3-methyl-2-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one | 86100-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-2-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one
• 英文别名: 3-methyl-2-phenyl-2H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one；3-Methyl-2-phenyl-2H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-on；3-methyl-2-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4-one
• CAS: 86100-07-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: VJSRCIFAUSKZHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  481.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(2-hydroxy-phenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Minunni, Gazzetta Chimica Italiana, 1925, vol. 55, p. 536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮 在 苯肼,盐酸盐 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-methyl-2-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  中心苯并二氮杂receptor受体配体1-芳基和2-芳基[1]苯并吡喃并唑-4-酮的合成，结合研究及构效关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00396a001

文献信息

• La(OTf)₃ catalyzed reaction of salicylaldehyde phenylhydrazones with β-ketoesters and activated alkynes: facile approach for the preparation of chromenopyrazolones
  作者：Kurma Siva Hariprasad、Kasagani Veera Prasad、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1039/c6ra21717f

  日期：——

  A facile approach has been developed for the preparation of chromenopyrazolones (5a–o, 7a–k) by the reaction of salicylaldehyde phenylhydrazones (3a–o) with β-ketoesters (4a, 4f–g) and activated alkynes (6a–e) in the presence of La(OTf)3 with good yields. However, the reaction of salicylaldehyde phenylhydrazones (3a, 3c, 3j–k, 3n) with ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate (4e) underwent cyclization with reductive

  通过水杨醛苯hydr（3a-o）与β-酮酸酯（4a，4f-g）和活化炔烃（6a-e）的反应，已经开发出一种简便的方法制备铬并吡唑啉酮（5a-o，7a-k）。在La（OTf）3的存在下具有良好的收率。但是，水杨醛苯hydr（3a，3c，3j–k，3n）与4-氯-3-氧代丁酸乙酯（4e）的反应）经过还原性脱氯环化，并提供了甲基色吡唑并酮而不是氯甲基色吡唑并酮。本无溶剂方案提供了新颖的杂环化合物。
• 4-Oxo-1H-and-2H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles. Preparation from 4-hydroxycoumarin or 3-chromonecarboxylic acid derivatives.
  作者：Bernard Chantegrel、Abdel-Ilah Nodi、Suzanne Gelin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81413-6

  日期：——

  The conversion of 3-acyl-4-hydroxycoumarins to either 4-oxo-1-phenyl-1H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles or 4-oxo-2-phenyl-2H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles is described. The product obtained from the reaction of phenylhydrazine with 3-chromonecarboxylic acid has been established not to be such 2-phenyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazol-3-2H-one as previously reported but to be 4-oxo-1-phenyl-1H[1]benzopyrano[4

  3-酰基-4-羟基香豆素转化为4-氧代-1-苯基-1H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡唑或4-氧代-2-苯基-2H- [1]苯并吡喃[描述了4，3-c]吡唑。已经确定由苯肼与3-色酮羧酸反应获得的产物不是先前报道的2-苯基[1]苯并吡喃并[4,3-c]吡唑-3-2H-酮，而是4-氧代。 -1-苯基-1H [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡唑。我们的结果表明，以前描述为从4-氯-3-甲酰基-香豆素中收率的方法是不可行的。
• Minunni, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1905, vol. <5> 14 II, p. 418
  作者：Minunni

  DOI：——

  日期：——
• Minunni; Lazzarini, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1906, vol. <5> 15 I, p. 137
  作者：Minunni、Lazzarini

  DOI：——

  日期：——
• CHANTEGREL, B.;NADI, ABDEL-ILAH;GELIN, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 4, 381-384
  作者：CHANTEGREL, B.、NADI, ABDEL-ILAH、GELIN, S.

  DOI：——

  日期：——