2-氧代-1-戊基-5-乙烯基环戊烷-1-羧酸甲酯 | 75351-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氧代-1-戊基-5-乙烯基环戊烷-1-羧酸甲酯
• 英文名称: Methyl 2-ethenyl-5-oxo-1-pentylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 75351-23-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: HUSBKFSKIPHFMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-1-戊基-5-乙烯基环戊烷-1-羧酸甲酯 在 chromium(VI) oxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 二氢茉莉酮酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化反应制备五元和六元环状酮。在二氢茉莉酮酸甲酯合成中的应用

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 -PPh 3作为催化剂将3-oxo-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（1）环化，得到2-carbomethoxy-3-vinylcyclopentanone（2）和2-carbomethoxy-4-cycloheptenone（ 3）。前者是乙腈的主要产品。2-烷基化的3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸酯主要转化为五元酮。基于该环化方法，由2-戊基-3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（5）制备二氢茉莉酮酸甲酯（8）。使3-氧代-9-苯氧基-7-壬烯酸甲酯（10）经受钯催化的环化作用，以选择性地提供2-碳甲氧基-3-乙烯基环己酮（11），而没有形成八元酮（12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92750-3
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基-3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯 在 palladium diacetate 三苯基膦 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-氧代-1-戊基-5-乙烯基环戊烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化反应制备五元和六元环状酮。在二氢茉莉酮酸甲酯合成中的应用

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 -PPh 3作为催化剂将3-oxo-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（1）环化，得到2-carbomethoxy-3-vinylcyclopentanone（2）和2-carbomethoxy-4-cycloheptenone（ 3）。前者是乙腈的主要产品。2-烷基化的3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸酯主要转化为五元酮。基于该环化方法，由2-戊基-3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（5）制备二氢茉莉酮酸甲酯（8）。使3-氧代-9-苯氧基-7-壬烯酸甲酯（10）经受钯催化的环化作用，以选择性地提供2-碳甲氧基-3-乙烯基环己酮（11），而没有形成八元酮（12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92750-3

文献信息

• TSUDZI, DZIRO
  作者：TSUDZI, DZIRO

  DOI：——

  日期：——