4-Fluorophenyl N-isopropylcarbamate | 199585-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Fluorophenyl N-isopropylcarbamate
• 英文别名: (4-fluorophenyl) N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 199585-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD00158393
• 分子量: 197.209
• InChiKey: AKGQCMWZTFNIGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  249.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluorophenyl N-isopropylcarbamate 在 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-氟-2-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 2-Iodophenyl Trifluoromethanesulfonates: Superior Aryne Precursors

  摘要：

  对3-甲氧基炔前体的比较研究揭示了2-碘-3-甲氧苯基三氟甲磺酸盐在非极性溶剂中效果最佳。利用Hoppe的N-异丙基氨基甲酸酯，可以通过定向邻位锂化-碘化-脱氨基甲酸化序列系统地制备多种2-碘苯基三氟甲磺酸盐，而这些步骤无需分离中间的碘苯基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985565
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 异氰酸异丙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到4-Fluorophenyl N-isopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 2-Iodophenyl Trifluoromethanesulfonates: Superior Aryne Precursors

  摘要：

  对3-甲氧基炔前体的比较研究揭示了2-碘-3-甲氧苯基三氟甲磺酸盐在非极性溶剂中效果最佳。利用Hoppe的N-异丙基氨基甲酸酯，可以通过定向邻位锂化-碘化-脱氨基甲酸化序列系统地制备多种2-碘苯基三氟甲磺酸盐，而这些步骤无需分离中间的碘苯基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985565

文献信息

• US8063021B2
  申请人：——

  公开号：US8063021B2

  公开（公告）日：2011-11-22
• Facile Preparation of 2-Iodophenyl Trifluoromethanesulfonates: Superior Aryne Precursors
  作者：Timothy Snowden、Ashok Ganta

  DOI：10.1055/s-2007-985565

  日期：——

  A comparative study of 3-methoxyaryne precursors ­revealed 2-iodo-3-methoxyphenyl triflate as the most effective in nonpolar solvent. Use of Hoppe’s N-isopropyl carbamate allows for the systematic preparation of a variety of 2-iodophenyl triflates via a ­directed ortho-lithiation-iodination-decarbamation sequence. These steps are possible without isolation of the intermediate ­iodophenyl carbamates.

  对3-甲氧基炔前体的比较研究揭示了2-碘-3-甲氧苯基三氟甲磺酸盐在非极性溶剂中效果最佳。利用Hoppe的N-异丙基氨基甲酸酯，可以通过定向邻位锂化-碘化-脱氨基甲酸化序列系统地制备多种2-碘苯基三氟甲磺酸盐，而这些步骤无需分离中间的碘苯基氨基甲酸酯。