dibenzo[a,g]corannulene | 202062-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dibenzo[a,g]corannulene
• 英文别名: Octacyclo[19.5.2.02,7.08,25.011,24.012,17.018,23.022,26]octacosa-1(26),2,4,6,8(25),9,11(24),12,14,16,18(23),19,21,27-tetradecaene
• CAS: 202062-55-3
• 化学式: C₂₈H₁₄
• 分子量: 350.419
• InChiKey: LYAZZOXAVJOOJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[a,g]corannulene 在 三溴化碘 、 PdCl₂(dppf) 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(20-octacyclo[19.5.2.02,7.08,25.011,24.012,17.018,23.022,26]octacosa-1(26),2,4,6,8(25),9,11(24),12,14,16,18(23),19,21,27-tetradecaenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  meso-β Dibenzo[a,g]corannulene-Fused Porphyrins

  摘要：

  FeCl3-mediated oxidative fusion of meso-linked dibenzo[a,g]corannulene porphyrin dyads 6M afforded fused porphyrins 7M bearing a five-membered ring connection, but similar oxidation of beta-linked dyads 9M provided fused porphyrins 10M bearing a six-membered ring connection, both in a regiospecific manner. While fused dyads 10M exhibit modestly red-shifted absorption and fluorescence profiles, fused dyads 7M display characteristically red-shifted absorption bands reflecting antiaromatic dehydropurpurin electronic networks.

  DOI：

  10.1021/ol501115m
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-tetrabromocorannulene 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 80.0~1025.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 6.0h， 生成 dibenzo[a,g]corannulene
  参考文献：
  名称：

  'Buckybowls'-通过溶液相合成引入曲率

  摘要：

  提出了新的非热解方法，用于合成与富勒烯有关的曲面多核芳香烃。方便地大规模制备四溴并戊环戊烯，然后将其转化为邻苯二酚，并且还用作合成子以进一步加工。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00251-4

文献信息

• Imposing Curvature on a Polyarene by Intramolecular Palladium-Catalyzed Arylation Reactions:  A Simple Synthesis of Dibenzo[<i>a</i>,<i>g</i>]corannulene
  作者：Helge A. Reisch、Matthew S. Bratcher、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ol005755p

  日期：2000.5.1

  Palladium catalysis has been found to offer an effective solution-phase alternative to gas-phase flash vacuum pyrolysis as a method for converting the planar ring system of 7, 10-di(2-bromophenyl)fluoranthene (4) to that of the C(28)H(14) bowl-shaped fullerene fragment dibenzo[a,g]corannulene (5).

  已发现钯催化可为气相闪蒸热解提供一种有效的溶液相替代方法，该方法可将7、10-二（2-溴苯基）荧蒽（4）的平面环体系转化为C（ 28）H（14）碗形富勒烯片段二苯并[a，g]环戊烯（5）。
• Molecular curvature tradeoffs: Bending a planar trimercury unit over bowl-shaped polyaromatic hydrocarbons
  作者：Alexander S. Filatov、Allison K. Greene、Edward A. Jackson、Lawrence T. Scott、Marina A. Petrukhina

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.01.038

  日期：2011.8

  located over the central five-membered ring of the corannulene core adding to the rare examples of a multiple metal coordination to the inner surface of buckybowls. Upon coordination, the planar [Hg3] unit and the bowl-shaped polyaromatic hydrocarbons attempt to match the geometric characteristics of each other. Thus, bending of the planar surface of [Hg3] ranging from 6.6° in 1 to 17.0° in 2 and flattening

  三种碗形的聚芳烃，即1,2,5,6-四甲基cor喃烯（C 24 H 18），二苯并[ a，g ] ann喃烯（C 28 H 14）和双cor喃烯基（C 40 H 18）的反应与高度亲电的三聚汞络合物（C 18 F 12 Hg 3或[Hg 3 ]）形成一维扩展的二元π加合物，[Hg 3 ·C 24 H 18 ]（1），[Hg 3 ·C 28高14 ]（2）和[（Hg 3）2 ·C 40 H 18 ]（3），其具有在固态下与[Hg 3 ]的聚芳烃交替的聚芳烃分子。在1 - 3中，〔汞柱3 ]单元位于所述碗烯芯加入到多金属配位到buckybowls的内表面的罕见例子的中心五元环。通过配位，平面的[Hg 3 ]单元和碗形的聚芳族烃试图使彼此的几何特征相互匹配。因此，[Hg 3 ]的平面的弯曲范围在1的6.6°到17.0的in如图2所示，在这里报道的产品中，π碗的初始深度被展平了14–22％。
• Site‐Directed Dimerization of Bowl‐Shaped Radical Anions to Form a σ‐Bonded Dibenzocorannulene Dimer
  作者：Sarah N. Spisak、Alexander V. Zabula、Melisa Alkan、Alexander S. Filatov、Andrey Yu. Rogachev、Marina A. Petrukhina

