methyl trans-β-(3-methyl-2-thienyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl trans-β-(3-methyl-2-thienyl)acrylate
• 英文别名: (E)-3-(3-methylthiophen-2-yl)acrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-(3-methylthiophen-2-yl)acrylate；methyl (E)-3-(3-methyl-2-thiophenyl)acrylate；Methyl 3-(3-methyl-2-thienyl)acrylate；methyl (E)-3-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• mdl: MFCD00204113
• 分子量: 182.243
• InChiKey: RDQFIVCKWROECC-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 sodium 3-(methylthio)propane-1-sulfonate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到methyl trans-β-(3-methyl-2-thienyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的CH烯基化：机理，速率和硫醚配体的选择性变化。

  摘要：

  已确定硫醚辅助配体可以大大促进O-，S-和N的C–H烯基化-杂芳烃。动力学数据表明，硫醚-Pd催化的反应比经典的无配体系统快800倍之多。此外，机理研究表明，C–H键的裂解是限制周转的步骤，硫醚配位时的速率加速与该关键步骤从中性途径向阳离子途径的变化相关。在这些反应中形成阳离子型，低配位的催化中间体也可能说明了催化剂控制位点的异常，其中五原子杂芳烃的CH链烯基化可以在硫代配体的电子控制下发生，即使这必然涉及在更阻碍了CH键的键合。硫醚效应还使得许多O-，S-和N-杂芳烃（55个实例），包括晚期药物衍生化的实例。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03887

文献信息

• S,O-Ligand-Promoted Pd-Catalyzed C-H Olefination of Thiophenes
  作者：Yolanda Álvarez-Casao、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1002/ejoc.201900077

  日期：2019.2.28

  SO good. An efficient PdII catalyzed C−H olefination of thiophenes has been developed using an easily accessible bidentate S,O‐ligand. The catalytic system promotes the C‐2 olefination in a wide range of thiophenes including 3‐substituted thiophenes, under mild conditions.

  这么好。已经使用易于获得的双齿 S,O-配体开发了一种有效的 PdII 催化的噻吩的 C-H 烯化。该催化体系在温和条件下促进包括 3-取代噻吩在内的多种噻吩中的 C-2 烯化。
• A Robust First-Pass Protocol for the Heck–Mizoroki Reaction
  作者：Paul M. Murray、John F. Bower、David K. Cox、Ewan K. Galbraith、Jeremy S. Parker、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1021/op300364p

  日期：2013.3.15

  The Heck-Mizoroki (HM) reaction is one of the most widely used C-C bond-forming methods of contemporary synthesis. Notwithstanding this, these reactions frequently require significant optimization before efficient transformations can be obtained. We describe here the results of a study that aimed to establish a generic experimental protocol for HM reactions which enables acceptable yields from first-pass experiments. The methodology utilizes readily available stable catalysts and can be applied to a broad range of coupling partners.

表征谱图