(RS)-α-amino-5-(phosphonomethyl)<1,1'-biphenyl>-3-propanoic acid | 118076-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-α-amino-5-(phosphonomethyl)<1,1'-biphenyl>-3-propanoic acid
• 英文别名: (+/-)-α-Amino-3-(5-phosphonomethyl-[1.1'-biphenyl]-3-yl) propanoic acid；3-(Phosphonomethyl)-5-phenyl-D-phenylalanine；2-amino-3-[3-phenyl-5-(phosphonomethyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 118076-87-2
• 化学式: C₁₆H₁₈NO₅P
• 分子量: 335.296
• InChiKey: DSWZLNIYFFMRJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-α-amino-5-(phosphonomethyl)<1,1'-biphenyl>-3-propanoic acid 、 棕榈酰氯 在 氮气 、 乙醚 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 diethyl ether petroleum ether 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 为溶剂， 反应 26.17h， 以to yield the title compound, m.p. 130°-140°的产率得到(+/-)-α-Palmitoylamino-3-(5-phosphonomethyl-[1.1'-biphenyl]3-yl) propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Use of certain substituted .alpha.-amino acids in treating

  摘要：

  本发明揭示了某些具有下列式子的取代的α-氨基酸：##STR1## 其中m和n为1或2，R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和Y具有不同的含义，这些化合物在治疗癫痫、与过多GH或LH分泌相关的疾病、焦虑症、精神分裂症、抑郁症、中枢神经系统退行性疾病、脑缺氧状况和与压力相关的精神障碍方面有用。

  公开号：

  US05321016A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴异肽酸二甲基酯 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三丁基氯化铵 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (RS)-α-amino-5-(phosphonomethyl)<1,1'-biphenyl>-3-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-5-（膦酰基甲基）[1,1'-联苯] -3-丙酸对映异构体的合成及其N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂性能。使用新的手性甘氨酸衍生物

  摘要：

  合成标题化合物7a和ent - 7a的对映异构体以及取代的类似物。的绝对构型图7a是从（的推导叔丁基-2-叔丁基）-3-甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁酯（15）和从所述反中间的构型17A继而被分配基于1 H-NMR核Overhauser效应（NOE）的测量。2-异丙基取代的类似物21代替15也可以使用。描述了其由甘氨酸，甲胺，异丁醛和（Boc）2 O制备以及通过双-O，O '-（4-甲苯基）酒石酸盐20的拆分。在两个功能测试（大鼠新皮层切片和青蛙半截断脊髓制备）中，（S）-对映异构体7a（SDZ EAB 515）被证明是一种非常有效的选择性竞争性NMDA拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750320

文献信息

• .alpha.-amino-.alpha.(3-alkyl-phenyl)alkyl ethanoic acids wherein the
  申请人：Sandoz Pharmaceuticals Corp.

  公开号：US05162311A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  The invention discloses certain substituted .alpha.-aminoacids having the formula ##STR1## where m and n are 1 or 2, and R, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and Y have various significances, which compounds are useful in treating epilepsy, disorders associated with excess GH or LH secretion, anxiety, schizophrenia, depression, CNS degenerative disorders, cerebral hypoxic conditions and stress-related psychiatric disorders.

  该发明揭示了具有以下结构式的某些取代的α-氨基酸##STR1##其中m和n为1或2，R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和Y具有各种含义，这些化合物在治疗癫痫、与过多GH或LH分泌相关的疾病、焦虑、精神分裂症、抑郁症、中枢神经系统退行性疾病、脑缺氧症和与压力相关的精神障碍方面是有用的。
• Combination of a NMDA-receptor ligand and a compound with 5-HT6 receptor affinity
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP1902733A1

  公开（公告）日：2008-03-26

  The present invention relates to an active substance combination comprising at least one compound with 5-HT6 receptor affinity, and at least NMDA-receptor ligand, a medicament comprising said active substance combination, and the use of said active substance combination for the manufacture of a medicament.

  本发明涉及一种由至少一种具有 5-HT6 受体亲和力的化合物和至少一种 NMDA 受体配体组成的活性物质组合、一种包含所述活性物质组合的药物，以及使用所述活性物质组合制造药物。
• Topical compositions and methods for treating pain
  申请人：——

  公开号：US20030082214A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Topical compositions and methods for treating pain. The invention provides oil-in-water emulsions comprising an antidepressant; an NMDA-receptor antagonists; a lipophilic component; water; and a surfactant. The compositions induce a local-anesthetic effect when topically administered to intact skin thereby treating or preventing pain, for example, neuropathic pain.

  治疗疼痛的局部组合物和方法。本发明提供水包油乳剂，包含抗抑郁剂、NMDA 受体拮抗剂、亲脂性成分、水和表面活性剂。当局部给药到完整的皮肤上时，这些组合物会产生局部麻醉效果，从而治疗或预防疼痛，例如神经性疼痛。
• Sterile, breathable patch for treating wound pain
  申请人：——

  公开号：US20030082225A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  An intradermal patch having a permeable backing coated with a polyvinylpyrrolidone-based hydrogel and containing one or more local anesthetics. The patch is breathable, non-irritating upon application and removal, soothing, and sterile. The patch is useful for treating the pain associated with non-intact skin indications.

  一种皮内贴片，其透气衬底涂有聚乙烯吡咯烷酮水凝胶，并含有一种或多种局部麻醉剂。该贴片透气性好，贴上和取下时无刺激、舒缓且无菌。该贴片可用于治疗与非接触性皮肤指征相关的疼痛。
• Pharmaceutical composition effective in treatment of mechanical allodynia, screening method of potential compound as said pharmaceutical composition, inspection method of mechanical allodynia, and treatment method of mechanical allodynia
  申请人：——

  公开号：US20040254148A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention aims to identify the molecule involved in mechanical allodynia, and to develop and provide a pharmaceutical composition to target this molecule such that the composition is effective in the treatment of mechanical allodynia. The present invention also aims to provide a screening method for compounds for use in such pharmaceutical compositions, a method of determining mechanical allodynia, and a treatment method of mechanical allodynia.

  本发明旨在确定参与机械异感症的分子，并开发和提供一种针对该分子的药物组合物，从而使该组合物能够有效治疗机械异感症。本发明还旨在提供一种用于此类药物组合物的化合物筛选方法、一种确定机械性异感症的方法以及一种治疗机械性异感症的方法。