2-戊亚基环己烷-1-酮 | 25677-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-戊亚基环己烷-1-酮
• 英文名称: 2-Pentylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 25677-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: KTETXLGRNPACFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.5°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8997 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.014 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊亚基环己烷-1-酮 、 2,6-二甲基苯基异腈 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到2,6-dimethyl-N-(5,6,7,7a-tetrahydro-3-butyl-2(4H)-benzofuranylidene)benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羰基化合物与异氰化物的催化[4+1]环加成反应

  摘要：

  描述了 GaCl(3)-催化的 [4+1] 环加成反应，α、β-不饱和酮与异氰化物导致内酯衍生物。虽然其他一些路易斯酸也显示出催化活性，但 GaCl(3) 是最有效的催化剂。该反应受异氰化物和 α,β-不饱和酮的结构影响很大。可以使用芳香族异氰化物，特别是空间要求高的异氰化物和带有吸电子基团的异氰化物，但脂肪族异氰化物不能使用。无环α，β-不饱和酮的β-位取代基的体积是反应有效进行的重要因素。通常，庞大的取代基越多，产率越高。α的反应，在β-位带有孪生取代基的β-不饱和酮以高产率得到相应的产物。在单取代衍生物中，产率相对较低。然而，在 β 位具有大取代基（例如叔丁基）的底物会产生高产率。环状α，β-不饱和酮也需要体积大，但影响很小。在烷基乙烯基酮中，反应性随着烷基的空间体积增大而降低。在芳基乙烯基酮中，芳环上存在给电子基团会降低反应性。与通常的路易斯酸相比，催化的成功可归因于 GaCl(3)

  DOI：

  10.1021/ja0450206
• 作为产物：
  描述：

  三丁基硼 、 2-(羟基亚甲基)环己酮 在 氢气 作用下， 生成 2-戊亚基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  的简易烷基化ö -hydroxyarylaldehydes和α-formylketones与三烷基硼烷

  摘要：

  三烷基硼烷容易通过二烷基硼基络合物与邻-羟基芳基醛和α-甲酰基酮发生烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85435-0

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF α, β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tadashi Ohsumi

  DOI：10.1246/cl.1983.875

  日期：1983.6.5

  A variety of α,β-unsaturated ketones are conveniently synthesized from enaminoketones and organolithium compounds especially when the reaction is carried out in petroleum ether; this reaction provides a facile method for the synthesis of α,β,γ-trisubstituted 2-cyclopentenones in combination with the regioselective alkylation of enaminoketones.

  多种α,β-不饱和酮可以方便地由烯氨基酮和有机锂化合物合成，特别是当反应在石油醚中进行时；该反应为合成α,β,γ-三取代的2-环戊烯酮以及烯氨基酮的区域选择性烷基化提供了一种简便的方法。
• Process for preparing optically active ketones
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05081310A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  A process for preparing an optically active ketone represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 5 carbon atoms; and n represents 1 or 2, which comprises asymmetrically hydrogenating an .alpha., .beta.-unsaturated ketone represented by formula (II): ##STR2## wherein R.sup.1 and n are as defined above, in the presence of a ruthenium-optically active phosphine complex as a catalyst. An optically active ketone having a high optical purity can be prepared.

  一种制备具有下式(I)表示的光学活性酮的方法：##STR1##其中，R.sup.1表示氢原子或具有1至5个碳原子的烷基基团；n表示1或2，该方法包括在具有以下式(II)表示的α，β-不饱和酮的不对称氢化条件下进行，其中R.sup.1和n如上定义，在以钌-光学活性膦配合物作为催化剂的情况下。可以制备具有高光学纯度的光学活性酮。