2-pentadecyl-1H-benzo[d]imidazole | 5805-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-pentadecyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-n-pentadecyl-1H-benzimidazole；2-pentadecyl-1H-benzimidazole；2-pentadecyl-benzimidazole；2-pentadecyl-1H-benzoimidazole；2-pentadecyl-1H-benzimidazole；2-Pentadecyl-1H-benzimidazol
• CAS: 5805-26-5
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂
• 分子量: 328.541
• InChiKey: ZXJQADBOFUIAFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  300 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentadecyl-1H-benzo[d]imidazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-nitro-2-pentadecyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Komai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十六胺 、 苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到2-pentadecyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用TBHP的铜（II）催化的苯胺，伯烷基胺和叠氮化钠的氧化交叉偶联：制备2-取代的苯并咪唑的途径

  摘要：

  描述了在中温下TBHP存在下，铜（II）催化苯胺，伯烷基胺和叠氮化钠的氧化交叉偶联。这种一锅多组分的方案涉及一个多米诺骨牌C–H功能化，转氨作用，邻位选择性胺化和一个环化序列。广泛的底物范围和官能团相容性是重要的实用功能。该方案可以扩展到中等产率的苄醇的偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00186

文献信息

• Silica–ferric chloride (SiO2–FeCl3) catalyzed selective synthesis of 2-substituted benzimidazole through <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.gif" overflow="scroll"><mml:mrow><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>C</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:msup><mml:mrow><mml:mtext>sp</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn>2</mml:mn></mml:mrow></mml:msup></mml:mrow></mml:msub><mml:mtext /><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>C</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:msup><mml:mrow><mml:mtext>sp</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn>3</mml:mn></mml:mrow></mml:msup></mml:mrow></mml:msub></mml:mrow></mml:math> bond cleavage of β-ketoester/amide
  作者：Swapan Majumdar、Ankita Chakraborty、Subrata Bhattacharjee、Sudipto Debnath、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.099

  日期：2016.10

  Silica–ferric chloride (SiO2–FeCl3) supported reagent was successfully utilized as recyclable catalyst for the general and highly efficient synthesis of 2-substituted benzimidazole by the condensation of 1,2-diamino benzene and β-ketoester/amide followed by original Csp2Csp3 bond cleavage. Evidences in favor of CC (α–β) bond cleavage of β-ketoesters/amides are established.

  二氧化硅-氯化铁（SiO 2 -FeCl 3）负载的试剂已成功地用作可循环利用的催化剂，通过1,2-二氨基苯与β-酮酸酯/酰胺的缩合，然后再经原位的合成，可以高效，高效地合成2-取代的苯并咪唑CSP2CSP3键断裂。建立了支持β-酮酸酯/酰胺的CC（α-β）键裂解的证据。
• Enzyme-mediated domino synthesis of 2-alkylbenzimidazoles in solvent-free system: A green route to heterocyclic compound
  作者：Li Wang、Chao Li、Na Wang、Kun Li、Xi Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.06.013

  日期：2010.11

  Solvent-free domino acylation/cyclization reactions between fatty acid esters and o-phenylenediamine mediated by immobilized lipase from Mucor miehei (MML) were found to be an efficient way in the synthesis of 2-alkylbenzimidazole. Compared with other substrates, methyl fatty acid esters with moderated chain length exhibited best activity with yield up to 95%. The mechanism of the domino process was

  发现固定化的来自Mucor miehei（MML）的脂肪酶介导的脂肪酸酯与邻苯二胺之间的无溶剂的多米诺酰化/环化反应是合成2-烷基苯并咪唑的有效方法。与其他底物相比，链长适中的甲基脂肪酸酯表现出最佳的活性，收率高达95％。通过一些详细的实验，包括中间产物的分离，深刻地阐明了多米诺过程的机理。这种有效的酶促多米诺骨牌工艺为杂环化合物的合成提供了有吸引力的程序，可以被认为是现代有机化学中潜在的合成方法。
• First simple and mild synthesis of 2-alkylbenzimidazoles involving a supported enzymatic catalyst
  作者：Gilbert Renard、Dan A. Lerner

  DOI：10.1039/b707763g

  日期：——

  A new enzymatic synthesis is described for 2-alkyl-benzimidazoles a technologically important class of compounds. It is a one-step synthesis which involves a supported enzyme (Lipozyme®) and is carried out in very mild conditions in hydrocarbon solvents to give 2-alkyl-benzimidazoles in good yields, starting from the free acids. Preliminary results indicate that the reaction has a potential to produce new molecules using sensitive or conjugated acids.

  描述了一种新的酶合成方法，用于2-烷基苯并咪唑这一技术上重要的化合物类别。这是一种一步合成，涉及一种支持的酶（Lipozyme®），在非常温和的条件下，在烃溶剂中进行，以良好的产率从游离酸起始合成2-烷基苯并咪唑。初步结果表明，该反应具有利用敏感或共轭酸生产新分子的潜力。
• [EN] HETEREOCYCLIC AGENT AS CATALYTIC STABILIZING AGENT IN A HYDROFORMYLATION PROCESS<br/>[FR] AGENT HÉTÉROCYCLIQUE COMME AGENT DE STABILISATION CATALYTIQUE DANS UN PROCÉDÉ D'HYDROFORMYLATION
  申请人：DOW TECHNOLOGY INVESTMENTS LLC

  公开号：WO2014149915A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A heterocyclic nitrogen stabilizing agent is employed to reduce the rate of catalyst deactivation in a hydroformylation process.

  在氢甲酰化过程中，使用杂环氮稳定剂来降低催化剂失活的速率。
• Benzimidazole derivatives endowed with potent antileishmanial activity
  作者：Michele Tonelli、Elena Gabriele、Francesca Piazza、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Bruno Tasso、Roberta Loddo、Fabio Sparatore、Anna Sparatore

  DOI：10.1080/14756366.2017.1410480

  日期：2018.1.1

  Two sets of benzimidazole derivatives were synthesised and tested in vitro for activity against promastigotes of Leishmania tropica and L. infantum. Most of the tested compounds resulted active against both Leishmania species, with IC50 values in the low micromolar/sub-micromolar range. Among the set of 2-(long chain)alkyl benzimidazoles, whose heterocyclic head was quaternised, compound 8 resulted

  合成了两组苯并咪唑衍生物，并在体外测试了其对热带利什曼原虫和婴儿利什曼原虫前鞭毛体的活性。大多数测试化合物对两种利什曼原虫均具有活性，IC50 值在低微摩尔/亚微摩尔范围内。在杂环头被季铵化的一组 2-（长链）烷基苯并咪唑中，化合物 8 的效力比米替福辛强约 100/200 倍，即使与 HMEC-1 细胞相比的选择性指数 (SI) 仅中等改善了。在 1 位带有碱性侧链的 2-苄基和 2-苯基苯并咪唑组中，化合物 28 (2-(4-氯苄基)-1-羽扇豆基-5-三氟甲基苯并咪唑) 的效力高出 12 倍/7 倍与米替福辛相比，但表现出进一步改善的 SI。因此，化合物 8 和 28 代表了令人感兴趣的热门化合物，易于进行结构修饰以提高其安全性。