(E)-N’-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)nicotinohydrazide | 41377-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N’-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)nicotinohydrazide
• 英文别名: Nicotinsaeure-5-bromsalicyliden-hydrazon；nicotinic acid-(5-bromo-2-hydroxy-benzylidenehydrazide)；Nicotinsaeure-(5-brom-2-hydroxy-benzylidenhydrazid)；N'-[(E)-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylidene]pyridine-3-carbohydrazide；N-[(E)-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 41377-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 320.145
• InChiKey: DBMMBUWTQUXOCE-LZYBPNLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 (E)-N’-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)nicotinohydrazide 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有ONO三齿Schiff碱配体的新型氧钒和二氧钼钼配合物的合成，表征，晶体结构，Hirshfeld表面分析，DFT计算研究和催化活性

  摘要：

  通过由5-溴水杨醛和烟碱醛缩合衍生的ONO三齿席夫碱配体（H 2 L）反应，首次合成了两种新的氧钒和二氧钼席夫碱配合物VOL（OMe）和MoO 2 L。酰肼与钒和钼的羰基和二羰基乙酰丙酮酸盐[VO（acac）2和MoO 2（acac）2 ]分别形成。合成的配体和配合物通过各种光谱技术进行表征，例如FT-IR，1 H NMR，1313 C NMR，元素分析（CHN）和最真实的单晶X射线衍射分析（SC-XRD）。从衍射研究中收集到的数据表明，MoO 2 L中中心金属离子周围的几何形状呈八面体形。Hirshfeld表面分析探讨了负责晶体堆积的非共价相互作用。DFT在B3LYP / Def2-TZVP的理论水平上对合成化合物进行的理论计算表明，计算结果与实验结果相符。此外，研究了两种配合物的催化活性，以使用过氧化氢尿素（UHP）在乙腈中的苄醇选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115194
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 5-溴水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(E)-N’-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)nicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有ONO三齿Schiff碱配体的新型氧钒和二氧钼钼配合物的合成，表征，晶体结构，Hirshfeld表面分析，DFT计算研究和催化活性

  摘要：

  通过由5-溴水杨醛和烟碱醛缩合衍生的ONO三齿席夫碱配体（H 2 L）反应，首次合成了两种新的氧钒和二氧钼席夫碱配合物VOL（OMe）和MoO 2 L。酰肼与钒和钼的羰基和二羰基乙酰丙酮酸盐[VO（acac）2和MoO 2（acac）2 ]分别形成。合成的配体和配合物通过各种光谱技术进行表征，例如FT-IR，1 H NMR，1313 C NMR，元素分析（CHN）和最真实的单晶X射线衍射分析（SC-XRD）。从衍射研究中收集到的数据表明，MoO 2 L中中心金属离子周围的几何形状呈八面体形。Hirshfeld表面分析探讨了负责晶体堆积的非共价相互作用。DFT在B3LYP / Def2-TZVP的理论水平上对合成化合物进行的理论计算表明，计算结果与实验结果相符。此外，研究了两种配合物的催化活性，以使用过氧化氢尿素（UHP）在乙腈中的苄醇选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115194

文献信息

• Design, synthesis and in vitro antimalarial activity of an acylhydrazone library
  作者：Patricia Melnyk、Virginie Leroux、Christian Sergheraert、Philippe Grellier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.058

  日期：2006.1

  A library of acylhydrazone iron chelators was synthesized and tested for its ability to inhibit the growth of a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum. Some of these new compounds are significantly more active than desferrioxamine DFO, the iron chelator in widespread clinical use and also than the most effective chelators. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Acylhydrazones of o-Oxy- and o-Aminoaldehydes and Ketones as Tridentate Complexing Agents
  作者：Luigi Sacconi

  DOI：10.1021/ja01117a519

  日期：1953.11
• Synthesis, characterization, crystal structures, Hirshfeld surface analysis, DFT computational studies and catalytic activity of novel oxovanadium and dioxomolybdenum complexes with ONO tridentate Schiff base ligand
  作者：Hadi Kargar、Maryam Bazrafshan、Mehdi Fallah-Mehrjardi、Reza Behjatmanesh-Ardakani、Hadi Amiri Rudbari、Khurram Shahzad Munawar、Muhammad Ashfaq、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115194

  日期：2021.7

  oxovanadium and dioxomolybdenum Schiff base complexes, VOL(OMe) and MoO2L, were synthesized through the reaction of a ONO tridentate Schiff base ligand (H2L) derived from the condensation of 5-bromosalicylaldehyde and nicotinic hydrazide with oxo and dioxo acetylacetonate salts of vanadium and molybdenum, [VO(acac)2 and MoO2(acac)2], respectively. The synthesized ligand and complexes were characterized by various

  通过由5-溴水杨醛和烟碱醛缩合衍生的ONO三齿席夫碱配体（H 2 L）反应，首次合成了两种新的氧钒和二氧钼席夫碱配合物VOL（OMe）和MoO 2 L。酰肼与钒和钼的羰基和二羰基乙酰丙酮酸盐[VO（acac）2和MoO 2（acac）2 ]分别形成。合成的配体和配合物通过各种光谱技术进行表征，例如FT-IR，1 H NMR，1313 C NMR，元素分析（CHN）和最真实的单晶X射线衍射分析（SC-XRD）。从衍射研究中收集到的数据表明，MoO 2 L中中心金属离子周围的几何形状呈八面体形。Hirshfeld表面分析探讨了负责晶体堆积的非共价相互作用。DFT在B3LYP / Def2-TZVP的理论水平上对合成化合物进行的理论计算表明，计算结果与实验结果相符。此外，研究了两种配合物的催化活性，以使用过氧化氢尿素（UHP）在乙腈中的苄醇选择性氧化。