2-氟-1-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲腈 | 156731-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氟-1-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲腈
• 英文名称: 1-methyl-2-fluoro-4,5-dicyanoimidazole
• 英文别名: 4,5-Dicyano-2-fluoro-1-methylimidazole；2-Fluoro-1-methylimidazole-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 156731-83-8
• 化学式: C₆H₃FN₄
• mdl: MFCD18808573
• 分子量: 150.115
• InChiKey: LCXLAUOBTOUXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-1-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲腈 在 肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到1,2-bis(4,5-dicyano-1-methyl-2-imidazolyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  二氰基咪唑合成芳族仲，叔胺和新型咪唑酮的表征

  摘要：

  给电子基团，例如在对位甲氧基和甲基取代的芳族伯胺进行亲核芳香取代（S Ñ上4,5-二氰基-2-氟-1-甲基咪唑（Ar）的反应2在室温下在二甲亚砜）得到被二氰基咪唑基取代的仲胺。芳族伯二胺和肼类似地与2反应生成新的仲二胺。被吸电子基团如硝基取代的芳族伯胺以及仲胺如咔唑仅在胺通过氢化钠脱质子化而活化后才与2反应。2的亲电性足够高，可以在60°C下通过O-攻击与含氧阴离子（如亚硝酸根和碳酸根阴离子）以及极性非质子传递溶剂反应，生成新的咪唑酮，4,5-二氰基-1-甲基-3-（4,5-二氰基） -1-甲基-2-咪唑基）-2-咪唑酮（10a）。描述了新合成的化合物的紫外-可见光谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00284-f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲腈 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-氟-1-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  C（15）N（12）的合成，表征和热解。

  摘要：

  通过1-甲基-2-溴-4,5-二氰基咪唑与氟化钾之间的卤素交换来完成1-甲基-2-氟-4,5-二氰基咪唑的合成。N-甲基吡咯烷酮中的1-甲基-2-溴-4,5-二氰基咪唑与氯化锂在150°C之间进行卤素交换，生成1-甲基-2-氯-4,5-二氰基咪唑，并进一步加热至210°C在脱甲基中产生2-氯-4，5-二氰基咪唑。发现在100至290摄氏度之间热解2-卤代4,5-二氰基咪唑衍生物（F，Cl）和1-碘-2-卤代4,5-二氰基咪唑衍生物（Cl，Br，I） Tris（咪唑）[1,2-a：1,2-c：1,2-e] -1,3,5-三嗪-2,3,5,6,8,9-己腈或HTT （C（5）N（4））（3）组成。对HTT进行了表征和纯化，并获得了晶体结构。在490-500摄氏度下热分解HTT，得到的材料的C / N = 1.020。HTT及其分解产物的热性能显示其在350摄氏度下的热稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo960828x

文献信息

• Synthesis and characterization of derivatives and dimers of 4,5-dicyanoimidazole
  作者：Eric C Coad、Hui Liu、Paul G Rasmussen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00060-5

  日期：1999.3

  fluoride with catalytic 18-crown-6 ether in diglyme. Halogen exchange between 1-methyl-2-bromo-4,5-dicyanoimidazole and lithium chloride in N-methylpyrrolidinone at 150°C yielded 1-methyl-2-chloro-4,5-dicyanoimidazole, while additional heating to 210°C resulted in the subsequent demethylation to yield 2-chloro-4,5-dicyanoimidazole. The nucleophilic aromatic substitution reactions of various imidazole nucleophiles

  1-甲基-2-氟-4,5-二氰基咪唑的合成是通过用二甘醇二甲醚催化的18-冠-6醚在1-甲基-2-溴-4,5-二氰基咪唑和氟化钾之间进行卤素交换来完成的。在150°C下在N-甲基吡咯烷酮中的1-甲基-2-溴-4,5-二氰基咪唑与氯化锂之间的卤素交换产生了1-甲基-2-氯-4,5-二氰基咪唑，而另外加热至210°C在随后的脱甲基中得到2-氯-4，5-二氰基咪唑。各种咪唑亲核体与1-甲基-2-氟-4,5-二氰基咪唑的亲核芳香取代反应产生了2-（4'，5'-dicyano-1'-咪唑基）-4,5-二氰基咪唑的几种衍生物。报道了pKa，UV和电子性质。
• Imidazole containing compounds having relatively low hydrogen content and relatively high nitrogen content and polymers and copolymers formed therefrom
  申请人：——

  公开号：US20010053823A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  In one embodiment, the invention provides a polymer comprising imidazole ring units having nitrogen at the 1 and 3 positions of the ring; a carbon at each of the 2, 4 and 5 positions of the ring; and radical substituents G1 and G2 carried at the 4 and 5 positions. G1 and G2 are each independently selected from cyano, substituents derived from cyano, and substituents which replace cyano. The polymers formed by at least two of the cyclic imidazole units. In another embodiment, the invention provides new imidazole compounds usable as monomers to form the polymers. In still another embodiment, the invention provides a method for using the polymers as a coupling/activator for synthon synthesis.

  在一种实施例中，本发明提供了一种聚合物，其包括咪唑环单元，该环单元在环的1和3位置具有氮原子；在环的2、4和5位置分别具有碳原子；以及在4和5位置携带的基团取代物G1和G2。G1和G2各自独立地选自氰基、由氰基衍生的取代基和替代氰基的取代基。聚合物由至少两个环状咪唑单元形成。在另一种实施例中，本发明提供了新的咪唑化合物，可用作单体来形成聚合物。在另一种实施例中，本发明提供了一种使用聚合物作为偶联剂/活化剂进行合成的方法。
• Synthesis and Properties of Bis- and Tris(4,5-dicyano-1-methyl-2-imidazolyl)amines: A New Acidic Secondary Amine and a Nonbasic Tertiary Amine
  作者：Ramachandran P. Subrayan、Jeff W. Kampf、Paul G. Rasmussen

  DOI：10.1021/jo00094a060

  日期：1994.7
• Subrayan Ramachandran P., Kampf Jeff W., Rasmussen Paul G., J. Org. Chem, 59 (1994) N 15, S 4341-4345
  作者：Subrayan Ramachandran P., Kampf Jeff W., Rasmussen Paul G.

  DOI：——

  日期：——
• US6096899A
  申请人：——

  公开号：US6096899A

  公开（公告）日：2000-08-01