palladium(<scp>ii</scp>) acetate mediated oxidative cyclization of ω-unsaturated α-cyano ketones. A facile methylenecyclopentane annulation process
  作者：Liang-Rern Kung、Che-Hao Tu、Kak-Shan Shia、Hsing-Jang Liu

  DOI：10.1039/b307114f

  日期：——

  A highly efficient methylenecyclopentane annulation process has been developed based on the Pd(II)-mediated oxidative cyclization of omega-unsaturated alpha-cyano ketones, readily accessed via the Michael addition of 3-butenylmagnesium bromide with 2-cyano-2-cycloalkenones.

  基于Pd（II）介导的ω-不饱和α-氰基酮的氧化环化反应，已经开发出了一种高效的亚甲基环戊烷环化工艺，该反应可通过3-丁烯基溴化镁与2-氰基-2-环烯酮的迈克尔加成反应而容易地获得。
• Cobalt(II)-Catalyzed Aerobic Oxidation of Terminal-Capped Alkynyl α-Cyano Alkanone Systems. An Oxygen-Mediated Radical Chain Reaction
  作者：Jing-Kai Huang、Ying-Chieh Wong、Tzu-Ting Kao、Chen-Tso Tseng、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01837

  日期：2016.11.18

  A new N-hydroxyphthalimide (NHPI)/Co(II)-catalyzed protocol, mechanistically involving a sequence of α-hydrogen abstraction, 5-exo-dig cyclization, oxygen capture, hydrogen transfer, and 1,4-dehydration, has been developed to facilitate aerobic oxidation of aryl-, silyl-, and alkyl-capped alkynyl α-cyano alkanone systems to the corresponding highly functionalized products in an effective manner, thus

  已开发出一种新的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）/ Co（II）催化的方案，该方案机械上涉及一系列的α-氢提取，5- exo - dig环化，氧捕获，氢转移和1,4-脱水过程。以有效的方式促进芳基，甲硅烷基和烷基封端的炔基α-氰基烷酮体系的有氧氧化为相应的高度官能化的产物，从而将最初以低收率自发发生的这种新型链式反应转变为实用的方法。
• Michael addition of chiral formaldehyde N,N-dialkylhydrazones to activated cyclic alkenes
  作者：Juan Vázquez、Elena Cristea、Elena Díez、José M. Lassaletta、Auxiliadora Prieto、Rosario Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.007

  日期：2005.4

  The nucleophilic conjugate addition of chiral formaldehyde N,N-dialkylhydrazones 1 to doubly activated cyclic alkenes 2–8 proceeds smoothly to afford the corresponding Michael adducts 14, 16, 18, 20, 22, 24, and 25 in variable yields and selectivities. The reactions take place either spontaneously or in the presence of MgI2 as a mild Lewis acid depending on the type of substrate. Release of the chiral

  亲核共轭加成的手性甲醛Ñ，Ñ -dialkylhydrazones 1到双重激活环烯烃2 - 8个前进顺利，得到相应的迈克尔加成物14，16，18，20，22，24，和25中的可变产率和选择性。反应自发或在MgI 2存在下进行取决于底物的类型，为温和的路易斯酸。通过将moiety部分转化为缩醛，二硫缩醛或腈来实现手性助剂的释放。
• Double Michael Addition Reactions of the Nazarov Reagent with 2-Cyano-2-Cycloalkenones: An Alternative Approach to cis-Fused Bicyclic Systems
  作者：Hsing-Jang Liu、Min-Tsang Hsieh、Che-Hao Tu、Yen-Ku Wu、Kak-Shan Shia、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1055/s-0033-1340299

  日期：——

  A highly stereoselective annulation reaction of 2-cyano-2-cycloalkenones with the Nazarov reagent catalyzed by 1,8-diaza­bicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), leading to densely functionalized bicyclic systems, is developed.

  开发了 2-氰基-2-环烯酮与纳扎罗夫试剂的高度立体选择性环化反应，该反应由 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化，形成密集功能化的双环系统。