2-戊亚基环己烷-1-酮 | 25677-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-戊亚基环己烷-1-酮
• 英文名称: 2-Pentylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 25677-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: KTETXLGRNPACFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.5°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8997 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.014 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊亚基环己烷-1-酮 、 2,6-二甲基苯基异腈 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到2,6-dimethyl-N-(5,6,7,7a-tetrahydro-3-butyl-2(4H)-benzofuranylidene)benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羰基化合物与异氰化物的催化[4+1]环加成反应

  摘要：

  描述了 GaCl(3)-催化的 [4+1] 环加成反应，α、β-不饱和酮与异氰化物导致内酯衍生物。虽然其他一些路易斯酸也显示出催化活性，但 GaCl(3) 是最有效的催化剂。该反应受异氰化物和 α,β-不饱和酮的结构影响很大。可以使用芳香族异氰化物，特别是空间要求高的异氰化物和带有吸电子基团的异氰化物，但脂肪族异氰化物不能使用。无环α，β-不饱和酮的β-位取代基的体积是反应有效进行的重要因素。通常，庞大的取代基越多，产率越高。α的反应，在β-位带有孪生取代基的β-不饱和酮以高产率得到相应的产物。在单取代衍生物中，产率相对较低。然而，在 β 位具有大取代基（例如叔丁基）的底物会产生高产率。环状α，β-不饱和酮也需要体积大，但影响很小。在烷基乙烯基酮中，反应性随着烷基的空间体积增大而降低。在芳基乙烯基酮中，芳环上存在给电子基团会降低反应性。与通常的路易斯酸相比，催化的成功可归因于 GaCl(3)

  DOI：

  10.1021/ja0450206
• 作为产物：
  描述：

  三丁基硼 、 2-(羟基亚甲基)环己酮 在 氢气 作用下， 生成 2-戊亚基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  的简易烷基化ö -hydroxyarylaldehydes和α-formylketones与三烷基硼烷

  摘要：

  三烷基硼烷容易通过二烷基硼基络合物与邻-羟基芳基醛和α-甲酰基酮发生烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85435-0

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF α, β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tadashi Ohsumi

  DOI：10.1246/cl.1983.875

  日期：1983.6.5

  A variety of α,β-unsaturated ketones are conveniently synthesized from enaminoketones and organolithium compounds especially when the reaction is carried out in petroleum ether; this reaction provides a facile method for the synthesis of α,β,γ-trisubstituted 2-cyclopentenones in combination with the regioselective alkylation of enaminoketones.

  多种α,β-不饱和酮可以方便地由烯氨基酮和有机锂化合物合成，特别是当反应在石油醚中进行时；该反应为合成α,β,γ-三取代的2-环戊烯酮以及烯氨基酮的区域选择性烷基化提供了一种简便的方法。
• Process for preparing optically active ketones
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05081310A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  A process for preparing an optically active ketone represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 5 carbon atoms; and n represents 1 or 2, which comprises asymmetrically hydrogenating an .alpha., .beta.-unsaturated ketone represented by formula (II): ##STR2## wherein R.sup.1 and n are as defined above, in the presence of a ruthenium-optically active phosphine complex as a catalyst. An optically active ketone having a high optical purity can be prepared.

  一种制备具有下式(I)表示的光学活性酮的方法：##STR1##其中，R.sup.1表示氢原子或具有1至5个碳原子的烷基基团；n表示1或2，该方法包括在具有以下式(II)表示的α，β-不饱和酮的不对称氢化条件下进行，其中R.sup.1和n如上定义，在以钌-光学活性膦配合物作为催化剂的情况下。可以制备具有高光学纯度的光学活性酮。
• Facile alkylation of o-hydroxyarylaldehydes and α-formylketones with trialkylboranes
  作者：Keiji Okada、Yasushi Hosoda、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85435-0

  日期：1986.1

  Trialkylboranes readily undergo alkylation reactions with o-hydroxyarylaldehydes and α-formylketones via the dialkylboryl complexes.

  三烷基硼烷容易通过二烷基硼基络合物与邻-羟基芳基醛和α-甲酰基酮发生烷基化反应。
• Catalytic [4+1] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Isocyanides
  作者：Masayuki Oshita、Kohei Yamashita、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja0450206

  日期：2005.1.1

  substrates having a bulky substituent, such as a tert-Bu group, at the beta-position give high yields. Bulkiness is also required in cyclic alpha,beta-unsaturated ketones, but the effect is small. In alkyl vinyl ketones, the reactivity decreased with the steric bulk of the alkyl group. In aryl vinyl ketones, the presence of an electron-donating group on the aromatic ring decreases the reactivity. The

  描述了 GaCl(3)-催化的 [4+1] 环加成反应，α、β-不饱和酮与异氰化物导致内酯衍生物。虽然其他一些路易斯酸也显示出催化活性，但 GaCl(3) 是最有效的催化剂。该反应受异氰化物和 α,β-不饱和酮的结构影响很大。可以使用芳香族异氰化物，特别是空间要求高的异氰化物和带有吸电子基团的异氰化物，但脂肪族异氰化物不能使用。无环α，β-不饱和酮的β-位取代基的体积是反应有效进行的重要因素。通常，庞大的取代基越多，产率越高。α的反应，在β-位带有孪生取代基的β-不饱和酮以高产率得到相应的产物。在单取代衍生物中，产率相对较低。然而，在 β 位具有大取代基（例如叔丁基）的底物会产生高产率。环状α，β-不饱和酮也需要体积大，但影响很小。在烷基乙烯基酮中，反应性随着烷基的空间体积增大而降低。在芳基乙烯基酮中，芳环上存在给电子基团会降低反应性。与通常的路易斯酸相比，催化的成功可归因于 GaCl(3)