allyloxybis(N,N-dimethylamino)phosphine | 103408-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyloxybis(N,N-dimethylamino)phosphine
• 英文别名: (allyloxy)bis(dimethylamino)phosphine；N-[dimethylamino(prop-2-enoxy)phosphanyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 103408-53-3
• 化学式: C₇H₁₇N₂OP
• 分子量: 176.199
• InChiKey: JRKACARFWGKHSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.3±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyloxybis(N,N-dimethylamino)phosphine 、 保护胸苷 在 1-甲基咪唑三氟甲磺酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用四唑促进剂以催化方式通过亚磷酰胺法制备短寡核苷酸

  摘要：

  已经开发了一种以催化方式使用四唑促进剂的简便亚磷酰胺方法，用于核苷 3'-亚磷酰胺和核苷的缩合。这种方法对于短寡核苷酸的大规模合成特别有用。例如，通过核苷 3'-N,N-二乙基亚磷酰胺（1.05 当量）和 5'-O-游离核苷（1.00 当量）与 5-( p-硝基苯基)-1H-四唑 (NPT)（0.05 当量）在分子筛存在下 13X 在乙腈中（40 °C，60 分钟），然后在二氯甲烷中用双（三甲基甲硅烷基）过氧化物催化氧化（40 °C，60 分钟） C，10 分钟）。

  DOI：

  10.1021/ja970685b
• 作为产物：
  描述：

  (allyloxy)dichlorophosphine 、 二甲胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 allyloxybis(N,N-dimethylamino)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Allyl protection of internucleotide linkage

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99038-5

文献信息

• Methods of producing phosphitylated compounds
  申请人：——

  公开号：US20030232980A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Provided are methods of producing phosphitylated compounds, including 3′-O-phosphoramidites, comprising the step of reacting a hydroxyl-containing compound with a phosphitylating agent in the presence of a phosphitylation activator selected from the group consisting of: (1) acid-base complexes derived from an amine base of Formula I 1 wherein R, R 1 , and R 2 are independently C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 aryl, C 1 -C 10 aralkyl, C 1 -C 10 heteroalkyl, or C 1 -C 10 heteroaryl; (2) acid-base complexes derived from an amine base of Formula II 2 wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are independently hydrogen, C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 aryl, C 1 -C 10 aralkyl, C 1 -C 10 heteroalkyl, or C 1 -C 10 heteroaryl, and at least one of R 3 , R 4 , R 5 R 6 , and R 7 is not hydrogen.; (3) acid-base complexes derived from a diazabicyclo amine base; (4) zwitterionic amine complexes; and (5) combinations of two or more thereof, to produce a phosphitylated compound.

  提供了生产磷酰化化合物的方法，包括3′-O-磷酰胺酯，其中包括以下步骤：在磷酰化试剂的存在下，将含羟基化合物与磷酰化活化剂反应，所述磷酰化活化剂选自以下羧基复合物组成的羧基复合物：(1)来自式I的胺碱的酸碱复合物，其中R、R1和R2独立地为C1-C10烷基、C1-C10环烷基、C1-C10芳基、C1-C10芳基烷基、C1-C10杂原子烷基或C1-C10杂原子芳基；(2)来自式II的胺碱的酸碱复合物，其中R3、R4、R5、R6和R7独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C10环烷基、C1-C10芳基、C1-C10芳基烷基、C1-C10杂原子烷基或C1-C10杂原子芳基，且R3、R4、R5、R6和R7中至少有一个不是氢；(3)来自二氮杂双环胺碱的酸碱复合物；(4)带电离子的胺复合物；以及(5)两者或两者以上的组合物，以产生磷酰化化合物。
• Phosphoramidite compounds and process for production thereof
  申请人：NIPPON ZEON CO., LTD.

  公开号：EP0216357A2

  公开（公告）日：1987-04-01

  Phosphoramidite compounds of the general formula wherein each of R, and R2 represents a hydroxyl group having a protective group, or the group -OR4, R3 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group having a protective group, or the group -OR4, R4 represents the group X represents a secondary amino group, R5 represents an allylic residue or a protective group capable of being split off by beta-cleavage, and BAOC represents a nucleoside base residue in which the amino or imino group is protected with an allyloxycarbonyl-type residue, with the proviso that only one of R,, R2 and R3 represents the group-OR4. The compounds can be produced by reacting a nucleoside represented by the general formula wherein each of R'1 and R'2 cepresents a hydroxyl group which may have a protective group, R'3 represents a hydrogen atom, or a hydroxyl group which may have a protective group, and BAOC is as defined, with the proviso that only one of R'1, R'2 and R'3 is a hydroxyl group, with a phosphoramide compound represented by the general formula wherein X and R5 are as defined, and Y represents a secondary amino group or a halogen atom.

  通式如下的磷酰胺化合物 其中 R 和 R2 分别代表具有保护基团的羟基或基团-OR4，R3 代表氢原子、具有保护基团的羟基或基团-OR4，R4 代表基团 X 代表仲氨基，R5 代表烯丙基残基或能通过β-裂解作用分离的保护基团，BAOC 代表核苷碱基残基，其中的氨基或亚氨基用烯丙氧羰基型残基保护，但 R、R2 和 R3 中只有一个代表基团-OR4。这些化合物可通过与通式如下的核苷反应制得 其中 R'1 和 R'2 各代表一个可带有保护基团的羟基，R'3 代表氢原子或可带有保护基团的羟基，BAOC 如所定义，但 R'1、R'2 和 R'3 中只有一个是羟基。 其中 X 和 R5 如所定义，Y 代表仲氨基或卤原子。
• NOERI, REDZI;XAYAKAVA, JOSIXIRO;UTIYAMA, MAMORU;KATO, XISATOE
  作者：NOERI, REDZI、XAYAKAVA, JOSIXIRO、UTIYAMA, MAMORU、KATO, XISATOE

  DOI：——

  日期：——
• METHODS OF PRODUCING PHOSPHITYLATED COMPOUNDS
  申请人：Honeywell International Inc.

  公开号：EP1476407A2

  公开（公告）日：2004-11-17
• JPS6270382A
  申请人：——

  公开号：JPS6270382A

  公开（公告）日：1987-03-31