(E)-3-Brom-1-nitro-1-propen | 104194-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-3-Brom-1-nitro-1-propen
• 英文别名: (E)-3-bromo-1-nitro-1-propene；(E)-3-bromo-1-nitroprop-1-ene
• CAS: 104194-09-4
• 化学式: C₃H₄BrNO₂
• 分子量: 165.974
• InChiKey: FIYTZDBSMJQQHA-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 、 (E)-3-Brom-1-nitro-1-propen 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26%的产率得到4-(nitromethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺与4-溴巴豆酸酯的偶联以及随后的共轭加成，可快速一锅合成功能化的噻唑啉

  摘要：

  描述了通过硫代酰胺与4-溴巴豆酸酯结合的有效的一锅法合成的官能化噻唑啉。一系列具有各种取代基的芳基和烷基硫代酰胺具有良好的耐受性。另外，环外酯官能团的存在为合成更复杂的含噻唑啉的天然产物和生物学相关的化合物提供了方便的处理方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.043
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromo-3-nitro-propane 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-Brom-1-nitro-1-propen
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Diastereoselective Synthesis of 2′-Substituted 2- Cyclopropylglycines

  摘要：

  以电子吸引基团取代的立体异构体纯的2-环丙基甘氨酸2，采用两步法制备，首先通过迈克尔加成反应将甘氨酸等价物2-(二苯甲亚胺)乙酸酯11与各种类型1的迈克尔受体反应，随后进行γ-消除溴化物反应，最后通过酸催化去保护。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25436

文献信息

• AsymmetrischeMichael-Additionen. Stereoselektive Alkylierung chiraler, nicht racemischer Enolate durch Nitroolefine. Herstellung enantiomerenreiner ?-Aminobutters�ure- und Bernsteins�ure-Derivate
  作者：Giorgio Calderari、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19850680611

  日期：1985.9.25

  Asymmetric Michael-Additions. Stereoselective Alkylation of Chiral, Non-racemic Enolates by Nitroolefins. Preparation of Enantiomerically Pure γ-Aminobutyric and Succinic Acid Derivatives

  不对称迈克尔-加法。硝基烯烃对手性，非外消旋烯醇的立体选择性烷基化反应。对映体纯的γ-氨基丁酸和琥珀酸衍生物的制备
• CALDERARI, G.;SEEBACH, D., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 6, 1592-1604
  作者：CALDERARI, G.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——
• Coupling of thioamides with 4-bromocrotonate esters and subsequent conjugate addition for the rapid one-pot synthesis of functionalized thiazolines
  作者：Patrick D. Parker、Yonghe Ge、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.043

  日期：2018.1

  An efficient one-pot synthesis of functionalized thiazolines via the coupling of thioamides with 4-bromocrotonate esters is described. A range of aryl- and alkyl-thioamides with various substitutions are well-tolerated. Additionally, the presence of the exocyclic ester functionality provides a convenient handle for the synthesis of more complex thiazoline-containing natural products and biologically-relevant

  描述了通过硫代酰胺与4-溴巴豆酸酯结合的有效的一锅法合成的官能化噻唑啉。一系列具有各种取代基的芳基和烷基硫代酰胺具有良好的耐受性。另外，环外酯官能团的存在为合成更复杂的含噻唑啉的天然产物和生物学相关的化合物提供了方便的处理方法。
• A Short and Efficient Diastereoselective Synthesis of 2′-Substituted 2- Cyclopropylglycines
  作者：Jürgen Zindel、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-1994-25436

  日期：——

  Diastereomerically pure 2-cyclopropylglycines 2, 2′-substituted with an electron-withdrawing group, were prepared in two steps by Michael addition of the glycine equivalent 2-(diphenylmethyleneamino)acetate 11 to various Michael acceptors of type 1 with subsequent γ-elimination of bromide and followed by acid mediated deprotection.

  以电子吸引基团取代的立体异构体纯的2-环丙基甘氨酸2，采用两步法制备，首先通过迈克尔加成反应将甘氨酸等价物2-(二苯甲亚胺)乙酸酯11与各种类型1的迈克尔受体反应，随后进行γ-消除溴化物反应，最后通过酸催化去保护。