imidazol-1-yl-phosphonic acid monomethyl ester | 98070-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: imidazol-1-yl-phosphonic acid monomethyl ester
• 英文别名: O-Methyl-imidazolylphosphat；Imidazol-1-yl(methoxy)phosphinic acid
• CAS: 98070-63-4
• 化学式: C₄H₇N₂O₃P
• 分子量: 162.085
• InChiKey: VFJGSBOUZYLIHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributylammonium 4-thiouridine 5'-monophosphate 、 imidazol-1-yl-phosphonic acid monomethyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 diphosphoric acid 1-β-methyl ester 2-(4-thiouridine-5'-yl)ester
  参考文献：
  名称：

  人 P2Y14 受体激动剂：截断 Uridine-5'-Diphosphoglucose 的己糖部分并用烷基和芳基取代

  摘要：

  尿苷-5'-二磷酸葡萄糖 (UDPG) 激活 P2Y 14受体，这是一种神经免疫系统 GPCR。P2Y 14受体耐受用小烷基或芳基取代的葡萄糖或其截断为尿苷 5'-二磷酸 (UDP)，这是在 HEK-293 细胞中表达的人类 P2Y 14受体的完全激动剂。2-硫尿嘧啶衍生物显示出激活人 P2Y 14与 P2Y 6受体的选择性，例如 2-硫代-UDP 4（EC 50 = 1.92 nM，P2Y 14，选择性比 P2Y 6 高224 倍）及其β-丙氧基酯18 . 欧共体50UDP 的 β-甲基酯及其 2-硫代类似物的值分别为 2730 和 56 nM。β-叔的丁基酯4是11倍UDPG更有效，但β-芳氧基或更大，β支链烷基酯，例如环己基，不太有效。UDP 与刚性北或南甲氧基碳（双环 [3.1.0] 己烷） 组的核糖替代消除了 P2Y 14受体激动剂活性。α,β-亚甲基和二氟亚甲基对 P2Y 14

  DOI：

  10.1021/jm901432g
• 作为产物：
  描述：

  磷酸单甲酯 、 N,N'-羰基二咪唑 在 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 imidazol-1-yl-phosphonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  人 P2Y14 受体激动剂：截断 Uridine-5'-Diphosphoglucose 的己糖部分并用烷基和芳基取代

  摘要：

  尿苷-5'-二磷酸葡萄糖 (UDPG) 激活 P2Y 14受体，这是一种神经免疫系统 GPCR。P2Y 14受体耐受用小烷基或芳基取代的葡萄糖或其截断为尿苷 5'-二磷酸 (UDP)，这是在 HEK-293 细胞中表达的人类 P2Y 14受体的完全激动剂。2-硫尿嘧啶衍生物显示出激活人 P2Y 14与 P2Y 6受体的选择性，例如 2-硫代-UDP 4（EC 50 = 1.92 nM，P2Y 14，选择性比 P2Y 6 高224 倍）及其β-丙氧基酯18 . 欧共体50UDP 的 β-甲基酯及其 2-硫代类似物的值分别为 2730 和 56 nM。β-叔的丁基酯4是11倍UDPG更有效，但β-芳氧基或更大，β支链烷基酯，例如环己基，不太有效。UDP 与刚性北或南甲氧基碳（双环 [3.1.0] 己烷） 组的核糖替代消除了 P2Y 14受体激动剂活性。α,β-亚甲基和二氟亚甲基对 P2Y 14

  DOI：

  10.1021/jm901432g