1-benzyl-5,6-difluoroindoline-2,3-dione | 1391858-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5,6-difluoroindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-5,6-difluoroindole-2,3-dione；1-benzyl-5,6-difluoroindole-2,3-dione
• CAS: 1391858-03-9
• 化学式: C₁₅H₉F₂NO₂
• 分子量: 273.239
• InChiKey: KFAODAYMZIENKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 、 1-benzyl-5,6-difluoroindoline-2,3-dione 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 2-mesityl-9-nitro-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazi n-2-ium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(R)-1-benzyl-5,6-difluoro-1'H-spiro[indoline-3,3'-oxazolo[3,4-α]indole]-1',2-dione
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃向酮的碳催化的对映选择性芳族N-亲核加成反应。

  摘要：

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201912160
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氟靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到1-benzyl-5,6-difluoroindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  支架启发的对映异构衍生的重要的螺[吡咯烷3,2'-吲哚]的对映选择性合成，通过催化伊斯兰衍生的1，3-偶极环加成反应得到。

  摘要：

  通过使用有机催化1,3，已经建立了具有重要立体选择性（具有高达99：1 dr，98％ee的连续性）的具有重要季螺立体构象中心的重要生物学螺旋[pyrrolidin-3,2'-oxindole]支架的催化不对称结构。 基于靛红的甲亚胺烷基化物的偶极环加成。该方案代表了催化不对称1,3-偶极环加成反应的第一个例子，涉及不对称环酮就地生成的甲亚胺基化物。另外，对反应的过渡态进行了理论计算以了解立体化学。使用这些螺[吡咯烷酮-3,2'-羟吲哚]的初步生物测定显示，几种化合物对SW116细胞显示中等程度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.201200358

文献信息

• Enantioselective Construction of Spiro[indoline-3,2′-pyrrole] Framework via Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions Using Allenes as Equivalents of Alkynes
  作者：Cong-Shuai Wang、Ren-Yi Zhu、Jian Zheng、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/jo502516e

  日期：2015.1.2

  The first catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions (1,3-DCs) of isatin-derived azomethine ylide with allenes have been established, which efficiently assembly isatins, amino-esters and 2,3-allenoate into enantioenriched spiro[indoline-3,2′-pyrrole] derivatives with a quaternary stereogenic center in generally high enantioselectivities (80–98% ee). In this allene-involved 1,3-DC, an unexpected

  已建立了由靛红衍生的偶氮亚甲基叶立德与丙二烯的第一个催化不对称的1,3-偶极环加成（1,3-DCs），可将靛红，氨基酯和2,3-烯丙酸酯有效地组装成对映体富集的螺[indoline-3 ，2'-吡咯]衍生物具有四级立体异构中心，通常具有较高的对映选择性（80-98％ee）。在此涉及丙二烯的1,3-DC中，生成了一个带有环内C═C双键的未预期的螺氧杂吲哚骨架，这与先前报道的丙二烯的1,3-DC完全不同。这种方法不仅面临着将丙二烯用作1,3-DC的双极性亲和性的巨大挑战，而且还提供了一种独特的策略，即利用丙二烯作为炔烃的等效物来构建螺[吲哚啉-3,2'-吡咯]结构。此外，该反应还代表了第一个催化的不对称酮参与的烯丙基1，3-DCs，这将大大丰富1，3-DCs的研究内容，烯丙基的化学性质以及螺硫醇的合成方法。
• A Catalytic Asymmetric Isatin-Involved Povarov Reaction: Diastereo- and Enantioselective Construction of Spiro[indolin-3,2′-quinoline] Scaffold
  作者：Feng Shi、Gui-Juan Xing、Ren-Yi Zhu、Wei Tan、Shujiang Tu

  DOI：10.1021/ol303154k

  日期：2013.1.4

  The first catalytic asymmetric isatin-involved Povarov reaction has been established. This method provides an unprecedented approach to access the enantioenriched spiro[indolin-3,2′-quinoline] scaffold with concomitant creation of two quaternary stereogenic centers in high yields and excellent stereoselectivities (all >99:1 dr's, up to 97% ee).

  已经建立了第一个催化的不对称的由靛红参与的Isova Povarov反应。该方法提供了一种空前的方法来获得对映体富集的螺[吲哚-3,2'-喹啉]支架，并伴随以高收率和出色的立体选择性（全部> 99：1 dr 's，高达97％）创建了两个四级立体生成中心。ee）。
• Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions of Alkynes with Isatin-Derived Azomethine Ylides: Enantioselective Synthesis of Spiro[indoline-3,2′-pyrrole] Derivatives
  作者：Feng Shi、Ren-Yi Zhu、Xia Liang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/adsc.201300366

  日期：2013.8.12

  AbstractThe first catalytic asymmetric 1,3‐dipolar cycloadditions of alkynes with isatin‐derived azomethine ylides have been established in the presence of chiral phosphoric acid, affording synthetically and pharmaceutically important spiro[indoline‐3,2′‐pyrroles] with quaternary stereogenic centers in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, >99% ee). This protocol not only represents the first enantioselective 1,3‐dipolar cycloadditions of alkynes with ketone‐derived azomethine ylides, but also provides the first example of an enantioselective construction of spiro‐oxindole‐based 2,5‐dihydropyrrole scaffold.magnified image