N,N'-bis(p-tolylsulfonyl)-1,2-diaminobutane | 119244-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(p-tolylsulfonyl)-1,2-diaminobutane
• 英文别名: N,N'-(butane-1,2-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide)；4-methyl-N-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butyl]benzenesulfonamide
• CAS: 119244-98-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 396.532
• InChiKey: WAXVKWBUARWKKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(p-tolylsulfonyl)-1,2-diaminobutane 、 天然橡胶 在 四(三苯基膦)钯 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-ethyl-6-(prop-1-en-2-yl)-1,4-ditosylpiperazine 、 2-ethyl-6-(prop-1-en-2-yl)-1,4-ditosylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化共轭二烯的好氧分子间1,2-二胺化：哌嗪和2-哌嗪酮的区域选择性和化学选择性合成

  摘要：

  使用乙二胺和α-氨基酰胺衍生物分别作为氮源，开发了一种钯催化的共轭二烯的好氧分子间 1,2-二胺化。合成了多种有价值的取代哌嗪和2-哌嗪酮，收率高，区域选择性和化学选择性高。

  DOI：

  10.1002/chem.202201808
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N'-bis(p-tolylsulfonyl)-1,2-diaminobutane
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of vicinal diamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a036

文献信息

• JONES, DAVID S.;SRINIVASAN, ANANTHACHARI;KASINA, SUDHAKAR;FRITZBERG, ALAN+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1940-1943
  作者：JONES, DAVID S.、SRINIVASAN, ANANTHACHARI、KASINA, SUDHAKAR、FRITZBERG, ALAN+

  DOI：——

  日期：——
• JONES, DAVID S.
  作者：JONES, DAVID S.

  DOI：——

  日期：——
• US4933470A
  申请人：——

  公开号：US4933470A

  公开（公告）日：1990-06-12
• Convenient synthesis of vicinal diamines
  作者：David S. Jones、Ananthachari Srinivasan、Sudhakar Kasina、Alan R. Fritzberg、David W. Wilkening

  DOI：10.1021/jo00269a036

  日期：1989.4
• Pd‐Catalyzed Aerobic Intermolecular 1,2‐Diamination of Conjugated Dienes: Regio‐ and Chemoselective Synthesis of Piperazines and 2‐Piperazinones
  作者：Huikang Liu、Yunyi Li、Zehua Yang、Qianyi Ge、Zhengxing Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.202201808

  日期：2022.10.12

  A palladium-catalyzed aerobic intermolecular 1,2-diamination of conjugated dienes has been developed using ethanediamine and α-amino amide derivatives as nitrogen sources respectively. A variety of valuable substituted piperazines and 2-piperazinones were synthesized in good yields and with high regio- and chemoselectivity.

  使用乙二胺和α-氨基酰胺衍生物分别作为氮源，开发了一种钯催化的共轭二烯的好氧分子间 1,2-二胺化。合成了多种有价值的取代哌嗪和2-哌嗪酮，收率高，区域选择性和化学选择性高。