2,6-dimethylquinolin-8-ol | 92287-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethylquinolin-8-ol
• CAS: 92287-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: SQSBURBTMYAEBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 2,6-dimethylquinolin-8-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到[VO(2,6-(Me)₂-quin)₂]
  参考文献：
  名称：

  含甲基取代的 8-羟基喹啉的钒 (IV) 配合物：具有过氧化物和生物活性的烃和醇氧化的催化潜力

  摘要：

  甲基取代的 8-羟基喹啉 (Hquin) 已成功用于合成五配位氧钒 (IV) 配合物：[VO(2,6-(Me) 2 -quin) 2 ] ( 1 ), [VO(2,5- (Me) 2 -quin) 2 ] ( 2 ) 和[VO(2-Me-​​quin) 2 ] ( 3 )。配合物1 – 3在用 H 2 O 2氧化烃中表现出高催化活性在 50 °C 的乙腈中，在 2-吡嗪甲酸 (PCA) 作为助催化剂存在下。环己烷氧化产物的最大产率为48%，在饱和烃氧化的情况下是高的。该反应导致形成环己基过氧化氢、环己醇和环己酮的混合物。当加入三苯基膦时，环己基过氧化氢完全转化为环己醇。分别考虑正庚烷和甲基环己烷氧化中的区域选择性和键选择性，表明氧化是在羟基自由基的参与下进行的。该配合物在醇的氧化中表现出中等活性。复合体1和2降低结肠直肠 (HCT116) 和卵巢 (A2780) 癌细胞系和正常真皮成纤维细

  DOI：

  10.3390/molecules26216364
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基间甲酚 、 丁烯-2-醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以26%的产率得到2,6-dimethylquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  New approaches to the synthesis of selected hydroxyquinolines and their hydroxyquinoline carboxylic acid analogues

  摘要：

  New approaches to the synthesis of selected crystalline hydroxyquinolines and their carboxylic acid analogues were elaborated in this paper with the auxiliary of computational and spectroscopic characterization, such as FTIR, NMR and single crystal X-ray measurements. The experimental data were further rationalized based on a DFT calculation method with B3LYP functional, which reflected the impact of electron donating or withdrawing groups on the energy level of HOMO orbitals and the reactivity of the substituted hydroxyquinolines. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.04.052

文献信息

• Synthesis of 5-azo-8-hydroxy-2-methylquinoline dyes and relevant spectroscopic, electrochemical and computational studies
  作者：Marcin Szala、Jacek E. Nycz、Grzegorz J. Malecki、Romana Sokolova、Sarka Ramesova、Anna Switlicka-Olszewska、Rafal Strzelczyk、Radosław Podsiadly、Barbara Machura

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.03.043

  日期：2017.7

  ine dyes with twenty three novel structures have been synthesized in an efficient one-pot synthesis protocol. Their properties were characterized by the combination of IR, NMR, MS, HRMS, GC-MS and electronic absorption spectroscopy. Two of the novel dyes have been synthesized as hydrochloride salts and structurally characterized by X-ray crystallography. The oxidation and reduction properties of selected

  具有二十三个新颖结构的5-偶氮-8-羟基-2-甲基喹啉染料的二十四个衍生物已通过有效的一锅法合成方法合成。通过IR，NMR，MS，HRMS，GC-MS和电子吸收光谱相结合来表征其性质。两种新型染料已合成为盐酸盐，并通过X射线晶体学对其结构进行了表征。使用循环伏安法研究了所选的5-偶氮-8-羟基-2-甲基喹啉染料的氧化和还原性能。就取代基，pH值和溶剂的变化对其吸收能力的影响，讨论了染料的可见吸收光谱。所选染料的分子轨道已通过密度泛函理论（DFT）计算，这表明HOMO轨道集中在芳环和偶氮部分（–N = N–）。计算出的HOMO和LUMO能量与偶氮喹啉的氧化还原行为一致。将获得的染料成功地掺入聚酯织物中，并评估其耐光性。
• Stabilisierte Lösungen von Hydroxylamin oder dessen Salzen in Wasser oder Alkoholen sowie deren Herstellung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0147706B1

  公开（公告）日：1988-03-16
• STABILIZER AND METHOD FOR STABILIZING HYDROXYLAMINE, AND STABILIZED HYDROXYLAMINE SOLUTION
  申请人：Aoki Takanori

  公开号：US20090043125A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  It is the objective to provide a method of stabilizing hydroxylamine at a high temperature and a high concentration or in a case that metal impurities such as Fe got mixed with, and a stabilized hydroxylamine solution. A method for stabilizing hydroxylamine related to the present invention is characterized by adding ethylenediamine-N,N′-di(o-hydroxyphenylacetic acid) as a preservation stabilizer.
• US4629613A
  申请人：——

  公开号：US4629613A

  公开（公告）日：1986-12-16
• US7491846B2
  申请人：——

  公开号：US7491846B2

  公开（公告）日：2009-02-17