2-异戊烯基-1-萘酚 | 16274-34-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-异戊烯基-1-萘酚
• 英文名称: 2-(3-methyl-2-butenyl)-1-naphthol
• 英文别名: o-prenylnaphthol；2-prenylnaphthalen-1-ol；1-Hydroxy-2-prenylnaphthalene；2-(3-methylbut-2-enyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 16274-34-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: UEMWMIJHPZVYLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090
• 储存条件：
  2-8℃，需密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异戊烯基-1-萘酚 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene
  参考文献：
  名称：

  Cyclodehydrogenation of -(3,3-dimethylallyl)phenols with trityl tetrafluoroborate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94205-9
• 作为产物：
  描述：

  1-naphthyl prenyl ether 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以72%的产率得到2-异戊烯基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Bismuth Triflate Catalyzed [1,3] Rearrangement of Aryl 3-Methylbut-2-enyl Ethers

  摘要：

  我们开发了一种高效的三酸铋催化 3-甲基丁-2-烯基芳基醚 [1,3] 重排反应。该反应进行迅速，并能以中等至良好的收率（高达 86%）得到相应的对位和正位苯酚和萘酚。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950326

文献信息

• Benzannulation for the Regiodefined Synthesis of 2-Alkyl/Aryl-1-naphthols: Total Synthesis of Arnottin I
  作者：Dipakranjan Mal、Amit Kumar Jana、Prithiba Mitra、Ketaki Ghosh

  DOI：10.1021/jo2003677

  日期：2011.5.6

  The annulation of phthalides with α-alkyl/arylacrylates in the presence of LDA/LHMDS is shown to directly give alkyl/aryl-1-naphthols. The method involving a novel dealkoxycarbonylation obviates the regiochemical issues in the synthesis of polysubstituted naphthalenes, and it forms the key step in a three-step total synthesis of arnottin I, a naphthobenzopyranone natural product.

  显示在LDA / LHMDS存在下，邻苯二甲酸酯与α-烷基/芳基丙烯酸酯的环化反应可直接得到烷基/芳基-1-萘。涉及新型脱烷氧羰基化的方法消除了多取代萘合成中的区域化学问题，它构成了三步骤全合成Arnottin I（萘并苯并吡喃酮天然产物）的关键步骤。
• Synthesis and vasorelaxant activity of 4-(cyclic amido)-2H-naphtho[1,2-b]pyrans
  作者：Wen-Fei Chiou、Shyh-Yuan Li、Li-Kang Ho、Ming-Ling Hsien、Ming-Jaw Don

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01273-9

  日期：2002.1

  A series of 4-(cyclic amido)-2H-naphtho[1,2-b]pyrans related to cromakalim (1) has been prepared and their vasorelaxant activities on isolated rat thoracic aorta precontracted with phenylephrine have been evaluated. The relaxant mechanism of 3a was found not through ATP-sensitive K(+) channels as cromakalim, but through opening voltage-sensitive K(+) channels.

  制备了一系列与cromakalim（1）相关的4-（环状酰胺基）-2H-萘并[1,2-b]吡喃，并评估了它们对苯肾上腺素预收缩的离体大鼠胸主动脉的血管舒张活性。发现3a的弛豫机理不是通过ATP敏感的K（+）通道作为cromakalim，而是通过打开电压敏感的K（+）通道。
• Water‐Accelerated Claisen Rearrangements
  作者：Peter Wipf、Sonia Rodríguez

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<434::aid-adsc434>3.0.co;2-#

  日期：2002.6

  Allyl aryl ethers undergo accelerated Claisen and [1,3] rearrangements in the presence of a mixture of trialkylalanes and water or aluminoxanes. The ratio of ortho-, meta-, and para-Claisen products depends to a large extent on the presence of water and to a much lesser extent on the nature of the alane.

  在三烷基丙烷和水或铝氧烷的混合物存在下，烯丙基芳基醚经历加速的克莱森和 [1,3] 重排。邻位、间位和对位克莱森产物的比例在很大程度上取决于水的存在，而在较小程度上取决于铝烷的性质。
• Phase-Transfer-Catalyzed Oxazirid­ine-Mediated Hydroxylative Phenol and Naphthol Dearomatization
  作者：Charlotte Grandclaudon、Patrick Y. Toullec

  DOI：10.1002/ejoc.201501340

  日期：2016.1

  ortho-hydroxylation of substituted phenolic substrates is reported. In the presence of a phase-transfer catalyst and a base, N-sulfonyloxaziridines react with phenols to give the corresponding 6-alkyl-6-hydroxycyclohexadienone products in moderate to good yields. The reaction proceeds in fair to good yields and excellent chemoselectivity for 2,6-disubstituted phenols, 1-naphthols, and 2-naphthols.

  报道了一种用于取代酚类底物脱芳基邻羟基化的新方法。在相转移催化剂和碱的存在下，N-磺酰氧氮丙啶与酚类反应以中等至良好的产率得到相应的 6-烷基-6-羟基环己二烯酮产物。该反应对 2,6-二取代苯酚、1-萘酚和 2-萘酚的产率和化学选择性均较好。
• Selective Allylation of Sodium Naphtholate
  作者：Shigetoshi Yamada、Toru Takeshita、Juntaro Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.59.2901

  日期：1986.9

  The reaction of 1- or 2-naphthol with allylic halides (1-chloro-3-methyl-2-butene, 1-chloro-3,7-dimethyl-2,6-octadiene, trans-1-chloro-2-butene and trans-1-chloro-2-hexene) in the presence of metallic sodium gave naphthols having the corresponding allylic group selectively.

  1-或2-萘酚与烯丙基卤化物（1-氯-3-甲基-2-丁烯、1-氯-3,7-二甲基-2,6-辛二烯、反式-1-氯-2-丁烯）的反应和反式-1-氯-2-己烯）在金属钠存在下选择性地得到具有相应烯丙基的萘酚。