N-(3-fluorophenyl)-N-methylmethacrylamide | 1356668-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorophenyl)-N-methylmethacrylamide
• 英文别名: N-(3-fluorophenyl)-N,2-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 1356668-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• 分子量: 193.221
• InChiKey: QZFPGYVKNCREKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-fluorophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到7-fluoro-1,3-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化高效合成吲哚酮类衍生物

  摘要：

  本发明涉及一类N‑芳基丙烯酰胺类衍生物经分子内碳氢键环化一步高效制备含吲哚酮结构的衍生物，属于C‑H键活化应用技术领域。本发明解决问题的关键在于：1.找到了一种廉价金属镍和质子源共同形成Ni‑H物种引发烯烃氢金属化的方法，反应一步高效得到吲哚酮类衍生物；2.卡宾配体和碱的使用对于反应活性至关重要。

  公开号：

  CN108752258A
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-fluorophenyl)-N-methylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Ag通过C促进活化的烯烃的叠氮基-碳环化？H键裂解

  摘要：

  一小撮银：已经开发出一种通过自由基途径对活化的烯烃进行有效的银促进的叠氮基碳环化反应。通过该协议可以有效地构建叠氮基吲哚，这对于叠氮基单元的后续转化具有巨大的潜力。基加和C  ħ官能过程都参与了这一转化与C的形成 N和C  C键。观察到银可促进单电子氧化过程。

  DOI：

  10.1002/asia.201300960

文献信息

• Iron-catalyzed aerobic difunctionalization of alkenes: a highly efficient approach to construct oxindoles by C–S and C–C bond formation
  作者：Tao Shen、Yizhi Yuan、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c4cc00401a

  日期：——

  A novel iron-catalyzed efficient approach to construct sulfone-containing oxindoles, which play important roles in the structural library design and drug discovery, has been developed. The use of readily available benzenesulfinic acids, an inexpensive iron salt as the catalyst, and air as the oxidant makes this sulfur incorporation protocol very efficient and practical.

  一种新的铁催化的方法已被开发出来，用于构建含有砜结构的吲哚酮，这些吲哚酮在结构库设计和药物发现中扮演着重要角色。该方法采用易得的苯磺酸亚磺酸盐、廉价的铁盐作为催化剂，并利用空气作为氧化剂，使得这种硫掺入方案非常高效且实用。
• A tethering directing group strategy for ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation
  作者：Praveen Kilaru、Sunil P. Acharya、Pinjing Zhao

  DOI：10.1039/c7cc08704g

  日期：——

  N-heterocycle synthesis that utilizes an alkene-tethered amide moiety as a directing group for aromatic C–H activation. This tethering directing group strategy is demonstrated in a ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation with N-aryl acrylamides to form oxindole products.

  我们报道了一种用于N杂环合成的新催化剂设计，该催化剂利用烯烃系酰胺部分作为芳族CH活化的导向基团。该束缚指导基团策略在钌催化的分子内烯烃与N-芳基丙烯酰胺的氢芳基化反应中形成羟吲哚产物。
• Metal-free nitro-carbocyclization of activated alkenes: a direct approach to synthesize oxindoles by cascade C–N and C–C bond formation
  作者：Tao Shen、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3cc47336h

  日期：——

  A novel and direct metal-free nitro-carbocyclization of activated alkenes leading to valuable nitro-containing oxindoles via cascade C-N and C-C bond formation has been developed. The mechanistic study indicates that the initial NO and NO2 radical addition and the following C-H functionalization processes are involved in this transformation.

  已经开发了新颖且直接的无金属的硝基碳活化环，通过级联的CN和CC键形成可生成有价值的含硝基的吲哚。机理研究表明，最初的NO和NO2自由基加成以及随后的CH功能化过程都参与了该转化过程。
• Copper-catalyzed alkylarylation of activated alkenes using isocyanides as the alkyl source: an efficient radical access to 3,3-dialkylated oxindoles
  作者：Yaping Zhao、Zhenghua Li、Upendra K. Sharma、Nandini Sharma、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c6cc02024k

  日期：——

  A novel and efficient protocol for the synthesis of 3,3-dialkylated oxindoles is described. The method involves a copper-catalyzed tandem radical addition/cyclization of N-arylacrylamides with the alkyl radicals generated from isocyanides....

  描述了一种合成3,3-二烷基化吲哚的新颖有效的方法。该方法涉及N-芳基丙烯酰胺的铜催化串联自由基加成/环化反应，以及由异氰酸酯产生的烷基。
• Unactivated Alkyl Chloride Reactivity in Excited-State Palladium Catalysis
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Aidana Gimnkhan、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02467

  日期：2021.9.3

  catalysis is an efficient process for the alkylation of diverse organic compounds via the generation of alkyl radicals from alkyl bromides and iodides. However, the generation of alkyl radicals from more stable alkyl chlorides remains challenging. Herein, we demonstrate the excited-state palladium-catalyzed synthesis of oxindoles and isoquinolinediones via alkylation/annulation reaction by overcoming

  激发态钯催化是通过从烷基溴化物和碘化物生成烷基自由基来使各种有机化合物烷基化的有效方法。然而，从更稳定的烷基氯生成烷基自由基仍然具有挑战性。在此，我们通过克服与未活化的 C(sp 3 )-Cl 键在室温下活化相关的固有限制，证明了激发态钯催化合成羟吲哚和异喹啉二酮的烷基化/环化反应。