  DOI：10.1002/anie.201801537

  日期：2018.5.22

  Designed site‐directed dimerization of the monoanion radicals of a π‐bowl in the solid state is reported. Dibenzo[a,g]corannulene (C28H14) was selected based on the asymmetry of the charge/spin localization in the C28H14.− anion. Controlled one‐electron reduction of C28H14 with Cs metal in diglyme resulted in crystallization of a new dimer, [Cs+(diglyme)}2(C28H14−C28H14)2−] (1), as revealed by single

  报道了固态π碗单阴离子自由基的设计定点二聚。基于C 28 H 14 .-阴离子中电荷/自旋定位的不​​对称性，选择了二苯并[a，g] corannulene（C 28 H 14）。在二甘醇二甲醚中用Cs金属控制C 28 H 14的单电子还原导致了新的二聚体[Cs +（diglymeme）} 2（C 28 H 14 -C 28 H 14）2- ]（1的结晶）），如在较宽的温度范围内进行的单晶X射线衍射研究所揭示的那样。将晶体加热到+67°C时，在-143°C下测得的两个C 28 H 14 .-碗之间的C-C键长（1.560（8）Å）不会显着变化。通过计算可以确定CC连接子的单个σ键特征。观察到两个碗在1中的移位，其围绕中心C-C键的扭转角分别为172.3（5）°和173.5（5）°。对C 28 H 14 .-自由基的二聚途径的系统理论评估证实，在1中发现的反式异构体在能量上受到青睐。
• Bowl-Shaped Polyarenes as Concave–Convex Shape Complementary Hosts for C₆₀- and C₇₀-Fullerenes
  作者：Alexander S. Filatov、Michael V. Ferguson、Sarah N. Spisak、Bo Li、Charles F. Campana、Marina A. Petrukhina

  DOI：10.1021/cg401616j

  日期：2014.2.5

  The X-ray crystal structures of two new co-crystals comprised of C60 and C70 fullerenes and a dibenzo[a,g]corannulene bowl, namely, (C28H14)·(C60) and (C28H14)2·(C70), are reported. A clear difference is observed between C60 to C70, with the latter fullerene molecule being fully ordered and lacking the orientational disorder found in many fullerene co-crystallized products. In the solid state structure

  由C 60和C 70富勒烯和二苯并[ a，g ]邻苯二酚碗组成的两个新共晶体的X射线晶体结构，即（C 28 H 14）·（C 60）和（C 28 H 14）2 ·（C 70）的报道。在C 60至C 70之间观察到明显的差异，后者的富勒烯分子是完全有序的，并且缺乏在许多富勒烯共结晶产物中发现的取向紊乱。（C 28 H 14）2 ·（C70），两个碗形的C 28 H 14分子封装了C 70笼，并表现出平行于富勒烯较长轴的优先空间排列。在这种情况下，二苯并[ a，g ]氢化邻戊二烯仅利用其凹面进行结合，显示出碳原子在C 70-富勒烯凸面上的交错构象。在（C 28 H 14）·（C 60）的固态结构中，在C 28 H 14和C 60的曲面之间同时观察到凹凸关系π··π相互作用。C 60核无序显示无优先取向。在这两种情况下，在从中生长共晶的氯化苯溶剂溶液中均未观察到π··π加合物的形成。
• Unprecedented Complexation of Two Transition Metals to the Concave Surface of a Geodesic Polyarene:  {[Rh₂(O₂CCF₃)₄]₃(dibenzo[<i>a</i>,<i>g</i>]corannulene)₂}
  作者：Marina A. Petrukhina、Kristian W. Andreini、Vikki M. Tsefrikas、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/om040131z

  日期：2005.3.1

  g]corannulene, C28H14, and its first transition-metal complex, [Rh2(O2CCF3)4]3(C28H14)2}, has been accomplished. The latter exhibits a novel one-dimensional extended structure based on the tridentate η2:η2:η2 rim coordination of dibenzo[a,g]corannulene. The large concave surface area of C28H14 allows for the first time two metal units to be endo-coordinated to a geodesic polyarene.

  碗形二苯并[ a，g ]氢化邻苯二酚C 28 H 14及其第一过渡金属配合物[Rh 2（O 2 CCF 3）4 ] 3（C 28 H 14）的X射线结构表征2 }，已经完成。后者表现出基于所述三齿的新颖的一维扩展结构η 2：η 2：η 2二苯并[轮辋协调一个，克]碗烯。C的大凹面面积28 H 14首次允许将两个金属单元与大地测量聚芳烃进行内配位。