diethyl ((4-(o-tolyl)thiophen-3-yl)methyl)phosphonate | 1312573-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl ((4-(o-tolyl)thiophen-3-yl)methyl)phosphonate
• 英文别名: 3-[[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-4-(2-methylphenyl)thiophene；3-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-4-(2-methylphenyl)thiophene
• CAS: 1312573-82-2
• 化学式: C₁₆H₂₁O₃PS
• 分子量: 324.381
• InChiKey: KYXUQBRPETVIHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((4-(o-tolyl)thiophen-3-yl)methyl)phosphonate 、 苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.25h， 以77%的产率得到(E)-3-styryl-4-(o-tolyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  3-取代的噻吩与芳基硼酸的区域选择性氧化偶联反应

  摘要：

  在优化的条件下，3-取代的噻吩（EWG = COOEt，PO（OEt）2）在碳原子C4处进行便捷的区域选择性氧化偶联反应。反应是在氧化银（2.0当量），三氟乙酸铯（tfa）（1.0当量），苯醌（BQ）（0.5当量）和催化量的Pd（tfa）2存在下，以各种芳基硼酸作为亲核试剂进行的。使用三氟乙酸（TFA）作为溶剂的（10mol％）。

  DOI：

  10.1021/ol201292v
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 偶氮二异丁腈 、 氧化汞红 、 对苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氯化碳 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 diethyl ((4-(o-tolyl)thiophen-3-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的噻吩与芳基硼酸的区域选择性氧化偶联反应

  摘要：

  在优化的条件下，3-取代的噻吩（EWG = COOEt，PO（OEt）2）在碳原子C4处进行便捷的区域选择性氧化偶联反应。反应是在氧化银（2.0当量），三氟乙酸铯（tfa）（1.0当量），苯醌（BQ）（0.5当量）和催化量的Pd（tfa）2存在下，以各种芳基硼酸作为亲核试剂进行的。使用三氟乙酸（TFA）作为溶剂的（10mol％）。

  DOI：

  10.1021/ol201292v

文献信息

• Regioselective Oxidative Coupling Reactions of 3-Substituted Thiophenes with Arylboronic Acids
  作者：Ingo Schnapperelle、Stefan Breitenlechner、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ol201292v

  日期：2011.7.15

  Under optimized conditions, 3-substituted thiophenes (EWG = COOEt, PO(OEt)2) undergo a facile and regioselective oxidative coupling reaction at carbon atom C4. The reactions were performed with various aryl boronic acids as nucleophiles in the presence of silver oxide (2.0 equiv), cesium trifluoroacetate (tfa) (1.0 equiv), benzoquinone (BQ) (0.5 equiv), and catalytic amounts of Pd(tfa)2 (10 mol %)

  在优化的条件下，3-取代的噻吩（EWG = COOEt，PO（OEt）2）在碳原子C4处进行便捷的区域选择性氧化偶联反应。反应是在氧化银（2.0当量），三氟乙酸铯（tfa）（1.0当量），苯醌（BQ）（0.5当量）和催化量的Pd（tfa）2存在下，以各种芳基硼酸作为亲核试剂进行的。使用三氟乙酸（TFA）作为溶剂的（10mol％）。