2-氟-1-环戊烯-1-羧酸乙酯 | 173277-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-氟-1-环戊烯-1-羧酸乙酯
• 中文别名: (9ci)-2-氟-1-环戊烯-1-羧酸乙酯；1-环戊烯-1-羧酸,2-氟乙基酯
• 英文名称: ethyl 2-fluorocyclopent-1-ene carboxylate
• 英文别名: 1-Cyclopentene-1-carboxylicacid,2-fluoro-,ethylester(9CI)；ethyl 2-fluorocyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 173277-81-1
• 化学式: C₈H₁₁FO₂
• 分子量: 158.173
• InChiKey: YIANBNJBFSHEFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-1-环戊烯-1-羧酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的双环吡咯烷通过 [3 + 2]-环加成

  摘要：

  详细阐述了通过不稳定的偶氮甲炔叶立德和环内缺电子烯烃之间的 [3 + 2]-环加成来制备双环稠合吡咯烷的一般方法。在先前报道的条件下，“推拉”烯烃和 CF 3 -烯烃不与偶氮甲炔叶立德反应，我们开发了一种优越的方案（LiF，140 °C，无溶剂）。获得的产品包括与医药相关的双环砜、单氟、二氟和三氟甲基取代的吡咯烷。这种方法不仅允许制备新分子，而且显着简化了现有分子（例如，sofnicline）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01327
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-(1-hydroxycyclobutyl)acetate 在 三氟化硼乙醚 、 苯 作用下， 反应 2.5h， 以51%的产率得到2-苯基-1-环戊烯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-羟基酯与三氟化硼醚的反应：不稳定乙烯基阳离子的生成和重排。详细的实验和理论研究

  摘要：

  通过用 LDA 处理重氮乙酸乙酯，然后与一系列环酮反应来制备环状 2-重氮-3-羟基羧酸乙酯。在各种溶剂中用三氟化硼醚合物进一步处理这些 α-重氮-β-羟基酯，可得到一系列不寻常的产品。发现产品类型和比例很大程度上取决于环大小和所用溶剂。该反应通过重氮羟基酯的醇官能团与 BF3 醚合物的路易斯酸络合进行，然后重氮部分的相邻基团参与生成亚环烷基重氮盐。氮的损失会产生高反应性、不稳定的线性乙烯基阳离子。通过 1,2-亚甲基位移的扩环导致形成更稳定的弯曲环烯基乙烯基阳离子。随后的 1, 2-亚甲基位移导致环收缩，最终形成稳定的烯丙基阳离子。该阳离子要么被溶剂捕获，要么与相邻的离子发生环化...

  DOI：

  10.1021/ja950971s