Triisobutylcarbinol | 17687-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Triisobutylcarbinol
• 英文别名: Tris-sec-butyl-carbinol；2,7-Dimethyl-4-isobutyl-4-heptanol；4-isobutyl-2,6-dimethyl-heptan-4-ol；4-Isobutyl-2,6-dimethyl-4-heptanol；2,6-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptan-4-ol
• CAS: 17687-71-7
• 化学式: C₁₃H₂₈O
• 分子量: 200.365
• InChiKey: VFPMZNNPPBOWFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-73 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triisobutylcarbinol 在 2-萘磺酸 作用下， 生成 4-isobutyl-2,6-dimethyl-heptane
  参考文献：
  名称：

  New Compounds. Five New Tertiary Carbinols and Four New Aliphatic Hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a603
• 作为产物：
  描述：

  二异丁基酮 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 生成 Triisobutylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  New Compounds. Five New Tertiary Carbinols and Four New Aliphatic Hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a603

文献信息

• General, Auxiliary-Enabled Photoinduced Pd-Catalyzed Remote Desaturation of Aliphatic Alcohols
  作者：Marvin Parasram、Padon Chuentragool、Yang Wang、Yi Shi、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.7b08459

  日期：2017.10.25

  allows achieving superior degrees of regioselectivity and yields in the desaturation of alcohols compared to those obtained by the state-of-the-art desaturation methods. The HAT at unactivated C(sp3)-H sites is enabled by the easily installable/removable Si-auxiliaries. Formation of the key hybrid alkyl Pd-radical intermediates is efficiently induced by visible light from alkyl iodides and Pd(0) complexes

  已经开发了一种通用的、有效的和位点选择性的可见光诱导的 Pd 催化的脂肪醇远程去饱和成有价值的烯丙基、高烯丙基和双高烯丙基醇。这种转变通过混合 Pd 自由基机制进行，该机制协同结合了自由基方法的有利特征，例如简便的远程 CH HAT 步骤，与过渡金属催化化学（选择性β-氢消除步骤）的特征。与通过最先进的去饱和方法获得的那些相比，这允许在醇的去饱和中实现更高程度的区域选择性和收率。未激活的 C(sp3)-H 站点的 HAT 由易于安装/可拆卸的 Si 助剂启用。烷基碘化物和 Pd(0) 配合物的可见光可有效诱导关键杂化烷基 Pd-自由基中间体的形成。值得注意的是，该方法不需要外源性光敏剂或外部氧化剂。
• A Study of the Activity of Adamantyl Amines against Mutant Influenza A M2 Channels Identified a Polycyclic Cage Amine Triple Blocker, Explored by Molecular Dynamics Simulations and Solid‐State NMR**
  作者：Μarianna Stampolaki、Anja Hoffmann、Kumar Tekwani、Kyriakos Georgiou、Christina Tzitzoglaki、Chunlong Ma、Stefan Becker、Patrick Schmerer、Kristin Döring、Ioannis Stylianakis、Andreea L. Turcu、Jun Wang、Santiago Vázquez、Loren B. Andreas、Michaela Schmidtke、Antonios Kolocouris

  DOI：10.1002/cmdc.202300182

  日期：2023.8.15

  We compared the anti‐influenza potencies of 57 adamantyl amines and analogs against influenza A virus with serine‐31 M2 proton channel, usually termed as WT M2 channel, which is amantadine sensitive. We also tested a subset of these compounds against viruses with the amantadine‐resistant L26F, V27A, A30T, G34E M2 mutant channels. Four compounds inhibited WT M2 virus in vitro with mid‐nanomolar potency, with 27 compounds showing sub‐micromolar to low micromolar potency. Several compounds inhibited L26F M2 virus in vitro with sub‐micromolar to low micromolar potency, but only three compounds blocked L26F M2‐mediated proton current as determined by electrophysiology (EP). One compound was found to be a triple blocker of WT, L26F, V27A M2 channels by EP assays, but did not inhibit V27A M2 virus in vitro, and one compound inhibited WT, L26F, V27A M2 in vitro without blocking V27A M2 channel. One compound blocked only L26F M2 channel by EP, but did not inhibit virus replication. The triple blocker compound is as long as rimantadine, but could bind and block V27A M2 channel due to its larger girth as revealed by molecular dynamics simulations, while MAS NMR informed on the interaction of the compound with M2(18–60) WT or L26F or V27A.

  摘要 我们比较了57种金刚烷胺及其类似物对具有丝氨酸-31 M2质子通道（通常称为WT M2通道，对金刚烷胺敏感）的甲型流感病毒的抗流感病毒效力。我们还测试了其中一部分化合物对金刚烷胺耐药的 L26F、V27A、A30T、G34E M2 突变通道病毒的抑制作用。四种化合物在体外抑制 WT M2 病毒的效力为中等纳摩尔，27 种化合物的效力为亚微摩尔至低微摩尔。有几种化合物在体外以亚微摩尔至低微摩尔的效力抑制 L26F M2 病毒，但根据电生理学（EP）测定，只有三种化合物阻断了 L26F M2 介导的质子电流。通过 EP 试验发现，一种化合物是 WT、L26F 和 V27A M2 通道的三重阻断剂，但在体外不抑制 V27A M2 病毒；一种化合物在体外抑制 WT、L26F 和 V27A M2，但不阻断 V27A M2 通道。一种化合物通过 EP 只阻断了 L26F M2 通道，但没有抑制病毒复制。分子动力学模拟显示，这种三重阻断剂化合物的长度与利曼他定相当，但由于其周长更大，可以结合并阻断 V27A M2 通道，而 MAS NMR 则显示了该化合物与 M2(18-60) WT 或 L26F 或 V27A 的相互作用。
• Skraup; Freundlich, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1080
  作者：Skraup、Freundlich

  DOI：——

  日期：——
• US4260712A
  申请人：——

  公开号：US4260712A

  公开（公告）日：1981-04-07
• US4260519A
  申请人：——

  公开号：US4260519A

  公开（公告）日：1981-04-07