2-phenyl-4-hydroxy-5-ethylthiazole | 104223-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4-hydroxy-5-ethylthiazole
• 英文别名: 5-Ethyl-2-phenyl-thiazol-4-ol；5-ethyl-2-phenyl-1,3-thiazol-4-ol
• CAS: 104223-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: GANZRYZOGSWXLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  363.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯丙基)哌啶 、 2-phenyl-4-hydroxy-5-ethylthiazole 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 以71%的产率得到5-ethyl-2-phenyl-4-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)thiazole
  参考文献：
  名称：

  基于恶二唑和噻唑的组胺H 3 R配体的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  组胺H 3受体（H 3 R）在中枢神经系统中大量表达，对H 3 R功能的调节可影响组胺的合成和释放，并调节许多其他神经递质的释放。用拮抗剂/反向激动剂靶向H 3 R可能在神经退行性疾病，胃肠道和炎性疾病中具有治疗应用。这促使我们设计和合成基于吡咯的H 3R配体，即具有基于恶二唑或噻唑的核心结构。虽然恶二唑支架的配体几乎没有活性，但噻唑基配体却非常有效，并且一些在纳摩尔浓度范围内表现出结合亲和力。发现在任意基于噻唑的H 3 R配体系列中，将4-氰基苯基部分作为任意区域，对二甲苯或哌啶氨基甲酰基连接基和/或吡咯烷或哌啶碱性头部结合的配体最活跃。活性最高的配体是计算机筛选ADMET属性和药物相似性。他们符合Lipinski和Veber的规定，并表现出口服给药，血脑屏障渗透，低肝毒性以及总体良好的毒性特征的潜在活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.028
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酸甲酯 、 硫代苯甲酰胺 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2-phenyl-4-hydroxy-5-ethylthiazole
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶的4-羟基噻唑抑制剂。

  摘要：

  4-羟基噻唑已被确定为体外5-脂氧合酶的有效抑制剂，其IC50值小于1 microM。对结构活性关系的研究表明，该系列最有效的抑制剂是5-苯基衍生物。发现相应的噻唑烷丁-4-酮类似物相对没有活性。在完整的大鼠多形核白细胞和人全血中，4-羟基噻唑都是针对5-脂氧合酶的活性抑制剂。该化合物还是5-脂氧合酶的选择性抑制剂，对其他相关酶环氧合酶和12-和15-脂氧合酶的活性很弱。

  DOI：

  10.1021/jm00111a035

文献信息

• A facile preparation of 4-thiazolone derivatives from thioamides and various haloacyl halides in a biphase system.
  作者：TADASHI OKAWARA、HIROSHI KASHIHARA、MITSURU FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3479

  日期：——

  The reaction of thioamides (1) with various haloacyl halides (2, 7, 11, 14, 17, and 19) was carried out in sat. NaHCO3-CH2Cl2 and 5% NaOH-CH2Cl2 to give several kinds of 4-thiazolones (3-5, 10, 12 and 15), thiazin-4-one (18) and spiro compounds (21).

  与各种卤酰卤化物（2、7、11、14、17和19）反应的硫酰胺（1）在饱和的NaHCO3-CH2Cl2和5% NaOH-CH2Cl2中进行，得到几种类型的4-噻唑酮（3-5、10、12和15）、噻嗪-4-酮（18）和螺旋化合物（21）。
• OKAWARA, TADASHI;KASHIHARA, HIROSHI;FURUKAWA, MITSURU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 8, 3479-3483
  作者：OKAWARA, TADASHI、KASHIHARA, HIROSHI、FURUKAWA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• EP0457803A4
  申请人：——

  公开号：EP0457803A4

  公开（公告）日：1991-12-04
• 4-HYDROXYTHIAZOLES AS 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0457803A1

  公开（公告）日：1991-11-27
• US5124342A
  申请人：——

  公开号：US5124342A

  公开（公告）日：1992-06-23