2-methyl-4,5-dipropyloxazole | 143812-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-4,5-dipropyloxazole
• 英文别名: 2-Methyl-4,5-dipropyl-1,3-oxazole
• CAS: 143812-85-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: GGYAMDXGSYHULT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4,5-dipropyloxazole 、 formamide 在 氨 作用下， 生成 2-Methyl-4,5-di-n-propyl-imidazol
  参考文献：
  名称：

  Bredereck et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-4-辛酮 、 乙腈 在 硫酸 作用下， 生成 2-methyl-4,5-dipropyloxazole
  参考文献：
  名称：

  941.恶唑花青和亚甲基花青染料及其中间体

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004823

文献信息

• Metal-Free [2 + 2 + 1] Annulation of Alkynes, Nitriles, and Oxygen Atoms: Iodine(III)-Mediated Synthesis of Highly Substituted Oxazoles
  作者：Akio Saito、Akihiro Taniguchi、Yui Kambara、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/ol4009816

  日期：2013.6.7

  The metal-free [2 + 2 + 1] annulation of alkynes, nitriles, and O-atoms for the regioselective assembly of 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazole compounds has been achieved by the use of PhIO with TfOH or Tf2NH. The present reaction could be applied to a facile synthesis of an anti-inflammatory drug.

  炔烃，腈和O原子用于2,4-二取代和2,4,5-三取代的恶唑化合物的区域选择性组装的无金属[2 + 2 +1]环已通过使用PhIO与TfOH或Tf 2 NH。本反应可用于抗炎药的简便合成。
• Iodine(III)-Catalyzed Formal [2 + 2 + 1] Cycloaddition Reaction for Metal-Free Construction of Oxazoles
  作者：Takuma Yagyu、Yusuke Takemoto、Akira Yoshimura、Viktor V. Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00742

  日期：2017.5.19

  The iodine(III) catalyst, in situ generated from iodoarene as a precatalyst with m-CPBA and Tf2NH, promoted the metal-free [2 + 2 + 1] cycloaddition-type reactions of alkynes, nitriles, and oxygen atoms for the regioselective formations of 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazole. A first example of iodine catalysis for multicomponent reactions is represented.

  由碘芳烃作为原催化剂与m -CPBA和Tf 2 NH原位生成的碘（III）催化剂促进了炔烃，腈和氧原子的无金属[2 + 2 + 1]环加成反应。 2,4-二取代和2,4,5-三取代的恶唑的区域选择性形成。代表了用于多组分反应的碘催化的第一个例子。
• Stereoselective addition reactions of alkynes with benzenetellurinyl trifluoromethanesulfonate in acetonitrile: organotellurium-mediated one-pot synthesis of oxazoles from internal alkynes
  作者：Takahiro Fukumoto、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1039/c39920001070

  日期：——

  Benzenetellurinyl trifluoromethanesulfonate in conjunction with acetonitrile underwent an E-stereoselective amidotellurinylation reaction with alkynes, but the addition products from terminal alkynes tended to isomerize thermally to (Z)-β-acetamidovinyl phenyl telluroxide, whereas those from internal alkynes were transformed into oxazoles via a spontaneous intramolecular cyclization.

  苯并碲基三氟甲磺酸盐与乙腈在与炔烃进行E型选择性酰氨基碲化反应中，端炔的加成产物倾向于热异构化为(Z)-β-乙酰氨基乙烯基苯基碲氧化物，而内炔的加成产物则通过自发分子内环化转化为噁唑类化合物。
• Theilig, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 96,107
  作者：Theilig

  DOI：——

  日期：——
• 10.3998/ark.5550190.p009.965
  作者：Saito, Akio

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.965

  日期：——