(Z)-2-(2,4-dichlorobenzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one | 1613190-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(2,4-dichlorobenzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[(2,4-Dichlorophenyl)methylene]-6-hydroxybenzo[b]furan-3-one；(2Z)-2-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-6-hydroxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1613190-05-8
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O₃
• mdl: MFCD04065089
• 分子量: 307.133
• InChiKey: BEWJBEULVJXHNS-RZNTYIFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2,4-dichlorobenzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one 、 1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40 %的产率得到(Z)-2-(2,4-dichlorobenzylidene)-6-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of aurones bearing two amine functionalities as SHIP2 inhibitors with insulin-sensitizing effect in rat myotubes

  摘要：

  带有两个胺官能团的醛酮 12a 是一种微摩尔 SHIP2 抑制剂，具有增强大鼠肌管葡萄糖摄取的特性。12a 在 Caco-2 细胞单层中表现出良好的渗透性，这表明它具有作为口服胰岛素增敏剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3md00360d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2,4-二羟基苯乙酮 在 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-2-(2,4-dichlorobenzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of aurones bearing two amine functionalities as SHIP2 inhibitors with insulin-sensitizing effect in rat myotubes

  摘要：

  带有两个胺官能团的醛酮 12a 是一种微摩尔 SHIP2 抑制剂，具有增强大鼠肌管葡萄糖摄取的特性。12a 在 Caco-2 细胞单层中表现出良好的渗透性，这表明它具有作为口服胰岛素增敏剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3md00360d

文献信息

• Probing the aurone scaffold against Plasmodium falciparum: Design, synthesis and antimalarial activity
  作者：Marta P. Carrasco、Ana S. Newton、Lídia Gonçalves、Ana Góis、Marta Machado、Jiri Gut、Fátima Nogueira、Thomas Hänscheid、Rita C. Guedes、Daniel J.V.A. dos Santos、Philip J. Rosenthal、Rui Moreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.076

  日期：2014.6

  were also prepared. Screening against the chloroquine resistant Plasmodium falciparum W2 strain identified novel aurones with IC50 values in the low micromolar range. The most potent compounds contained a basic moiety, with the ability to accumulate in acidic digestive vacuole of the malaria parasite. However, none of those aurones revealed significant activity against hemozoin formation and falcipain-2

  通过苯并呋喃酮和适当取代的苯甲醛的直接醛醇缩合反应合成了包含44个不同取代的金酮衍生物的文库。引入了使用钯催化方案的微波增强合成，作为扩展金质支架周围化学空间的有力策略。另外，还制备了在环A处含有7-氨基甲基-6-羟基取代图案的曼尼希碱衍生物。针对耐氯喹的恶性疟原虫W2菌株进行筛选，鉴定出具有IC 50的新型金质值在低微摩尔范围内。最有效的化合物包含一个碱性部分，具有在疟原虫的酸性消化液中积累的能力。然而，这些金黄色素均未显示出对血zo素形成和falcipain-2的显着活性，falcipain-2是在恶性疟原虫感染的血液阶段表达的两个经过验证的靶标，并在该寄生虫的消化液中起作用。总的来说，这项研究突出了（i）金氧烷作为使用钯催化方法快速递送先导化合物进行进一步优化的合成程序平台的有用性，以及（ii）新型金酮衍生物作为有前景的抗疟疾化合物的潜力。
• An ultrasound-assisted three component protocol for the regio and stereo-selective synthesis of some novel dispiroheterocycles and their biological evaluation as anti-inflammatory, anti-obesity agents
  作者：Suresh Kumar、Sanjeev Kumar、Bhavna Saroha、Ekta Lathwal、Gourav Kumar、Ramesh Kumar、Priyanka Arya、Neera Raghav

  DOI：10.2174/1570180820666230306115855

  日期：2023.3.6

  compounds are screened for their potential biological activities. Methods: Three component protocol, that contain (Z)-2-benzylidene-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one, sarcosine and unsubstituted isatin. In which azomethine ylides react with olefinic dipolarophiles through 1,3-dipolar cycloaddition, which is highly regio- and stero-selective way in situ. Structures of the proposed products have been confirmed

  背景：螺环化合物在药物发现中的应用越来越多，导致我们通过 6-羟基橙酮和原位生成的偶氮甲碱叶立德之间的标准 1,3-偶极环加成反应，使用超声波作为绿色材料，区域选择性地设计和合成一些新型二螺杂环。能量源。这些结果在迄今为止类似条件下报道的文献中尚属首次。在使用 1 H NMR、13C NMR 和 FT-IR 光谱数据对所提出的结构进行光谱确认后，筛选所有化合物的潜在生物活性。方法：三组分方案，包含(Z)-2-亚苄基-6-羟基苯并呋喃-3(2H)-一、肌氨酸和未取代的靛红。其中偶氮甲碱叶立德与烯属偶极亲和物通过1,3-偶极环加成反应，这是一种高度区域和立体选择性的原位反应。所提出产品的结构已使用 1 H NMR、13C NMR 和 FT-IR 光谱数据得到证实。结果：为筛选合成化合物的潜在生物活性，观察其对胰蛋白酶、淀粉酶和脂肪酶活性的影响。已观察到不同的效果。胰蛋白酶被充分激活，而计算机研
• Discovery of aurones bearing two amine functionalities as SHIP2 inhibitors with insulin-sensitizing effect in rat myotubes
  作者：Phei Ching Lim、Beow Keat Yap、Yi Juin Tay、Nur Aziah Hanapi、Siti Rafidah Yusof、Chong-Yew Lee

  DOI：10.1039/d3md00360d

  日期：——

  An aurone bearing two amine functionalities 12a is a micromolar SHIP2 inhibitor with glucose uptake-enhancing property in rat myotubes. 12a showed good permeability across the Caco-2 cell monolayer indicating its potential as an oral insulin sensitizer.

  带有两个胺官能团的醛酮 12a 是一种微摩尔 SHIP2 抑制剂，具有增强大鼠肌管葡萄糖摄取的特性。12a 在 Caco-2 细胞单层中表现出良好的渗透性，这表明它具有作为口服胰岛素增敏剂的潜力。