4-chloro-1-butyl palmitate | 72165-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-chloro-1-butyl palmitate
• 英文别名: Hexadecanoic acid, 4-chlorobutyl ester；4-chlorobutyl hexadecanoate
• CAS: 72165-61-8
• 化学式: C₂₀H₃₉ClO₂
• 分子量: 346.981
• InChiKey: AVGCCERIVOYLCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 4-chloro-1-butyl palmitate 以52 %的产率得到1-(4-(palmitoyloxy)butyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸衍生的离子液体作为柔软且可持续的抗菌剂

  摘要：

  在这项研究中，解决了两个可持续发展目标：1）开发新的软抗菌剂（以控制抗菌素耐药性）和2）为此目的使用天然生物衍生成分。人们发现生物可再生来源的脂肪酸（硬脂、棕榈仁和椰子油）是获得酯官能化离子液体（IL）和混合物的极好起始材料。合成了一系列基于长烷基酯链咪唑、吡啶和胆碱离子液体的软抗菌剂，并对其性能进行了研究。烷基链的长度对合成材料的理化和生物学性质有显着影响。与具有相同烃链的非功能化离子液体相比，丁基连接基和酯键的引入降低了熔点，提高了抗菌效果并降低了细胞毒性。离子液体和中等链长（C、C 和 C）的混合物被认为是要求严格的阳离子抗菌剂的有前途的替代品。连接极性头和疏水尾的酯键的存在可以促进两亲分子分解成毒性较小的初始化合物。这些发现为开发具有广谱抗菌活性和较低环境影响的新型有效两亲物做出了重要贡献。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2024.125483
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 氯化亚砜 、 碘 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-chloro-1-butyl palmitate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸衍生的离子液体作为柔软且可持续的抗菌剂

  摘要：

  在这项研究中，解决了两个可持续发展目标：1）开发新的软抗菌剂（以控制抗菌素耐药性）和2）为此目的使用天然生物衍生成分。人们发现生物可再生来源的脂肪酸（硬脂、棕榈仁和椰子油）是获得酯官能化离子液体（IL）和混合物的极好起始材料。合成了一系列基于长烷基酯链咪唑、吡啶和胆碱离子液体的软抗菌剂，并对其性能进行了研究。烷基链的长度对合成材料的理化和生物学性质有显着影响。与具有相同烃链的非功能化离子液体相比，丁基连接基和酯键的引入降低了熔点，提高了抗菌效果并降低了细胞毒性。离子液体和中等链长（C、C 和 C）的混合物被认为是要求严格的阳离子抗菌剂的有前途的替代品。连接极性头和疏水尾的酯键的存在可以促进两亲分子分解成毒性较小的初始化合物。这些发现为开发具有广谱抗菌活性和较低环境影响的新型有效两亲物做出了重要贡献。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2024.125483

文献信息

• Chlorotrimethylsilane:  A Suitable Reagent for the Synthesis of Chlorohydrin Esters
  作者：Jordi Eras、Jonh Jairo Méndez、Mercè Balcells、Ramon Canela

  DOI：10.1021/jo026020w

  日期：2002.11.1

  A new methodology for obtaining chlorohydrin esters using a one-pot esterification-chlorination reaction, in which one of the reagents, chlorotrimethylsilane, acts as solvent, is described. The reaction is stereospecific and its regioselectivity depends on the number of carbons between the hydroxyl groups present in the starting material. A mechanism is proposed.

  描述了一种使用一锅酯化-氯化反应获得氯醇酯的新方法，其中一种试剂氯三甲基硅烷作为溶剂。该反应是立体定向的，其区域选择性取决于起始原料中存在的羟基之间的碳数。提出了一种机制。
• 10.1016/j.molliq.2024.125483
  作者：Vavina, Anna V.、Seitkalieva, Marina M.、Strukova, Elena N.、Ananikov, Valentine P.

  DOI：10.1016/j.molliq.2024.125483

  日期：——

  of non-functionalized ILs with the same hydrocarbon chain. ILs and mixtures with medium chain lengths (C, C and C) were recognized as promising substitutes for demanding cationic antimicrobial agents. The presence of an ester bond connecting the polar head and hydrophobic tail can promote the breakdown of amphiphilic molecules into less toxic initial compounds. These findings make an important contribution

  在这项研究中，解决了两个可持续发展目标：1）开发新的软抗菌剂（以控制抗菌素耐药性）和2）为此目的使用天然生物衍生成分。人们发现生物可再生来源的脂肪酸（硬脂、棕榈仁和椰子油）是获得酯官能化离子液体（IL）和混合物的极好起始材料。合成了一系列基于长烷基酯链咪唑、吡啶和胆碱离子液体的软抗菌剂，并对其性能进行了研究。烷基链的长度对合成材料的理化和生物学性质有显着影响。与具有相同烃链的非功能化离子液体相比，丁基连接基和酯键的引入降低了熔点，提高了抗菌效果并降低了细胞毒性。离子液体和中等链长（C、C 和 C）的混合物被认为是要求严格的阳离子抗菌剂的有前途的替代品。连接极性头和疏水尾的酯键的存在可以促进两亲分子分解成毒性较小的初始化合物。这些发现为开发具有广谱抗菌活性和较低环境影响的新型有效两亲物做出了重要贡献。