1-bromo-4-methoxy-2-(phenylethynyl)benzene | 149457-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-4-methoxy-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-methoxy-2-(2-phenylethynyl)benzene；1-bromo-4-methoxy-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 149457-44-3
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: KDMFLXRMFJDTDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-methoxy-2-(phenylethynyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 4-(tert-butyl)-4'-methoxy-2'-(phenylethynyl)-3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  控制金催化的环化-迁移反应的选择性模式

  摘要：

  少至2摩尔％的（XPhos）AuNTf 2催化多种邻乙炔基取代的苯乙烯转变为1,2-二氢萘。我们的数据表明，这种转变是通过金稳定的环丙基羧甲基阳离子发生的，它会触发[1,2]羧酸酯移位或不太有利的[1,2]芳基移位。这些迁移的相对速率可以通过配体的身份或通过稳定介晶阳离子来控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03888
• 作为产物：
  描述：

  在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-bromo-4-methoxy-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  磷吲哚：烯丙二胺醚菊酯合成

  摘要：

  描述了通过仲邻膦基戊二酸酯的分子内环化的磷腈的第一个简单和一般的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93390-2

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Cycloisomerization of 2‐Alkynylstyrenes via 1,2‐Carbon Migration That Leads to Substituted Naphthalenes
  作者：Takuma Watanabe、Haruka Abe、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1002/chem.201802413

  日期：2018.8.9

  ruthenium‐catalyzed carbocyclization of 2‐alkynylstyrenes that involves a very rare 1,2‐carbon migration of internal alkynes is reported. Various 1,2‐di ‐and 1,4,7‐trisubstituted naphthalenes are synthesized. Mechanistic studies revealed that this reaction proceeds via a disubstituted vinylidene complex as the key intermediate by 1,2‐carbon migration of the 2‐alkynylstyrenes.

  据报道，钌催化的2-炔基苯乙烯的碳环化涉及极少的内部炔烃的1,2-碳迁移。合成了各种1,2-二和1,4,7-三取代的萘。机理研究表明，该反应通过二取代的亚乙烯基配合物进行，该配合物是2-炔基苯乙烯的1,2-碳迁移的关键中间体。
• Gold(I)‐Catalyzed Cascade Cyclization Reactions of Allenynes for the Synthesis of Fused Cyclopropanes and Acenaphthenes
  作者：Takaya Ikeuchi、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/anie.201903384

  日期：2019.6.3

  A gold‐catalyzed reaction of phenylene‐tethered allenynes with benzofurans gave 1‐(naphth‐1‐yl)cyclopropa[b]benzofuran derivatives, whereas the reaction of 1‐allenyl‐2‐ethynyl‐3‐methylbenzene derivatives in the absence of benzofurans gave acenaphthenes in good yields. These results can be rationalized by nucleophilic attack of the alkyne moiety on an activated allene to form a vinyl cation intermediate

  亚苯基拴链的烯炔与苯并呋喃的金催化反应产生了1-（萘-1-基）环丙烷[ b ]苯并呋喃衍生物，而苯并呋喃不存在时1-烯基-2-乙炔基-3-甲基苯衍生物的反应以高收率得到啶。这些结果可以通过炔基部分在活化的丙二烯上的亲核攻击以形成乙烯基阳离子中间体来合理化。
• Enantioselective Folding of Enynes by Gold(I) Catalysts with a Remote <i>C</i>₂-Chiral Element
  作者：Giuseppe Zuccarello、Joan G. Mayans、Imma Escofet、Dagmar Scharnagel、Mariia S. Kirillova、Alba H. Pérez-Jimeno、Pilar Calleja、Jordan R. Boothe、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.9b06326

  日期：2019.7.31

  Chiral gold(I) catalysts have been designed based on a modified JohnPhos ligand with a distal C2-2,5-diarylpyrrolidine that creates a tight binding cavity. The C2-chiral element is close to where the C-C bond formation takes place in cyclizations of 1,6-enynes. These chiral mononuclear catalysts have been applied for the enantioselective 5-exo-dig and 6-endo-dig cyclization of different 1,6-enynes

  手性金 (I) 催化剂的设计基于改良的 JohnPhos 配体，带有远端 C2-2,5-二芳基吡咯烷，可产生紧密结合的空腔。C2-手性元素靠近 1,6-烯炔环化中 CC 键形成的位置。这些手性单核催化剂已应用于不同 1,6-烯炔的对映选择性 5-exo-dig 和 6-endo-dig 环化，以及天然产物 carexane 家族三个成员的首次对映选择性全合成。在看似类似的 1,6-烯炔反应中已经实现了相反的对映选择性，这是由基于有吸引力的芳基-芳基相互作用的底物不同手性折叠引起的。
• Enantioselective Relay Catalytic Cascade Intramolecular Hydrosiloxylation and Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Pu-Sheng Wang、Kang-Nan Li、Xiao-Le Zhou、Xiang Wu、Zhi-Yong Han、Rui Guo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.201300702

  日期：2013.5.10

  Cascading chemistry! The first practical relay catalytic cascade intramolecular hydrosiloxylation of arylacetylene and asymmetric Mukaiyama aldol reaction has been established to give synthetically useful products in high yields and with excellent ee (see scheme).

  级联化学！已经建立了第一个实用的芳基乙炔的中继催化级联分子内氢硅氧基化反应和不对称Mukaiyama羟醛反应，从而以高收率和优异的ee值提供了可用于合成的产品（参见方案）。
• Visible light-promoted radical cyclization of silicon-tethered alkyl iodide and phenyl alkyne. An efficient approach to synthesize benzosilolines
  作者：Xinglong Lin、Zubao Gan、Ji Lu、Zhishan Su、Changwei Hu、Yuebao Zhang、Ya Wu、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1039/c6cc00635c

  日期：——

  An efficient approach to synthesize benzosiloline has been developed by a visible light-promoted radical cyclization of silicon-tethered alkyl iodide and phenyl alkyne. The nature of the terminal substituent of alkyne...

  硅系烷基碘和苯基炔的可见光促进的自由基环化已开发出一种合成苯并硅氧烷的有效方法。炔烃末端取代基的性质...