2-戊基-3-乙烯基环戊烷-1-酮 | 75351-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-戊基-3-乙烯基环戊烷-1-酮
• 英文名称: 3-Ethenyl-2-pentylcyclopentan-1-one
• 英文别名: 3-ethenyl-2-pentylcyclopentan-1-one
• CAS: 75351-26-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: VVZNEJBNBOWBIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊基-3-乙烯基环戊烷-1-酮 在 chromium(VI) oxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 生成 二氢茉莉酸
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化反应制备五元和六元环状酮。在二氢茉莉酮酸甲酯合成中的应用

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 -PPh 3作为催化剂将3-oxo-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（1）环化，得到2-carbomethoxy-3-vinylcyclopentanone（2）和2-carbomethoxy-4-cycloheptenone（ 3）。前者是乙腈的主要产品。2-烷基化的3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸酯主要转化为五元酮。基于该环化方法，由2-戊基-3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（5）制备二氢茉莉酮酸甲酯（8）。使3-氧代-9-苯氧基-7-壬烯酸甲酯（10）经受钯催化的环化作用，以选择性地提供2-碳甲氧基-3-乙烯基环己酮（11），而没有形成八元酮（12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92750-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-戊基-5-乙烯基环戊烷-1-羧酸甲酯 在 sodium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以88%的产率得到2-戊基-3-乙烯基环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化反应制备五元和六元环状酮。在二氢茉莉酮酸甲酯合成中的应用

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 -PPh 3作为催化剂将3-oxo-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（1）环化，得到2-carbomethoxy-3-vinylcyclopentanone（2）和2-carbomethoxy-4-cycloheptenone（ 3）。前者是乙腈的主要产品。2-烷基化的3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸酯主要转化为五元酮。基于该环化方法，由2-戊基-3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（5）制备二氢茉莉酮酸甲酯（8）。使3-氧代-9-苯氧基-7-壬烯酸甲酯（10）经受钯催化的环化作用，以选择性地提供2-碳甲氧基-3-乙烯基环己酮（11），而没有形成八元酮（12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92750-3

文献信息

• Preparation of five- and six- membered cyclic ketones by the palladium-catalyzed cyclization reaction. Application to methyl dihydrojasmonate synthesis
  作者：Jiro Tsuji、Yuichi Kobayashi、Hideaki Kataoka、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92750-3

  日期：——

  Methyl 3-oxo-8-phenoxy-6-octenoate (1) was cyclized using Pd(OAc)2-PPh3 as a catalyst to give 2-carbomethoxy-3-vinylcyclopentanone (2) and 2-carbomethoxy-4-cycloheptenone (3). The former was the main product in acetonitrile. 2-Alkylated 3-oxo-8-phenoxy-6-octenoates were converted mainly to the five-membered ketones. Based on this cyclization method, methyl dihydrojasmonate (8) was prepared from methyl

  使用Pd（OAc）2 -PPh 3作为催化剂将3-oxo-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（1）环化，得到2-carbomethoxy-3-vinylcyclopentanone（2）和2-carbomethoxy-4-cycloheptenone（ 3）。前者是乙腈的主要产品。2-烷基化的3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸酯主要转化为五元酮。基于该环化方法，由2-戊基-3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（5）制备二氢茉莉酮酸甲酯（8）。使3-氧代-9-苯氧基-7-壬烯酸甲酯（10）经受钯催化的环化作用，以选择性地提供2-碳甲氧基-3-乙烯基环己酮（11），而没有形成八元酮（12）。